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Definizioni

Nucleofilo: un atomo o una molecola neutra o carica

negativamente che cerca un centro povero di

elettroni. – – –

Esempi: Cl , OH , CH O , :NH

3 3

Substrato: La molecola che accetta elettroni dal

nucleofilo.

Esempio: Alogenuro alchilico (RX) come CH Br

3

Gruppo uscente: L’atomo o la molecola sostituita

dal nucleofilo. – in CH Br

Esempio: X in RX or Br 3

Prodotto: La molecola che otteniamo quando il

gruppo uscente è sostituito dal nucleofilo.

Identifica il nucleofilo, il substrato, il

gruppo uscente e il prodotto.

Nucleofilo

Substrato entrante

-

+

CH CH CH CH CH Cl + Na OH

3 2 2 2 2

Gruppo

Uscente CH CH CH CH CH OH -

+ Cl

+

Na

3 2 2 2 2

Substrato Nucleofilo Prodotto

CH CH Br CH CH CN KBr

+ KCN +

3 2 3 2

Gruppo Prodotto

Uscente Reazione S 2

N

S 2 = Sustituzione Nucleofilica Bimolecolare

N

Sostituzione: Un atomo o una molecola sostituisce

un altro atomo o molecola nel

substrato.

Nucleofila: La reazione implica l’attacco da parte di

un nucleofilo.

Bimolecolare: La velocità della reazione dipende da

due reattivi: il substrato e il nucleofilo.

Come avviene la S 2?

N

Nucleofilo carico negativamente

– –

– –

+ R X R Nu + X:

Nu: Nucleofilo neutro

– – + –

Nu: + R X R Nu + X:

ENERGY PROFILE

S 2 ANIMATION

N R ..

C Cl:

..

H

CH

3

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ENERGY PROFILE

S 2 ANIMATION

N R

.. ..

C

:Br: Cl:

.. ..

H

CH

3 ENERGY PROFILE

S 2 ANIMATION

N R

.. ..

C

:Br: Cl:

.. ..

H

CH

3 ENERGY PROFILE

S 2 ANIMATION

N R

.. ..

C

:Br: Cl:

.. ..

H

CH

3 ENERGY PROFILE

S 2 ANIMATION

N R

.. ..

C

:Br: Cl:

.. ..

H

CH

3 ENERGY PROFILE

S 2 ANIMATION

N R Transition State

.. ..

δ δ

- -

C

:Br Cl:

.. ..

H

CH

3 Activated

Complex

ENERGY PROFILE

S 2 ANIMATION

N R

.. ..

C

:Br :Cl:

.. ..

H

CH

3 ENERGY PROFILE

S 2 ANIMATION

N R

.. ..

C

:Br :Cl:

.. ..

H

CH

3 ENERGY PROFILE

S 2 ANIMATION

N R

.. ..

C

:Br :Cl:

.. ..

H

CH

3 ENERGY PROFILE

S 2 ANIMATION

N R

.. C

:Br

.. H

CH

3

S 2 ANIMATION

N R

.. C

:Br

.. H

CH

3

La stereochimica della S 2

N

R 1

R δ

1 δ

Nu C X Nu C X

R 3 R Stato di

2 R R

3 Transizione

2

In generale, la S 2 Planare

N

procede con

inversione di

configurazione. R 1 X

Nu C R 3

R 2

Inversione di configurazione nella S 2

N

H CH 3

CH

H 3 δ δ

C Br HO C Br

HO CH CH

3 2 Stato di CH

CH

Transizione 2 3

(S)-2-Bromobutano Planare

La configurazione H CH 3

si inverte da S a R Br

HO C CH CH

2 3

(R)-2-Butanolo

Effetto Sterico

Sterico: Si riferisce al volume occupato da atomi o

molecole.

Gli effetti sterici influenzano la velocità della S 2

N

H Sostituenti piccoli,

C I

HO H Reazione veloce.

H

CH Sostituenti grossi,

3

HO C I

CH 3 Reazione lenta.

CH 3


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DESCRIZIONE APPUNTO

Appunti di Chimica organica del professor Romeo sulla sostituzione nucleofila e sui seguenti argomenti: sostituzione ed eliminazione, sostituzione nucleofila bimolecolare (SN2), la stereochimica, inversione di configurazione, effetto sterico, concertata, gruppo uscente, sostituzione nucleofila monomolecolare (SN1).


DETTAGLI
Corso di laurea: Corso di laurea magistrale in chimica e tecnologia farmaceutiche
SSD:
Università: Messina - Unime
A.A.: 2013-2014

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher valeria0186 di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica organica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Messina - Unime o del prof Romeo Giovanni.

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