Estratto del documento

Eliminazione e sostituzione in chimica organica

Definizioni

Nucleofilo: un atomo o una molecola neutra o caricata negativamente che cerca un centro povero di elettroni. – Esempi: Cl-, OH-, CH3O-, :NH3

Substrato: la molecola che accetta elettroni dal nucleofilo. Esempio: Alogenuro alchilico (RX) come CH3Br

Gruppo uscente: l’atomo o la molecola sostituita dal nucleofilo. – Esempio: X in RX o Br in CH3Br

Prodotto: la molecola che otteniamo quando il gruppo uscente è sostituito dal nucleofilo.

Identificazione degli elementi chimici

Nucleofilo e substrato entrante:

  • CH3CH2CH2CH2CH2Cl + NaOH
  • Gruppo uscente: CH3CH2CH2CH2CH2OH + Cl- + Na+

Substrato, nucleofilo, e prodotto:

  • CH3CH2Br + KCN → CH3CH2CN + KBr

Reazione SN2

NS2 = Sostituzione Nucleofilica Bimolecolare

Sostituzione: un atomo o una molecola sostituisce un altro atomo o molecola nel substrato.

Nucleofila: la reazione implica l’attacco da parte di un nucleofilo.

Bimolecolare: la velocità della reazione dipende da due reattivi: il substrato e il nucleofilo.

Come avviene la SN2?

Nucleofilo carico negativamente → R+ X- + R- Nu+ + X-: Nu:

Nu: Nucleofilo neutro → Nu: + R+ X- + R- Nu+ + X-:

Profili energetici e stato di transizione

Per visualizzare come la reazione avviene, è utile considerare i profili energetici dove il complesso attivato e lo stato di transizione sono rappresentati graficamente. L'animazione, visualizzata durante una presentazione con il pulsante slide show, può essere interrotta premendo ESC.

N R ..C:Cl:..HCH3

N R ..C:Br: Cl:....HCH3

N R Transition State .. δ δ- -C:Br Cl:....HCH3

N R Activated Complex ..C:Br: Cl:....HCH3

Anteprima
Vedrai una selezione di 10 pagine su 41
Chimica organica - la sostituzione nucleofila Pag. 1 Chimica organica - la sostituzione nucleofila Pag. 2
Anteprima di 10 pagg. su 41.
Scarica il documento per vederlo tutto.
Scarica
Chimica organica - la sostituzione nucleofila Pag. 6
Anteprima di 10 pagg. su 41.
Scarica il documento per vederlo tutto.
Scarica
Chimica organica - la sostituzione nucleofila Pag. 11
Anteprima di 10 pagg. su 41.
Scarica il documento per vederlo tutto.
Scarica
Chimica organica - la sostituzione nucleofila Pag. 16
Anteprima di 10 pagg. su 41.
Scarica il documento per vederlo tutto.
Scarica
Chimica organica - la sostituzione nucleofila Pag. 21
Anteprima di 10 pagg. su 41.
Scarica il documento per vederlo tutto.
Scarica
Chimica organica - la sostituzione nucleofila Pag. 26
Anteprima di 10 pagg. su 41.
Scarica il documento per vederlo tutto.
Scarica
Chimica organica - la sostituzione nucleofila Pag. 31
Anteprima di 10 pagg. su 41.
Scarica il documento per vederlo tutto.
Scarica
Chimica organica - la sostituzione nucleofila Pag. 36
Anteprima di 10 pagg. su 41.
Scarica il documento per vederlo tutto.
Scarica
Chimica organica - la sostituzione nucleofila Pag. 41
1 su 41
D/illustrazione/soddisfatti o rimborsati
Acquista con carta o PayPal
Scarica i documenti tutte le volte che vuoi
Dettagli
SSD
Scienze chimiche CHIM/06 Chimica organica
I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher valeria0186 di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica organica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Università degli Studi di Messina o del prof Romeo Giovanni.
Appunti correlati Invia appunti e guadagna

Domande e risposte

Hai bisogno di aiuto?
Chiedi alla community
Vai al forum

I migliori insegnanti di Chimica

Salvatore

Salvatore F.

Supertutor
Percorsi
Verificato
DSA

Insegnante di Aiuto compiti, Aiuto tesi, Algebra, Analisi 1

a partire da 35 €/ora
most booked
Daniele

Daniele P.

Supertutor
Verificato
DSA

Insegnante di Aiuto tesi, Algebra, Chimica, Costruzioni

a partire da 20 €/ora
most booked
Stefano

Stefano C.

Verificato
DSA

Insegnante di Biologia, Chimica, Matematica, Metodo di studio

a partire da 15 €/ora
most booked
Mostra altri Tutor