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Chimica organica - la sostituzione nucleofila Appunti scolastici Premium

Appunti di Chimica organica del professor Romeo sulla sostituzione nucleofila e sui seguenti argomenti: sostituzione ed eliminazione, sostituzione nucleofila bimolecolare (SN2), la stereochimica, inversione di configurazione, effetto sterico, concertata, gruppo uscente, sostituzione nucleofila monomolecolare... Vedi di più

Esame di Chimica organica docente Prof. G. Romeo

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ESTRATTO DOCUMENTO

Definizioni

Nucleofilo: un atomo o una molecola neutra o carica

negativamente che cerca un centro povero di

elettroni. – – –

Esempi: Cl , OH , CH O , :NH

3 3

Substrato: La molecola che accetta elettroni dal

nucleofilo.

Esempio: Alogenuro alchilico (RX) come CH Br

3

Gruppo uscente: L’atomo o la molecola sostituita

dal nucleofilo. – in CH Br

Esempio: X in RX or Br 3

Prodotto: La molecola che otteniamo quando il

gruppo uscente è sostituito dal nucleofilo.

Identifica il nucleofilo, il substrato, il

gruppo uscente e il prodotto.

Nucleofilo

Substrato entrante

-

+

CH CH CH CH CH Cl + Na OH

3 2 2 2 2

Gruppo

Uscente CH CH CH CH CH OH -

+ Cl

+

Na

3 2 2 2 2

Substrato Nucleofilo Prodotto

CH CH Br CH CH CN KBr

+ KCN +

3 2 3 2

Gruppo Prodotto

Uscente Reazione S 2

N

S 2 = Sustituzione Nucleofilica Bimolecolare

N

Sostituzione: Un atomo o una molecola sostituisce

un altro atomo o molecola nel

substrato.

Nucleofila: La reazione implica l’attacco da parte di

un nucleofilo.

Bimolecolare: La velocità della reazione dipende da

due reattivi: il substrato e il nucleofilo.

Come avviene la S 2?

N

Nucleofilo carico negativamente

– –

– –

+ R X R Nu + X:

Nu: Nucleofilo neutro

– – + –

Nu: + R X R Nu + X:

ENERGY PROFILE

S 2 ANIMATION

N R ..

C Cl:

..

H

CH

3

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ENERGY PROFILE

S 2 ANIMATION

N R

.. ..

C

:Br: Cl:

.. ..

H

CH

3 ENERGY PROFILE

S 2 ANIMATION

N R

.. ..

C

:Br: Cl:

.. ..

H

CH

3 ENERGY PROFILE

S 2 ANIMATION

N R

.. ..

C

:Br: Cl:

.. ..

H

CH

3 ENERGY PROFILE

S 2 ANIMATION

N R

.. ..

C

:Br: Cl:

.. ..

H

CH

3 ENERGY PROFILE

S 2 ANIMATION

N R Transition State

.. ..

δ δ

- -

C

:Br Cl:

.. ..

H

CH

3 Activated

Complex

ENERGY PROFILE

S 2 ANIMATION

N R

.. ..

C

:Br :Cl:

.. ..

H

CH

3 ENERGY PROFILE

S 2 ANIMATION

N R

.. ..

C

:Br :Cl:

.. ..

H

CH

3 ENERGY PROFILE

S 2 ANIMATION

N R

.. ..

C

:Br :Cl:

.. ..

H

CH

3 ENERGY PROFILE

S 2 ANIMATION

N R

.. C

:Br

.. H

CH

3

S 2 ANIMATION

N R

.. C

:Br

.. H

CH

3

La stereochimica della S 2

N

R 1

R δ

1 δ

Nu C X Nu C X

R 3 R Stato di

2 R R

3 Transizione

2

In generale, la S 2 Planare

N

procede con

inversione di

configurazione. R 1 X

Nu C R 3

R 2

Inversione di configurazione nella S 2

N

H CH 3

CH

H 3 δ δ

C Br HO C Br

HO CH CH

3 2 Stato di CH

CH

Transizione 2 3

(S)-2-Bromobutano Planare

La configurazione H CH 3

si inverte da S a R Br

HO C CH CH

2 3

(R)-2-Butanolo

Effetto Sterico

Sterico: Si riferisce al volume occupato da atomi o

molecole.

Gli effetti sterici influenzano la velocità della S 2

N

H Sostituenti piccoli,

C I

HO H Reazione veloce.

H

CH Sostituenti grossi,

3

HO C I

CH 3 Reazione lenta.

CH 3


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DESCRIZIONE APPUNTO

Appunti di Chimica organica del professor Romeo sulla sostituzione nucleofila e sui seguenti argomenti: sostituzione ed eliminazione, sostituzione nucleofila bimolecolare (SN2), la stereochimica, inversione di configurazione, effetto sterico, concertata, gruppo uscente, sostituzione nucleofila monomolecolare (SN1).


DETTAGLI
Corso di laurea: Corso di laurea magistrale in chimica e tecnologia farmaceutiche
SSD:
Università: Messina - Unime
A.A.: 2013-2014

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher valeria0186 di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica organica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Messina - Unime o del prof Romeo Giovanni.

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