Chimica organica - Isomeria

Isomeria

I composti organici, compresi gli idrocarburi, presentano il fenomeno dell’isomeria. Quando un idrocarburo è costituito da una catena con un numero di atomi di carbonio superiore a tre, si verifica tale fenomeno.

Isomeri

Gli isomeri sono molecole organiche con una stessa formula bruta, ma diversa disposizione. Sono sostanze che hanno la stessa formula, ma differiscono per geometria e proprietà. Quindi hanno la medesima massa molecolare ma differenti caratteristiche fisiche e/o chimiche.

Tipi di isomeria

1. Isomeria strutturale (costituzionale)

L'isomeria strutturale è suddivisa a sua volta in isomeria di catena, di posizione e funzionale. In tale categoria di isomeria, gli isomeri si differiscono nella struttura fondamentale o nel tipo di legame. Hanno formule molecolari brute identiche, ma differiscono gli uni dagli altri poiché i loro atomi sono uniti fra loro in un differente ordine. Gli isomeri presentano diverse connessioni. Esempio: il n-butano e l’isobutano. Gli isomeri presentano diversa formula di struttura.

2. Stereoisomeria

La stereoisomeria è suddivisa a sua volta in isomeria conformazionale e di configurazione (geometrica e ottica). In questo tipo di isomeria, i composti pur avendo ugual numero e tipo di leganti, nonché ugual modo di legarli essi si differiscono per la posizione spaziale dei leganti. Gli isomeri presentano diversa formula spaziale.

Un'altra differenza tra l’isomeria strutturale e la stereoisomeria è che nella prima, definita anche isomeria piana o metameria, gli isomeri possono essere rappresentati su un foglio senza tenere conto della loro struttura geometrica. Per gli stereoisomeri, invece, bisogna ricorrere alla struttura tridimensionale.

Numero di stereoisomeri massimi = 2ⁿ, dove n è il numero di C.

Isomeria strutturale

Due isomeri possono essere anche molecole molto diverse fra loro, con caratteristiche chimico-fisiche ben distinte: per esempio, la molecola con formula bruta C₃H₈O può essere considerata come un alcol (anzi due alcoli diversi) o anche come un etere, a seconda di come i suoi atomi si dispongono.

• Isomeria di catena: Le differenze tra le molecole dei composti riguardano lo scheletro della molecola, vale a dire i legami tra gli atomi di carbonio; ad esempio, tali atomi possono formare una catena lineare oppure ramificata. Questi composti differiscono tra loro nella disposizione degli atomi legati tra loro in catena (proprietà chimiche e fisiche simili). Nell’isomeria di catena cambia principalmente la forma della catena di atomi di carbonio. Per esempio, l’esano (C₆H₁₄) possiede molti isomeri, i quali a seconda della disposizione che presentano, prendono nomi diversi.
• Isomeria di posizione: Tra i diversi isomeri non cambiano i legami tra gli atomi di carbonio, ma solo la disposizione dei sostituenti – gli atomi o i gruppi funzionali a essi legati. I composti differiscono tra loro per la diversa posizione di almeno un gruppo funzionale. Gli isomeri hanno proprietà fisiche diverse e proprietà chimiche uguali (se appartenenti alla stessa classe funzionale). L’isomeria di posizione, quindi, consiste nella diversa disposizione di uno o più parti della molecola, rispetto alla catena carboniosa che funge da scheletro centrale. Per esempio, in alcuni alcoli, è necessario indicare il numero dell’atomo di carbonio al quale il gruppo ossidrilico (-OH) è legato, proprio in modo da distinguere i vari isomeri, come nel caso del pentanolo (C₅H₁₂O). In maniera simile, due isomeri di posizione possono anche distinguersi per la posizione del doppio legame tra gli atomi di carbonio (idrocarburi insaturi).
• Isomeria funzionale: La ridistribuzione dei legami interessa i gruppi funzionali. I composti si differiscono perché a seconda della posizione dei sostituenti essi risultano essere dei gruppi funzionali diversi. Gli isomeri hanno caratteristiche chimiche e fisiche diverse. Esempio: C₂H₆O corrisponde sia ad un alcol (etanolo), sia a un etere (etere dimetilico).