Chimica organica

CHIMICA ORGANICA

Si chiama chimica organica lo studio dei composti del carbonio, dunque dei Per legame

suoi composti (composti organici). covalente si intende

I composti organici sono prevalentemente costituiti da sei elementi: il un legame chimico in

carbonio (C), l’idrogeno (H), l’ossigeno (O), l’azoto (N), il fosforo (P) e lo cui due atomi mettono

zolfo (S). in comune delle

Essendo questi atomi dal raggio atomico piccolo e dal valore di coppie di elettroni.

elettronegatività molto simile, tra essi si possono stabilire forti legami

covalenti.

I composti organici si distinguono nella seguente modalità:

Costituiti da C e H Costituiti da C, H, O, N, P E S

LE CARATTERISTICHE DELL’ATOMO DI CARBONIO

Presenta quattro elettroni spaiati nel livello energetico esterno, Per legame σ si intende un legame

con i quali forma sempre quattro legami covalenti: nello stato che presenta una sovrapposizione di

2 2

fondamentale presenta la configurazione elettronica ,

2 s p orbitali lungo l’asse congiungente dei

due nuclei degli atomi.

nello stato eccitato, invece, il carbonio ha la capacità di ibridarsi

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sp , , ; con tali orbitali ibridi, il carbonio forma

s p s p

legami covalenti di tipo σ, mentre con gli orbitali non ibridi p, Per legame π si intende un legame

forma legami covalenti di tipo π. che presenta una sovrapposizione di

orbitali attorno all’asse congiungente

Il suo numero di ossidazione assume tutti i valori compresi dei due nuclei degli atomi.

nell’intervallo [+4 -4]: in ogni legame con altri atomi di C, assume

n.o. pari a zero (elettroni di legame esattamente condivisi); nei La polarità è una proprietà per cui

legami con altri non metalli (O, N, S alogeni), il n.o. è pari a +1 (C una molecola presenta una carica

meno elettronegativo); nei legami con H o con i metalli, il n.o. è parziale positiva su una parte della

pari a -1 (C più elettronegativo). molecola e una carica parziale

→ Presenta un valore medio di elettronegatività, dunque ha negativa sulla parte opposta di essa.

la tendenza di condividere gli elettroni formando legami Le molecole che non presentano il

covalenti poco polari e quindi forti e stabili. fenomeno della polarità sono dette

Presenta un piccolo raggio atomico, dunque ha la possibilità di apolari.

formare legami covalenti singoli, doppi o tripli: il suo scarso L’ingombro sterico è lo spazio

disponibile in una molecola nel quale

ingombro sterico facilita la formazione di legami stabili. avvengono gli urti utili. Minore è

→ Possiede una grande tendenza alla concatenazione in questo, maggiormente stabile sarà la

quanto non possiede doppietti elettronici liberi nel livello molecola e viceversa.

energetico esterno e poiché ha un piccolo raggio atomico;

dunque può formare legami covalenti omopolari con altri

atomi di C: le catene possono essere aperte (lineari e

ramificate) dove gli atomi di C sono distinti in primari,

secondari e terziari (legati a uno, due o tre atomi di C) o

possono essere catene chiuse.

RAPPRESENTAZIONE DEI COMPOSTI ORGANICI

I composti organici si possono rappresentare attraverso le seguenti modalità:

COMPOSTO LEWIS RAZIONALE CONDENSATA TOPOLOGICA

CH CH

n-pentano −CH −CH −CH −CH

3 2 2 2 3 2) CH

(¿¿ 3 3

CH ¿

3

Evidenzia tutti i Evidenzia i legami carbonio- Evidenzia gli atomi Evidenzia la

legami chimici tra carbonio e i gruppi atomici catena

gli atomi della della molecola carboniosa

molecola mediante l’uso di

segmenti

L’ISOMERIA

Sono detti isomeri quei composti con la stessa forma molecolare, ma differente formula di struttura

e diverse proprietà fisiche e chimiche.

Esistono due tipologie differenti di isomeria:

Si definisce isomeria di struttura quel fenomeno per cui gli atomi di due o più composti con

la stessa formula molecolare sono legati tra loro in sequenze differenti.

L’isomeria di struttura si distingue in isomeria di catena, isomeria di posizione e isomeria di gruppo

funzionale:

Gli isomeri di catena sono composti che differiscono per il modo diverso con cui gli atomi di

carbonio sono legati nella catena carboniosa (ad esempio, il butano si

presenta in due forme di isomeri ovvero il normal-butano con catena Il legame multiplo è un doppio

lineare e l’isobutano con catena ramificata). legame (coinvolge un numero

→ Gli isomeri di posizione sono composti che hanno la stessa doppio di elettroni rispetto ad un

catena carboniosa ma che differiscono per la posizione di legami legame semplice) oppure un

multipli, atomi o gruppi atomici (esempi, rispettivamente, sono il triplo legame tra due atomi.

butene, il cloropropano e il propanolo).

→ Gli isomeri di gruppo funzionale sono composti che presentano

gruppi funzionali diversi nella catena carboniosa (ad esempio,

l’etanolo e il dimetil etere hanno la stessa formula molecolare,

C H O

ovvero , ma due gruppi funzionali diversi, l’alcol -OH e il

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gruppo funzionale -O-).

Si definisce stereoisomeria quel fenomeno per cui atomi o gruppi atomici di due o più

composti sono legati tra loro nella stessa sequenza ma con differente disposizione

spaziale.

La stereoisomeria si distingue in isomeria di conformazione e isomeria di

configurazione: La conformazione è la

Gli isomeri conformazionali (o conformi) sono i composti che differiscono particolare disposizione spaziale

per l’orientazione nello spazio di atomi o gruppi atomici che si possono degli atomi in una molecola.

interconvertire per rotazione intorno a un legame semplice carbonio-

carbonio. Due conformazioni possibili sono la conformazione sfalsata o la

conformazione eclissata.

Gli isomeri configurazionali sono composti che differiscono per Un enantiomero è uno dei due

l’orientazione nello spazio di atomi o gruppi atomici ma che non si possono composti che è l’immagine

interconvertire per rotazione attorno ad un legame. Si distingue in isomeria speculare, ma non

geometrica e isomeria ottica (enantiomeria). sovrapponibile dell’altro.

Per isomeri geometrici si intendono due composti che differiscono per

la disposizione spaziale degli atomi o di gruppi atomici legati a due

atomi di carbonio uniti da un legame semplice (cicloalcani) o da un

doppio legame (alcheni). Se la molecola presenta atomi o gruppi

atomici disposti nello spazio dalla stessa parte rispetto al piano dell’anello carbonioso, si

chiama cis; disposti invece nella parte opposta, si chiama trans.

Per isomeri ottici si intendono due molecole con diversa disposizione spaziale che sono

l’uno l’immagine speculare dell’altra ma non sono sovrapponibili. Una molecola è chirale

quando non è sovrapponibile alla sua immagine speculare e possiede uno stereocentro

(atomo di carbonio legato a quattro atomi o gruppi atomici diversi) presentandosi dunque

sotto forma di due enantiomeri. Affinché una molecola sia chirale, questa non deve

possedere un piano di simmetria (un piano che divide la molecola in due metà che sono tra

loro speculari). I