Chimica organica - insetticidi organoclorurati

Insetticidi organoclorurati

Sono chiamati insetticidi le sostanze ad azione letale sugli insetti. Sono impiegati per combattere le specie nocive all’uomo, agli animali domestici e alle piante. Per insetticidi si intende non solo il principio attivo ma la miscela di questo con particolari solventi o emulsionanti. Queste miscele prendono il nome di “formulato”. L’insieme dei procedimenti atti a combattere gli insetti prende il nome di “disinfestazione”.

Diversi insetticidi bloccano uno o più enzimi e inducono danni tali da provocare la morte dell’organismo colpito: in tal caso si parla di “enzimi bersaglio”. I chemosterilanti sono un gruppo che non rientra nella classe dei veri insetticidi poiché non provocano la morte immediata dell’organismo ma sterilizzano i maschi della specie che si vuole combattere.

Gli insetticidi sono costituiti da metalli pesanti, permangono a lungo nell’ambiente, hanno azione mirata e vengono impiegati per il controllo di infestanti e parassitari. Quelli tradizionali si dividono in:

• Derivati dello zolfo: polisolfuri di calcio e di bario, attivi contro stadi giovanili di molti gruppi di insetti; hanno anche azione fungina.
• Derivati dell’arsenico: arsenatidi piombo, calcio e sodio, efficaci insetticidi per ingestione. Arseniti attivi per contatto per ingestione, attualmente in uso come rodenticidi (es. CuAsO₄ o CuAsO₃).
• Derivati del fluoro: insetticidi per ingestione con un certo effetto fitotossici (es. NaF per formiche e scarafaggi).
• Derivati dello zinco: es. fosfuro di zinco usato soprattutto per la protezione delle derrate contro insetti roditori.
• Organo clorurati che a loro volta comprendono i Clororganici.

Clororganici

Storicamente il DDT ne è il capostipite. A questo seguirono in rapida successione altre molecole appartenenti alla stessa famiglia chimica come il Lindano (1942), l'Aldrin (1948), il Dieldrin (1949) e l'Endrin (1951). Caratteristica comune dei pesticidi di questa classe chimica è l'efficacia nei riguardi di numerose specie di insetti, l'elevata persistenza, la lipofilia. Queste caratteristiche, che in un primo momento furono considerate ideali per un insetticida, successivamente si rivelarono negative in quanto, a causa della loro persistenza nell'ambiente, tali molecole tendevano ad accumularsi nella catena alimentare.

In molte specie selvatiche, pur non essendo letali, interferivano direttamente o indirettamente sulla fertilità e sulla riproduzione. Per questo motivo a partire dal 1973 il DDT e i clororganici furono progressivamente proibiti in campo agricolo e fortemente limitati nella lotta ai vettori di malattie per l'uomo. Dalla metà degli anni ottanta l'uso del DDT in campo agrario è stato proibito in tutti i paesi del mondo.

Classi chimiche degli insetticidi clorurati

Gli insetticidi clorurati sono un gruppo eterogeneo di composti che appartengono a tre differenti classi chimiche: difeniletani, ciclodieni e cicloesani. Alla classe dei difeniletani appartiene il DDT, il dicofol e metossicloro.

Il DDT

Praticamente insolubile in acqua, la solubilità nei solventi organici aumenta notevolmente con l’aumento della temperatura. Il diclorodifeniltricloroetano o DDT è un solido incolore altamente idrofobo, con un leggero odore chimico; è quasi insolubile nell'acqua ma ha una buona solubilità nella maggior parte dei solventi organici, nel grasso e negli olii. Il nome IUPAC esatto è 1,1,1-tricloro-2,2-di(p-clorofenil)etano, abbreviato in dicloro-difenil-tricloroetano, da cui l'acronimo DDT. Resistente alla distruzione fotochimica e all’ossidazione, la sua inusuale stabilità deriva dalla difficoltà di rimuoverne i residui dall’ambiente.