Chimica organica II

Name: Chimica organica II
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Author: eli_marini

Revisionato il 17/05/2026

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Appunti del corso di chimica organica II. Gli appunti comprendono i seguenti argomenti: gli eterocicli, la chimica della vita, riduzione e ossidazione composti organici, stereochimica, carbeni, …

Esame Chimica organica II

Facoltà Farmacia

Dal corso del Prof. Piersanti Giovanni

Università Università degli studi "Carlo Bo" di Urbino

A.A. 2016-2017

90 pagine

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CHIMICA ORGANICA II

- Libri: Organic Chemistry, Clayden, Greeves, Warren, Wothers second edition Ed. Oxford

- Modern Organic Synthesis - An introduction, George Zweifel, Michael H. Nantz, Freeman and Company

- Strategic applications of Named reactions in organic Synthesis, Laslo Kurti, Barbara Czako, Elsevier

- Siti: www.uniurb.it/mdChem/PierrottiOrg2/index.html

www.youtube.com/user/pierorganic1

learn.bacon.com → cliccare sign up, seguire le istruzioni e registrare al corso. Poi inserire il college ID che è la matricola e il PIN CBGPS47

I^o midterm: 9 marzo

II^o midterm: 13 marzo

III^o midterm: 18 maggio

GLI ETEROCICLI SATURI

Gli eterocicli sono tantissimi, come ad esempio la piperidina e il THF. Se confrontiamo questi eterocicli con la loro forma aperta vediamo che, il fatto di essere ciclici all'amine gli permette di essere molto più nucleofilo e leggermente più basica. Per quanto riguarda gli eterocicli ossigenati come il THF si mostra un po' più elettrofilo e rimangono meno basici. Un THF sarà perciò molto più polare rispetto al composti lineari. Inoltre quello che cambia è la solubilità; infatti il dietil etere è immiscibile in H₂O mentre il THF è molto solubile.

Questi sono due eterocicli più importanti.

Quindi gli eterociclo sono dei buoni nucleofili. Ad esempio la pirrolidina può reagire con gli acidi e chetoni per dare le enammine.

CHIMICA ORGANICA II

Libri: Organic Chemistry, Clayden, Greeves, Warren, Wothers second edition Ed. Oxford
Modern organic synthesis: On introduction, George Zweifel, Michael H. Nantz, Freeman and Company
Strategic applications of named reactions in organic synthesis, Laszlo Kurti, Barbara Czako, Elsevier
Siti:
- www.uniurb.it/scuola/pierponti/orq2/index.html
- www.youtube.com/user/pierorganic1
- leatrn.bacon.com

... cliccare sign up, seguire le istruzioni e registrarsi al corso. Poi inserire il college ID che è la matricola e il PIN: CBGPS17

I^o midterm: 9 marzo

II^o midterm: 13 marzo

III^o midterm: 18 maggio

GLI ETEROCICLI SATURI

... eterocicli saturi come ad esempio la piperidina e il THF ... confrontiamo questi eterocicli con la loro forma aperta vediamo che, il fatto di essere ciclici ... ammina gli permette di essere molto più nucleofilo e leggermente ... basica. Per quanto riguarda gli eterocicli ossigenati come il THF, ... mostrano un po’ la etero basicità e rimangono pur non basici. ... THF sono però molto più reattivi rispetto ... comporti lineari. ... questo ... cambio è la solubilità, perché il dietil etere è immisibile in H₂O, mentre il THF è molto solubile.

... questi sono due eterocicli più importanti. ... quindi gli eterocicli sono dei buoni nucleofili. ... Ad esempio la pirolidina può reagire con ... ed altri ... e dare le enammine.

Confrontiamo la trietilammina con la chinolucidina e il dietilciclodicano

le base più forte è la prima, mentre il nucleofilo migliore è l’ultimo

Infatti le ammine cicliche 2° e 3° non sono molto più nucleofile

Trietono anchi cicli a 3 termini con l’aziridina che è un equivalente

dell’epossido, infatti alile e l’attacco di un nucleofilo è più emergente,

essendo ciclopropano instabile e molto tensive. L’aziridina vengono

utilizzate anche come antitumorali, perché esprimono reazioni con

molecole come il DNA, si vanno a legare e bloccano la repli

cazione. Quando avremo un’ammide, potreanno fare risonanza e deve

le due formule. Nel caso in cui abbiamo un’aziridina, questo non è pos

sibile.

Ci sono anchi i cicli a 4 termini come i β-lattami

e si possono chiamare anche azetidinone, utile qui il doppietto eletto

nico dell’azoto non è coniugato con l’ossigeno e quindi non molto recet

Per quanto riguarda la nomenclatura: il ciclo a 3 termini si chiama

ossirano e il 4 è detto ossetano e 5 è detto tetraidrofurano mentro

6 è detto tetraidropirano. Questo per quanto riguarda i cicl

con l’ossigeno. Come eteroatomo possiamo avere anche lo zolfo S con

posti più importanti come i ditioni. Che contengono due atomi di S

e hanno un H acido tra i due S. Infatti lo zolfo è meno eletto

negativo di S, però ha gli orbitali 3d e quindi può

possono essere deallocate. Per cui si può trovare

l’H in forma un carbossano

Si può vedere che il C dell’alchile di prima era equatoriale, trattato con un alchile, diventa un assiale. Quindi si inverte completamente la posi- zione. Questo passaggio da equatoriale a assiale si detto tampling. Una caratteristica particolare degli stereoisomeri è la configura

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