Chimica organica - ibridazione

Chimica organica: studio dei composti del carbonio

Il carbonio è un elemento del secondo periodo della tavola periodica con numero atomico 6 e configurazione elettronica particolare. Gli elettroni possono essere assegnati a strati o gusci diversi, a varie distanze dal nucleo.

Configurazione elettronica del carbonio

Gli elettroni nei vari strati sono organizzati in coppie entro determinate regioni dello spazio dette orbitali:

• 2p ↑ ↑
• 2s ↑↓
• 1s ↑↓

Nel proprio strato di valenza, il carbonio possiede quattro elettroni, due dei quali si trovano appaiati nell'orbital 2s e due altri, spaiati, in altrettanti orbitali 2p.

Tetravalenza del carbonio

Per costituire quattro legami, il carbonio deve condividere altrettanti elettroni, ma solo due dei suoi elettroni risultano spaiati. Allora, perché il carbonio è tetravalente? Adotta una configurazione differente da quella dello stato fondamentale, promuovendo un elettrone dall'orbitale 2s completo all'orbitale 2p vuoto. In tale configurazione, il carbonio possiede quattro elettroni spaiati ed è in grado di formare altrettanti legami con l'idrogeno.

Ibridazione

Nel processo di ibridazione, l'orbitale s e i tre orbitali p si combinano matematicamente, formando quattro orbitali atomici equivalenti orientati nello spazio secondo i vertici di un tetraedro regolare:

• 2p ↑ ↑ ↑
• 2s ↑
• Orbitale sp³

Quando i quattro orbitali identici di un atomo di carbonio ibridizzato sp³ si sovrappongono ad altrettanti orbitali 1s di atomi di idrogeno, si formano quattro legami C-H identici:

• + σ orbitale s orbitale sp³ del carbonio
• Orbitale dell'idrogeno C-H

L'angolo di legame formato da ciascun H-C-H vale esattamente 109,5° (angolo tetraedrico).

Legami covalenti tra atomi di carbonio

Una particolare caratteristica del carbonio è la sua attitudine a formare legami covalenti con altri atomi di carbonio. Due atomi di carbonio si legano reciprocamente mediante sovrapposizione dei loro orbitali ibridi sp³:

• + σ orbitale sp³ del carbonio
• C-C
• C₂H₆ (etano)

Ibridazione sp²

Quando si "mescolano" un orbitale 2s e due orbitali 2p, si formano 3 orbitali ibridi sp², i cui lobi sono diretti ai vertici di un triangolo equilatero con angoli di 120°. La geometria risultante è planare-triangolare.