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Le Reazioni di Sostituzione Nucleofila degli Alogenuri Alchilici

_++ NuR X R Nu X+_ _R X + XNu +R Nu

Alcune Reazioni tipiche degli Alogenuri Alchilici

Il Meccanismo S 2n_ _HO CH BrCH BrHO ++ 33 __ δ δ_ _Nu Nu C X XX CC X +-CH S -H C CH CH CH H C CHCH CH Br3 + +3 2 3 3 2 3Br SCH 3sn2loop(4).xyz

Diagramma Energetico per una Reazione che2Decorre con Meccanismo S n

Caratteristiche delle Reazioni S 2n

  1. Cinetica di reazione globalmente del secondo ordine, primo ordine in alogenuro alchilico e primo ordine in nucleofilo: v=k x [Alog.][Nuc.]
  2. Stereochimica delle reazioni con inversione di configurazione all'atomo di carbonio che subisce l'attacco nucleofilo: HH_ C3 CHH 3 _Br* Br*Br C +C Br CH CHH CH C 2 33 2(S)-2-Bromobutano (R)-2-Bromobutano
  3. Effetti Sterici: Le Reazioni S 2 sono molto sensibili all'ingombro sterico attorno all'atomo di carbonio che subisce l'attacco nucleofilo: H HCH H3 H H C BrC BrH C C Br C C BrH<< <<3 3 HCHCH CH 33 3
  4. Effetto
del gruppo uscente: i migliori gruppi uscenti sono quelli che portano alla formazione degli anioni più stabili: - Br - IF - Cl - CH - O - NH - COOOH - CH - 3 Il Meccanismo S N1: CH3CHLento - Cl H C C Cl H C C + CH3 CH3 Veloce HOH+ CH C C H C O+ 2 3 + H CH CH3 CH3 Veloce + + H CH C O CH C O H 3 + H CH CH3 Caratteristiche delle Reazioni S N1: 1) Cinetica di reazione globalmente del primo ordine, primo ordine in alogenuro alchilico: v=k x [Alog.] 2) Stereochimica delle reazioni con racemizzazione all'atomo di carbonio che subisce l'attacco nucleofilo: CHPh Ph H C 3H C 33 CH3 Ph Ph C + C O HC +C Br HOCH CH H CH CH CH C 2 3H CH C 2 3 3 23 2 OH 2 (S)-2-Fenil-(S)-2-Fenil- (R)-2-Fenil- 2-Bromobutano 2-Bromobutano 2-Bromobutano 3) Effetti Sterici: Le Reazioni S N1 sono meno sensibili all'ingombro sterico delle Reazioni S N2; La reattività è invece dominata dalla stabilità del carbocatione che si viene a formare.

è quindi opposta a quella osservata nelle SnH H RHH C Br < R C Br R C Br<< H C Br <H R RRnon reagisce via S 1n4) Effetto del gruppo uscente: i migliori gruppi uscenti sono quelli che portano2:alla formazione delle specie più stabili similmente a quanto osservato nelle Sn- --- IF- BrOH = Cl< << < <CH COO 23Diagramma Energetico per una Reazione1che Decorre con Meccanismo S nIl Meccanismo della Reazione di Eliminazione E2H -C C- C C O + Br+ H+OH 2Br δ+R RH B H RRR RC C C C C CB R R R RBr XR R δ-Stato di Transizione per la Eliminazione E2Diagramma Energetico per una Reazioneche Decorre con Meccanismo E2La Reazione di Eliminazione E2

Dettagli
Publisher
flaviael
A.A. 2012-2013
18 pagine
SSD Scienze chimiche CHIM/06 Chimica organica
I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher flaviael di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica organica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Università degli Studi di Messina o del prof Romeo Giovanni.