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-

CH S -

H C CH CH CH H C CH

CH CH Br

3 + +

3 2 3 3 2 3

Br SCH 3

sn2loop(4).xyz

Diagramma Energetico per una Reazione che

2

Decorre con Meccanismo S n

Caratteristiche delle Reazioni S 2

n

1) Cinetica di reazione globalmente del secondo ordine, primo ordine in alogenuro

alchilico e primo ordine in nucleofilo:

v=k x [Alog.][Nuc.]

2) Stereochimica delle reazioni con inversione di configurazione all'atomo di

carbonio che subisce l'attacco nucleofilo: H

H

_ C

3 CH

H 3 _

Br* Br

*Br C +

C Br CH CH

H CH C 2 3

3 2

(S)-2-Bromobutano (R)-2-Bromobutano

3) Effetti Sterici: Le Reazioni S 2 sono molto sensibili all'ingombro sterico attorno

n

all'atomo di carbonio che subisce l'attacco nucleofilo:

H H

CH H

3 H H C Br

C Br

H C C Br C C Br

H

<< <

<

3 3 H

CH

CH CH 3

3 3

4) Effetto del gruppo uscente: i migliori gruppi uscenti sono quelli che portano

alla formazione degli anioni più stabili: -

- -

-

- - -

2- Br I

F

< Cl

CH O

< <<

NH < COO

OH CH

< < <

3 3

Il Meccanismo S 1

n

CH CH

Lento

3 3 -

Cl

H C C Cl H C C + +

3 3

CH CH

3 3

CH CH

3 3

Veloce H

O

H

+ C

H C C H C O

+ 2

3 3 + H

CH

CH

3 3

CH CH

3 3

H Veloce +

+ H

C

H C O C

H C O H

3 3

+ H

CH CH

3 3

Caratteristiche delle Reazioni S 1

n

1) Cinetica di reazione globalmente del primo ordine, primo ordine in alogenuro

alchilico: v=k x [Alog.]

2) Stereochimica delle reazioni con racemizzazione all'atomo di carbonio che

subisce l'attacco nucleofilo: CH

Ph Ph H C

3

H C 3

3 CH

3 Ph

Ph C + C OH

C +

C Br HO

CH CH H

CH CH CH C

2 3

H CH C 2 3 3 2

3 2 O

H

2 (S)-2-Fenil-

(S)-2-Fenil- (R)-2-Fenil- 2-Bromobutano

2-Bromobutano 2-Bromobutano

3) Effetti Sterici: Le Reazioni S 1 sono meno sensibili all'ingombro sterico delle

n

Reazioni S 2; La reattività è invece dominata dalla stabilità del carbocatione che si

n 2:

viene a formare ed è quindi opposta a quella osservata nelle S

n

H H R

H

H C Br < R C Br R C Br

<< H C Br <

H R R

R

non reagisce via S 1

n

4) Effetto del gruppo uscente: i migliori gruppi uscenti sono quelli che portano

2:

alla formazione delle specie più stabili similmente a quanto osservato nelle S

n

- -

-

- I

F

- Br

O

H = Cl

< <

< < <

CH COO 2

3

Diagramma Energetico per una Reazione

1

che Decorre con Meccanismo S n

Il Meccanismo della Reazione di Eliminazione E2

H -

C C

- C C O + Br

+ H

+

OH 2

Br δ+

R R

H B H R

R

R R

C C C C C C

B R R R R

Br X

R R δ-

Stato di Transizione per la Eliminazione E2


PAGINE

18

PESO

210.61 KB

AUTORE

flaviael

PUBBLICATO

+1 anno fa


DESCRIZIONE APPUNTO

Appunti di Chimica organica del professor Romeo sugli alogenuri alchilici con attenzione ai seguenti argomenti: nomenclatura degli alogenuri alchilici, polarizzazione del legame C-X, le reazioni di sostituzione nucleofila, caratteristiche delle reazioni Sn2, caratteristiche delle reazioni Sn1, reazioni di eliminazione.


DETTAGLI
Corso di laurea: Corso di laurea magistrale in chimica e tecnologia farmaceutiche
SSD:
Università: Messina - Unime
A.A.: 2013-2014

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher flaviael di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica organica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Messina - Unime o del prof Romeo Giovanni.

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