Chimica organica - gli alchini

Alchini

Il suffisso -ino indica la posizione del triplo legame con il numero che lo contraddistingue nella catena. La numerazione comincia sempre dall'estremità più prossima al triplo legame.

CH₃CH₂C≡CCH₂CH₂CH₃

I composti dotati di più di un triplo legame si dicono diini, triini e così via; quelli che contengono sia il doppio che il triplo legame prendono il nome di enini. Nell'enino la numerazione incomincerà sempre dall'estremità più prossima al legame multiplo, non importa se doppio o triplo legame.

HC≡CCH₂CH=CHCH₃

1-epten-6-ino

Disegnare le strutture di ciascuno dei seguenti composti:

• 1-bromo-5-metil-3-esino
• 1-cloro-3-esino
• Ciclottino
• 4,4-dimetil-1-pentino
• Dimetilacetilene

CH₃
a. BrH₃C-C≡C-CCH₃CH₂CH₃
b. ClH₃C-C≡C-CH₂CH₂
c. H₂C₃C≡C-C₂CH₃
d. (CH₃)₂C≡CH₃
e. H-C≡C-CH₃

Assegnare il nome sistematico a ciascuno dei seguenti composti:

• 1-metossi-2-pentino
• 5-bromo-2-pentino
• 3-bromo-6-cloro-4-ottino
• 3-etil-1-esino

b. H₃C-O-CH-C≡C-CH₂CH₃

c. H₃C-BrH₃C-C≡C-CH₂CH₂

Addizione di acidi alogenidrici agli alchini

Se l’alchino è terminale, l’H si addiziona al carbonio sp legato all’idrogeno poiché il catione vinilico risultante è più stabile del catione vinilico primario che si formerebbe se l’H si legasse all’altro carbonio sp.

HBr → BrH₂C=CH-C≡CH₃

1-propino 2-bromo-1-propene carbocatione vinilico secondario

Anche se generalmente l’addizione di un acido alogenidrico (HX) ad un alchino si può arrestare dopo l’addizione di un equivalente di HX, se ne è presente un eccesso avviene una seconda reazione di addizione. Il prodotto di questa seconda addizione è un dialogenuro geminale, una molecola con due alogeni sullo stesso carbonio.

BrH → BrH₂C=CH₃

2,2-dibromopropano 2-bromo-1-propene

Addizione di acidi alogenidrici agli alchini

L’addizione di un acido alogenidrico ad un alchino interno porta alla formazione di due dialogenuri geminali in quanto l’addizione iniziale del protone può avvenire con uguale facilità su entrambi i carboni sp.

ClClCH₃ + H₃C≡C-CH₂CH₃