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Quando un benzene sostituito viene sottoposto a una

nuova reazione di sostituzione elettrofila dobbiamo tenere

conto di due caratteristiche:

I) reattività relativa del composto in confronto con il benzene

stesso. I sostituenti possono influenzare la reattività:

-incrementandola: sostituenti attivanti

-diminuendola: sostituenti disattivanti

Esempi di gruppi attivanti

Esempi di gruppi

disattivanti 1

Per stabilire se un gruppo sia attivante o disattivante, occorre

considerare due diversi effetti che esso può produrre

sull'anello:

Effetto induttivo Effetto mesomero o di risonanza

Effetto induttivo

Dipende dalla differenza di elettronegatività fra il carbonio e

l'elemento ad esso legato.

Es:

Perché gli alogeni sono dei disattivanti?

essendo molto elettronegativi, sono elettronattrattori e quindi

impoveriscono di elettroni l'anello. Cl 2

Perché i gruppi NO , -CN, -SO , -COOH sono ugualmente

3-

2

disattivanti?

in essi l'atomo legato all'anello lega con un legame multiplo

l'ossigeno o l'azoto, elementi molto elettronegativi, quindi

elettronattrattori, che rendono l'atomo adiacente parzialmente

δ+

positivo. Per sanare questa carenza, l'atomo si rifà sugli

π

elettroni dell'anello.

O O HO HO

O O

N C C

3

Gli alchilbenzeni sono attivati: i gruppi alchilici esercitano un

effetto induttivo elttrondonatore nei confronti dell’anello

benzenico CH

3

CH

3 CH CH CH C CH

2 3 3 3 4

Effetto mesomero

Gruppi attivanti per effetto mesomero (di

risonanza):

-NH , -OH,-OR, -NHR…

2

Gruppi disattivanti per effetto mesomero (di

risonanza):

-COOH, -COR,-CN, -NO ,-NR ….

3+

2 5

L’effetto induttivo perché gruppi come -

non ci spiega

NH , -OH, OR… con un atomo fortemente

2

elettronegativo (e quindi con un effetto induttivo elettronattrattore)

possano attivare l'anello.

Evidentemente questi gruppi "devono" rifornire di elettroni

l'anello con un effetto diverso da quello induttivo: questo

effetto è dovuto al fenomeno della risonanza.

Il gruppo –NH è attivante per effetto mesomero

2 6

OH

OH OH

OH Il gruppo –OH è attivante per effetto mesomero

OCH

OCH OCH

OCH 3

3 3

3 Il gruppo –OCH è attivante per effetto

3

mesomero 7

Il gruppo –NO è disattivante per effetto

2

mesomero e induttivo 8

Un gruppo alchenilico (vedi ad esempio il vinilico nello stirene o stirolo)

ha un effetto elettrondonatore e quindi attivante dell'anello per effetto

mesomero del doppio legame stesso:

Lo stirene è un importante derivato del benzene. Dalla sua

polimerizzazione si ottiene il ben noto polistirolo (o polistirene), struttura

inquinante, non biologicamente degradabile. I suoi prodotti di

degradazione possono essere addirittura più tossici del polistirolo stesso.

Lo stirene è assai resistente e difficilmente ossidabile, come del resto lo

sono tutti i derivati del benzene 9

II. Il secondo fattore da considerare è

l’orientazione indotta dal sostituente presente sul

gruppo che entra.

. 10

Strutture risonanti dell'anilina: le posizioni orto e para sono

arricchite di elettroni

Dall'esame delle strutture di risonanza dell'anilina si può

notare come le posizioni orto e para vengano rese

particolarmente elettrondense, per cui un secondo sostituente,

elettrofilo, tenderà prevalentemente a sostituirsi in queste

posizioni. Il gruppo NH è un gruppo attivante orto/para

2 orientante 11


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Moses

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DETTAGLI
Corso di laurea: Corso di laurea magistrale in chimica e tecnologia farmaceutiche
SSD:
Università: Messina - Unime
A.A.: 2013-2014

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher Moses di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica organica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Messina - Unime o del prof Romeo Giovanni.

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