Chimica Organica: Acidi e Basi

Acidi e basi

Definizione di acido e base secondo Arrhenius

La definizione di acido e base secondo Arrhenius è ormai considerata superata, poiché valida solo in soluzione acquosa.

• Acido di Arrhenius: Composto che in soluzione acquosa libera ioni H⁺.
• Base di Arrhenius: Composto che in soluzione acquosa libera ioni idrossido OH^-.

Acidi e basi di Brønsted-Lowry

La teoria di Brønsted-Lowry introduce un concetto più ampio di acidi e basi, considerando anche reazioni non acquose.

Costanti di equilibrio

Le costanti di equilibrio sono cruciali per la comprensione delle reazioni acido-base. Ad esempio:

K_a e pK_a sono utilizzati per misurare la forza di un acido.

pK = Log K_a

Esempio: K = 1.8 x 10^-5, quindi pK = 4.75

All’equilibrio, una reazione con pK = 4.75 sarà spostata a sinistra rispetto a una con pK = -1.74.

Acidi e basi deboli

Nel caso di basi deboli (B), si preferisce fare riferimento al pK_a dell'acido coniugato (BH⁺), piuttosto che utilizzare il pK_b della base debole B.

Tanto maggiore è il valore di pK_a, tanto minore è la forza dell'acido coniugato BH⁺ e quindi tanto maggiore è la forza della base B.

Uso corretto dell'espressione "piuttosto che"

Si raccomanda un uso corretto dell'espressione "piuttosto che". Di recente si sta diffondendo un uso errato e fuorviante di questa espressione per esprimere un'alternativa, con il significato di "oppure".

"Piuttosto che" non vuol dire "oppure".

"Piuttosto che" vuol dire "invece che", "al posto di".

Ad esempio, dire "oggi vorrei andare a teatro, piuttosto che al cinema o a fare una passeggiata" non significa che vorrei andare indifferentemente a teatro, al cinema o a fare una passeggiata, ma significa che, invece che andare al cinema o a fare una passeggiata, preferisco andare a teatro.

Effetto della struttura sull'acidità

• Effetto di risonanza: Stabilizza gli acidi attraverso la delocalizzazione della carica.
• Effetto induttivo: Le sostituenti elettron-attrattori aumentano l'acidità.

pH di mezzi tipici o di uso comune

La conversione di un acido debole nella sua base coniugata dipende dalla quantità di forma acida e deprotonata in funzione del pH del mezzo. Ad esempio, un composto con pK_a 5.2.

Acidi e basi di Lewis

Secondo la teoria di Lewis, un acido è una specie che accetta una coppia di elettroni, mentre una base è una specie che dona una coppia di elettroni.

Es.:

• F^- + BF₃ → BF₄^-

Esempio di reazione di Lewis:

• BCl₃ + NH₃ → Cl₃B-NH₃