Ammine e loro caratteristiche
Tipi di ammine
NH3 = ammina
RNH2 = ammina primaria
R2NH = ammina secondaria
R3N = ammina terziaria
ArNH2 = ammine aromatiche, dove Ar è un gruppo aromatico. Gli H possono essere sostituiti, ad esempio ArNHR e ArNR2. Per essere aromatiche, devono avere N legato all'anello aromatico. Esempio: l'anilina è una ammina aromatica.
Gli R possono essere anche diversi tra di loro. Sono basiche perché N ha un doppietto elettronico non condiviso. È tetraedrico ibridato sp3.
Nomenclatura e basicità
Le ammine sono un po' più basiche dell'ammoniaca e quindi gli acidi coniugati sono più deboli di quelli dell'ammoniaca. Le aromatiche e eterocicliche hanno pKb più alti dell'ammoniaca.
Reazioni con acidi e H2
Reazione con gli acidi (formano sali di ammonio).
Reazione con H2 --> ammine.
Aldeidi e chetoni
Priorità dei composti e reazioni
Se tutte e due sono R, allora parliamo di un chetone; se ho un solo R e un H allora parliamo di un aldeide. Gem, ossia che ha tutti e due gli OH sullo stesso C.
Reazione di un nucleofilo che è l'acqua.
Reazione di addizione nucleofila
Un aldeide qualunque dà un alcol secondario; se ho un metanale, un primario. Se usassi un chetone: I reattivi di Grignard reagiscono con tutto quello che ha un sito elettrofilo (che sono legati con un O).
Reazioni di Grignard
- Grignard con acqua
- Grignard con alcol
- Grignard con CO2
Nucleofilo all'O come ROH posso fare: (intramolecolare) è reversibile.
Semiacetale
Il semiacetale è instabile e può tornare indietro attraverso una reazione di idrolisi. Se avessi il semiacetale e voglio sapere i prodotti dell'idrolisi, avrò un carbonile e un alcol (chetone e alcol). Carbonile e alcol nella stessa molecola darà una reazione che porta all'intramolecolare formazione di semiacetale: Il prodotto dell'idrolisi del semiacetale avremo l'alcol e il CH=O.
Reazioni con ammine (formazione immine)
Dobbiamo avere una ammina primaria o aromatica. MA SEMPRE PRIMARIA!!! Se idrolizziamo le immine abbiamo (amminazione riduttiva):
Equilibrio e tautomeria
Gli H in alfa sono H mobili che possono dare origine a: sono tutte forme in equilibrio tra di loro (tautomeria e in questo caso si chiama tautomeria cheto-enolica).
Reazione di ossidazione di aldeidi
Reazione di ossidazione di aldeidi usando Ag+NO3- (curiosità).
Riduzione di aldeidi e chetoni
LiAlH4 e NaBH4 servono per una riduzione selettiva o del gruppo carbonilico o del doppio legame. Se voglio intervenire sul doppio legame:
Acidi carbossilici
Proprietà e caratteristiche
Gli acidi da 16 atomi di C in su sono quelli che compongono i grassi. La catena può essere satura o insatura.
Proprietà composti: Sono polari e formano aggregati molecolari supportati da ponti H e quindi i punti di eb. sono più elevati che di altri composti.
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