Chimica organica - Appunti per l'esame

Riassunto chimica organica

La chimica organica studia i composti del carbonio (6 protoni, 6 elettroni, 6 neutroni), dove quattro elettroni si dispongono negli orbitali con spin antiparallelo, gli altri due occupano due dei tre orbitali 2p. Tramite l’ibridazione dell’orbitale 2s con il 2p, il carbonio è in grado di formare un massimo di quattro legami covalenti. Il legame tra due atomi di carbonio è molto resistente a causa della configurazione elettronica dell’atomo; atomi di carbonio con legami semplici sono detti saturi, quelli con legami doppi e tripli invece sono insaturi.

Nome e formula di composti organici

Legame covalente

Il legame covalente è un legame singolo, doppio o triplo tra due atomi che mettono in condivisione coppie di elettroni. Può essere puro o polare, in base all’elettronegatività degli elementi coinvolti. Possiede un’energia che varia tra i 50 e i 110 kcal mol^-1, perciò raramente si rompono spontaneamente.

Composti principali

Alcani

Gli alcani sono composti organici lineari saturi, tra carbonio e idrogeno (idrocarburi), con formula generale C_nH_2n+2, dove il carbonio è ibridato sp³. Hanno desinenza “-ano”. Il carbonio con ibridazione sp³ presenta un orbitale occupato da due elettroni e quattro orbitali di ibridazione con un elettrone ciascuno.

L’alcano più semplice è il metano (CH₄), una molecola tetraedrica con quattro orbitali sovrapposti. L’angolo di legame è di 109,5°. L’etano (C₂H₆) è il primo alcano a presentare un legame sigma (sovrapposizione di due orbitali sp³). Altri alcani semplici sono il propano (C₃H₈) e il butano (C₄H₁₀).

Rimuovendo un idrogeno da una catena di alcani si ottiene un radicale alchilico. Il suo nome si ottiene sostituendo il suffisso “-ano” dell’alcano corrispondente con il suffisso “-ile”.

Alcheni

Gli alcheni sono idrocarburi lineari o ramificati in cui è presente un doppio legame C=C, aventi formula generale C_nH_2n; i due carboni coinvolti nel legame sono ibridati sp². Hanno desinenza “-ene”.

Il carbonio con ibridazione sp² presenta due elettroni antiparalleli che occupano l’orbitale 1s, tre elettroni spaiati sui tre orbitali ibridati e un elettrone nell’ultimo orbitale p, rimasto inalterato. L’etene presenta i due atomi di carbonio ibridati uniti per sovrapposizione di due orbitali ibridi da un doppio legame covalente (il primo legame è detto sigma e l’altro pi-greco, quest’ultimo ha energia inferiore rispetto al primo).

Altri alcheni semplici sono il propene (C₃H₆) e l’1-butene (C₄H₈). Alcheni e idrogeno molecolare (H₂) reagiscono grazie a un catalizzatore metallico per generare un alcano.

Alchini

Gli alchini sono idrocarburi lineari o ramificati in cui è presente un triplo legame C≡C, aventi formula bruta C_nH_2n-2; i due atomi di carbonio coinvolti nel triplo legame possiedono ibridazione sp. Hanno desinenza “-ino”.

Il carbonio con ibridazione sp presenta un orbitale occupato da due elettroni antiparalleli, due orbitali ibridi con due elettroni spaiati, e due orbitali inalterati con anch’essi due elettroni spaiati.

Cicloalcani e cicloalcheni

I cicloalcani sono anelli di idrocarburi costituiti da unità di C_nH_2n. Non sono piani (ad eccezione del ciclopropano C₃H₆), ma le varie tensioni elettromagnetiche portano a una conformazione a anello ripiegato, in modo da minimizzare le interazioni tra i vari legami.

I cicloalcheni sono anelli di idrocarburi con formula generale C_nH_2n-2. Il doppio legame impedisce la rotazione degli anelli su tale legame. I cicloalchini sono anelli di idrocarburi con formula generale C_nH_2n-4 e contengono almeno un legame triplo C≡C.

Alcoli ed eteri

Gli alcoli sono composti organici in cui un idrogeno di un alcano è sostituito da un gruppo –OH. Hanno formula generale C_nH_2n+1OH e il nome si costruisce aggiungendo “-olo” alla nomenclatura del radicale alchilico. Si formano con alcheni e acqua in ambiente acido. I tioli sono alcoli con uno zolfo al posto dell’ossigeno.

Gli eteri sono composti organici in cui un ossigeno è legato a due gruppi alchilici. Hanno formula generale C_nH_2n+1O e si creano con alcheni e alcoli in ambiente acido. Un etere ciclico in cui l’ossigeno è uno degli atomi di un anello a tre termini è detto epossido.

Aldeidi e chetoni

Le aldeidi sono composti che presentano almeno un idrogeno legato al gruppo carbonilico (O=C-H), hanno la stessa formula generale dei chetoni: C_nH_2nO.

I chetoni sono composti che presentano due gruppi alchilici legati a un gruppo carbonilico (C=O); hanno formula generale C_nH_2nO.

Alogenuri alchilici

Gli alogenuri alchilici sono composti organici in cui un idrogeno di una catena alchilica è sostituito con un alogeno. Si classificano in primari, secondari e terziari a seconda della posizione dell’alogeno nella catena alchilica.