Chimica organica, Alcheni

Alcheni – Struttura, nomenclatura e introduzione alla reattività

Gli alcheni sono idrocarburi che contengono un legame carbonio-carbonio. Vengono chiamati anche olefine (che formano oli). Gli alcheni svolgono delle importanti funzioni biologiche. L’etene, per esempio, è un ormone delle piante, cioè una sostanza in grado di controllare la crescita e altri cambiamenti nei tessuti delle piante. Gli insetti comunicano attraverso il rilascio di feromoni, sostanze chimiche che possono essere rilevate da altri insetti della stessa specie con le loro antenne.

Formula molecolare e grado di insaturazione

La formula generale di un alchene è C_nH_2n (come per un alcano ciclico); infatti, a causa della presenza del doppio legame carbonio-carbonio, un alchene possiede due idrogeni in meno rispetto all’alcano corrispondente. Di conseguenza, la formula generale di un alchene ciclico sarà C_nH_2n-2. La formula molecolare generale di un idrocarburo è C_nH_2n+2, meno due idrogeni per ogni legame π e/o per ogni anello presente nella molecola.

• Per ogni due idrogeni che mancano dalla formula molecolare generale C_nH_2n+2, un idrocarburo possiede o un ciclo o un legame π.

Dal momento che gli alcani possiedono il massimo numero possibile di legami carbonio-idrogeno (essi sono saturati con gli idrogeni), essi vengono chiamati idrocarburi saturi. Gli alcheni, invece, vengono chiamati idrocarburi insaturi, perché hanno un numero di atomi di idrogeno inferiore a quello massimo. Il numero totale di legami π e di cicli in un alchene viene definito come il suo grado di insaturazione.

Nomenclatura degli alcheni

Il nome sistematico di un alchene si ottiene sostituendo la desinenza “ano” dell’alcano corrispondente con la desinenza “ene”. La maggior parte dei nomi degli alcheni deve contenere un numero che indichi la posizione del doppio legame.

• Si numera la catena carboniosa continua più lunga contenente il gruppo funzionale nella direzione che permette di assegnare al suffisso del gruppo funzionale il numero più basso possibile.
• Si indica il nome dei sostituenti prima del nome della catena continua più lunga contenente il gruppo funzionale con un numero che si riferisce al carbonio a cui il sostituente è legato.
• Se la catena contiene più di un sostituente, questi vanno citati in ordine alfabetico. Si assegna poi il numero opportuno a ogni sostituente.
• Se, numerando in entrambe le direzioni, si ottiene lo stesso numero per il suffisso del gruppo funzionale, il nome corretto è quello in cui il primo sostituente presenta il numero più basso.

Negli alcheni non è necessario indicare con un numero la posizione del gruppo funzionale perché il ciclo si misura sempre in modo che il doppio legame si trovi tra i carboni 1 e 2.

• Nei cicloesani, il doppio legame viene a trovarsi tra i carboni 1 e 2 sia che ci muoviamo in senso orario che antiorario, quindi, la numerazione avverrà nella direzione che ci permette di dare il numero più basso al primo sostituente.
• Se procedendo in entrambe le direzioni si ottiene lo stesso numero per il suffisso del gruppo funzionale e lo stesso numero per uno o più sostituenti, questi si tralasciano e si sceglie la direzione che permette di dare il numero più basso ai sostituenti che restano.

I carboni di un alchene si dicono carboni vinilici. Un carbonio adiacente a un carbonio vinilico si dice carbonio allilico. Nei nomi comuni ritroviamo due gruppi che contengono un doppio legame carbonio-carbonio, il gruppo vinilico e il gruppo allilico. Il gruppo vinilico è il più piccolo gruppo contenente un carbonio vinilico; il gruppo allilico è il più piccolo gruppo contenente un carbonio allilico. Quando nella nomenclatura si usa il termine “allile”, si intende che il sostituente è legato al carbonio allilico.

La struttura degli alcheni

Ogni carbonio del doppio legame di un alchene possiede tre orbitali sp² che giacciono in un piano e presentano angoli di 120°. Ognuno di questi orbitali si sovrappone a un orbitale di un altro atomo per formare un legame σ. Quindi, uno dei due legami carbonio-carbonio nel doppio legame è un legame σ, originato dalla sovrapposizione di un orbitale sp² di un carbonio con un orbitale sp² dell’altro carbonio. Il secondo legame carbonio-carbonio, il legame π, si forma dalla sovrapposizione laterale degli orbitali sp² dei due carboni. Dal momento che tre punti individuano un piano, ciascun carbonio e i due atomi legati a esso attraverso legami singoli giacciono in un piano. Per ottenere il massimo grado di sovrapposizione tra loro, i due orbitali devono essere paralleli tra loro; di conseguenza, tutti e sei gli atomi del doppio legame si trovano sullo stesso piano. Il legame π rappresenta la nuvola di elettroni che si trova sopra e sotto il piano degli atomi coinvolti.