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Alcani
- Metano CH4
- Etano C2H6
- Propano C3H8
- n Butano C4H10
- Isobutano C4H10
- n Pentano C5H12
- isopentano
- CH3 - CH - CH2 - CH3
GRUPPI FUNZIONALI
- metile - CH3
- etile - CH2 - CH3
- Isopropile
- - CH
- CH3
- CH3
- propile - CH2 - CH2 - CH3
sostituzione radicalica per il Br
Br2 —> hv
CH3CH2Br
{
CH3CH2CH2Br
(3%)
CH3CH2CH2CH2Br
(2%)
CH3CH1-CH1-CH2Br
(97%)
+ CH3CH1-CH1-CH3
Br
CH3-CH1-CH1-CH3
Br (98%)
Br2 —> hv
CH3-CH1-CH2-Br (medee)
CH3-CH1-CH2-Br (99%)
Veloceto-
Idroboriazione ed ossigenazione
Da alcheni ad alcoli meno sostituiti.
CH3-CH=CH2 → CH3-CH2-CH2
→ CH3-CH2-CH2-OH
Da alchene ad alcol più sostituiti
CH3-CH=CH2 —H+→ CH3-CH-CH3
OH
Addizione radicalica
CH3-CH=CH2 perox HBr → CH3-CH2-CH2-Br
Ossidazione del doppio legame
KMnO4
KMnO4
X2 = Cl2 | Br2
ADDIZIONE CON H2O
CH3-C≡CH
H2O
CH3-C-CH3
OH
acetone
CH3-C=CH2
alchinazione di acetiluri con Sn2
NaNH2
CH3-C≡C
acetone
trasformazione chetonica dovuta ad una protonazione
Si usano gli alchini per fare i chetoni
CH3-CH2-C≡CH
CH3-CH2-C≡CH
→
CH3-CH2-C≡C⫢H
+ NaNH2
→ CH3-CH2-C≡C⫢CH3
REAZIONI DI PREPARAZIONE DEGLI ALCOLI
SOSTITUZIONE NUCLEOFILA SN2Si fa avvenire nei primari e secondari con ottimo come base OH⁻OH⁻ + R-X → R-OH + X⁻OH⁻ + CR R' → OH-C-R
SOSTITUZIONE NUCLEOFILA SN1Con un solvente polare si forma un carbonio più stabile, con una risposta anche più stabile con traspostazione.
(+)OH- → R-OHR-C(+)R'' → R''
Reazione di equilibrio degli alcoli
R - OH + OH- ⇌ RO- + H2O
alcoolato
Se R = CH3
CH3OH + OH- ⇌ CH3O- + H2O
metilato
CH3O-
alcool metilico
Preparare alcoolato
CH3 - CH - CH3
|
OH
Na(OH) CH3 - CH - CH3
O-
Eterosostituiti
Sono dei composti aromatici, dove quelli aromatici sono l'anello benzenico, quello dove c'e un atomo di carbonio e due di idrogeno, ed esempio:
oppure opppure
NITRAZIONE
REAZIONI SEA
Nella miscela mista HNO3 e H2SO4si accede che:
HNO3 + H2SO4 → H2NO3+ + H2SO4-
cosi avviene che … che attacca avviene un E di H2SO4 che attacca la banca ai 150g e
≈ H+
HNO3 → H2O + NO2 → HNO2
≈ NO2+
Effetto induttivo I disattivanti meta-orientanti
Nella posizione 30 orto e nella para lascia la carica positiva, si crea un composto molto instabile. Per CH3 e OH- e NH2 la carica positiva non è in posizione in quadro basso e la coppia pi viene rilasciata e stabilisce l'anello aromatico. Per NO2 lo rioriente ed è attivante nelle posizioni orto e para velocità.
OPO nella posizione 3 o 4 per essere nitrobenzene cal polarità elettronegativo.
Alogenuri Alchilici
R-X dove R = gruppo alcilico ed X = alogeno, il gruppo alogeno è la maggior parte di composto indicata come peri esempio è il bromo.
Reazioni di preparazione degli Alogenuri Alchilici
Dagni Alcoli
R-OH + HX → R-X + H2O
dove HX = HBr, HI etc
dove X2 = Br2, Cl2
come per esempio CH3-CH2-CH2
CH3-C=CH3
Cl2
CH3-C-ClCH3
Diphenilmetano
C6H5CH2C6H5
Ha entrambe che proprieta' chimiche:
- l'anello cloro le reazioni di sostituzione elettrofila tipiche del benzene mentre
- la catena ametilica dolo le reazioni di sostituzione radicaliche.
TRATTAMENTO CON IL BROMO E LUCE
C6H5CH2-CH2-CH3 hν Br2 Br2 C6H5CH2-CH2-CH3
Il bromo dovrebbe posizionarsi in modo più stabile quindi non vel benzene questo non avviene perche' si forma il radicale benzilico che è più stabile di quello allilico.
tutte le reazioni, forse la 4°, comunque
importa. Le reazioni sono posizionate
a destra e indietro a sinistra, quali
come è possibile che ne siano fino alle
4° reazioni?
Perché dopo la 90 che è la 5°, quella
più importante che è fortemente spostata
a destra e che spinge tutte le altre,
linea all'equilibrio
5)
OH
+O-
fenolo + K uO
Avviene così un quanto
i fenoli sono più acidi degli
alcoli.
I fenoli hanno una Ka = 10-10 mentre
gli alcoli Ka = 10-15
non posso fare la reazione
con questa molecola
perché nelle 30 molecole
anche il prodotto altro
che muera
Scissione con Acidi
R-O-R' + HX → RX + R'LOU
R-O-R' + 2HX → RX + R'X + H2O
Reattività: HX : HI > HBr > HCl
Un'altra Reazione Degli Eteri
- OH
- 130°
- H2O
- ETERE ISOPROPILICO
Esempio 1
- CH3 CH3
- CH3-CH2-O-CH2CH3 →
- VBr
- LCH3 CH2-Br
Esempio 2
- CH3 CU3
- 130°
- OH + H2O
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