Chimica organica 2 (schema reazioni)

ORGANICA 2

Sostituzione nucleofila acilica

y meno basica

attacco carbonilico

ester

ammide

acidobasedebole

idrolisi

esterificazione di Fisher

saponificazione

ammonolisi

transesterificazione

ammide

acidocarbossilico

reagisce conH₂O/OH

reagisce conH₂O/OH

reagisce conH₂O

ROH

R₂NH₃

reagisce con(H₂O)ROHR₂NH → R₂NH

non a T moderata

Organica 2

Sostituzione nucleofila acilica

R

• G_nu
• Y_Gnu
• Nu^g

• R
• Y
• Nu

g meno basica

acido carbossilico

• H₂O
• OH

alogenuri acilici

estere

ammide

acido

• +H₂O
• -H₂O

• +ROH
• -ROH

R^nu

• +H₃₀

idrolisi

esterificazione di Estere

sapponificazione

ammoniolisi

transesterificazione

reagisce con

• +H₂O
• +OH

reagisce con

• OH
• H₂O

solo con alcolice

• ROH
• R₂NH

g_nu danno^-N

R-COOH

R-CH₂-NH₂

R-C₂ + NH₃ ->

R-NH₂ -> R-NH

Organometallico

• Formaldeide -> Alcool I°
• Aldeide -> Alcool II°
• Chetone -> Alcool III°
• CO₂ -> Acido carbossilico (1 Climpici)
• Alogenuri alchilici -> Alcano III° (2 grupp. uguali)
• Etere -> Alcool III° (2 grupp. uguali)
• Acido carbonilico
• Cicloalcol I°
• Cianoidrina/Isonitrile I°/III° > Chetone
• Amminide II°/III° > Chetone
• Chetoni -> NH₃
• Nitrile -> Chetone

CH₃CH₂C -> CH₃CH₂C ->

CH₃CH₂O - (R'BY 6)

R -> CH₃CH₂CR"

O₄ -> _R"C/N₂

MCBA \ CH₃CH₂CH₂O -> Alcol

CH₃Br > R+>

C piu sostituito

• Oganomettali Piacetao
• Crmeno sostituito

aldeide + CN > Ciamodrino

CH₄O -> Ketassiamino

• O >
• N >
• CH -> OH
• CH₃CHCH₂

CO₂ CH₃CH ->

R-C=CH ->

R-CH₂OH ->

Alcol II°

Alcol III°

Organometallici a idrogeno

formaldeide → alcol I^o

aldeide + H₃B ↔ alcol II^o

chetone + alcene III^o

aldeide o chetonica + B₂H₆

aldeide I^o → alcol I^o

H₂O₂ / OH^-

estere + alcol I^o → aldeide + Al₂O₃

amminale + 1^o + H₃O⁺ ↔ ammina I^o

ammide II^o + 1^o + H₂O⁺ ↔ ammina II^o

acido carbossilico + H₂BH₂ ↔ alcol I^o + Al₂O₃

R-C=NH₂ → R-CH₂-NH₂

O

R-C-NH₂ → R-CH₂-NH₁

|

|

R-C-N

| R'

|

R-C

|

→ N

|

|

R - CH2

| N'

R'

R-C

|

alcol

acido ammina

alcol

→ derivato da alcol

R-C-OH

→ C=O

(g)

Na CNBH₃

(h)

1

(s)

3

reazione di

(g)

Na BH₄

(h)

(s)

di aldeidi

Na₂BH₂

CH₂

(e) HCl

alcol

→ riduzione chetoni estere aldeidi carbossilici

formaldeide

R-HCN + NH/Cl → R-CH₂-NH

→ organometallico

(p)

pH = 5

→ R-CH

OH

→

reazione di

Wieder Krischner

Ammina zone s

• C

reazione di

Chetone + H₂O ↔

Aldeide + H₂O ↔

Formaldeide + H₂O ↔

→ Formati idrato

→ Formi di idrato

Emiacetale

Acetale

Protezione del chetone:

Reazione di Wittig:

→ Alchene terminale

Tautomeria cheto-enolica:

Condensazione aldolica

R-CH₂

R-CH₂C

CH₂

R-CH₂

R-CH₂CH

R-CH₂CH=

H₃C-CH=CH

H₃C-CH=CH-CH

R-CH₂C-OR

R-CH₂

R-