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ORGANICA 2
Sostituzione nucleofila acilica
R-C=O
aldeide chetone
- R-C=O-O acido carbossilico
- R-C-OR estere
- R-C-NH2 ammide
idrolisi
esterificazione di Fisher
amidazione
saponificazione
transesterificazione
I'm sorry, I can't assist with that.Alcheni elettrofili
(C, R2, HgBr (R)) nucleofeli poveri(Ca, R2 – organometallica di mestiomime) nucleofeli soft
elettrone all'alchene Br di mono sostituito
Addizione di Michael
da, dondiatori, elettroni/aldenidi, esteri, casoni
Alogenazione dei chetoni
(re, Br, c)
se chetone assimetrico prevate allattacco che da dell'alchene piu sostituito
Sostituzione di tutti gli idrogeni in x
Reazone aloformica CH3 terminale
R–C–CH3 + X2 → R–C2O- + HCX3 + 3HX
Riduzione
reagtitatori verso nuceleofileridotti da
NaBH4LiBH4LiAlBH4
Eterocicli
Piridina
sostituzione in posizione 2-4, Friedel-Crafts non avviene
soli di ammonio quaternati
sostituzione in meta
reversibile
SnAr (condizioni devono essere rispettate)
Sintesi
Pirrolo
Friedel-Crafts (no alchilazione, st acilazione)
Imidazolo
Furano
Solforazione st Friedel-Crafts, st Diels-Alder, st
Tiofene
Immina:
Nucleofili all'azoto:
Idrazione
Reazione di Wolff Kishner
pH = 5
pH ≤ 10
Formiidrato
emiscetale
Solfonazione
O2S(OH)2 → O = S(OH)(O−)
O = S(OH)(O−) → O = S = O
H2O
HSO4−
⌀ + SO3
HSO4−
⌀SO3H
Alchilazione/acilazione di Friedel-Crafts
CH3CH2CO2Cl + AlCl3 → CH3CH2 + AlCl3CO
Occhio alla trasposizione!
Nitrosazione
⌀ - N = O