Chimica organica 1 - seconda parte

ALCANI 19/03/2021

CHEMOFFICE

Composti H balteo satura

organici le non

e 2-IOM

in

con NOMENCLATURA

Ile

H

levo

se un →

-

AI CANI

ramificate

catene

con 1 metano

dal Utg

ALFABETICO

VANNO ORDINE

MESSI

RADICALI IN

I L' ULTIMO

PER

TRATTINI TRANNE

NOMI

NUMERI E

TRA CI DEI

I SONO

I ,

ci compaiono

che

radicali vecchi

sono nomi

con

l' i

radicale

davanti la

vale

al

è 150

se

- l' iniziale radicale

del

vale

altri

gli

per

- ↓ ↓

tert molecola

e

se C

1

con

, tutto

In

Per il

ciclici

composti prefisso alto

usiamo

tri radicali

dominano

die

abbiamo

se dei che

genere nomi

i

in seguono

-

-

radicali

Per i : :

da potrei ottenere

qui

radicali quindi

diversi

due ,

è importante numero

un

aggiungere

I

1 ramificazioni

normal senza

= ,

µ gungan

è

µ

• , µ

, ,

µ ,

, ,

•

. terziario

ter =

BENZENE

O

TOLUENE

METIL -

BENZENE A del grado di

seconda

sostituzione al

degli H rispetto CH e

Gli alianti indica loro reattività

anche è

chiamo la

che

PARAFFINE

si scarsissima

e

0

|

7 lineare di

' è ramificazioni

catena In presenza

•

terz

ter che

si alcani di

quaternari nel

abbiamo C più gli caso gruppi

per

o ma

usa se , P

metallo atmosferica

etano

fisiche

proprietà sono a

gas

e

:/ P

molecolare liquefatti

Dipende dal butano bassa

sotto certa

propano

peso essere UNA

posso

e ( )

GPL

aumenta lineare

modo

P In

e

. GAS PETROLIO LIQUEFATTI

DI

il di della

di

atomi

numero

con c

catena P.ca da

dipende quanto è

~ . l' tra

littera

forte le

2-ione

liquida

molecole fase

in :

fortemente

più interagiscono

tendenza

hanno

meno a

Quindi

diventare le

gas .

lineare

molecole possono

si interagire

affiancare possono

e lineare tra

corrispondenza

→

il la lunghezza della

pub e catena

Quando intermolecolari

ramificata le

catena interazioni minori

sono

è

una le

perché le

Waals altre

Van

ramificazioni di

le deprimono Der Incidono

che lb

interazioni sul P

e .

.

naturale

Gli petrolio

alcani ottengono dal

si gas

e

frazionata basso

alcani distillazione

ottengono Quelli

petrolio molecolare

del

Gli più si

peso

per

si a

.

da

prevalentemente che

naturale

anche

ottengono dal composto

gas , )

( reattivi

selettive poco

legami

È Usuali formati che

difficile da

fare alcani C-

perchè H

sono

reazioni ce

c-

che abili c'

lo

forti

legami devono perchè covalenti

qui

polari è

essere 2-

2- non non

e sono

sono sono ,

densità

distorce la elettronica

che

nulla *

legami dell'

Per nucleo abili

del

il gli

alcheni attrazione

risente

doppio

gli polari

e-

e 2-

2-

sono

meno

,

Posso fornire il emolitica

legame

energia maniera

fino in

rompere

a )

reazioni meccanismo radicalico ( fare

possiamo

con

→ catalizzatori

particolari

industrie

fatti

Iab

fare nelle

riesce

Quello che essere

possono con

si

non a a , idrocarburi )

(

Possiamo totale

fare reazioni di bruciare

ossidazione *

una formare

↳ H2O

CO2

per

↓ e

avvengono quanti infatti tanti

ho legami

ci

meglio più H sono se

c- , )

(

ritardanti fiamma moquette

usati di

alogeno vengono

c- come

di

alogena sostituzione

reazione 2

2-Ione è *

una

Avviene Br idrocarburi

troppo reattivo

f alcuni

solo I

U reagisce

è

sempre reagisce

con con non

; ; ;

radicalica

come avviene neasiione

una )

catena

( di

Meccanismo che viene

catena portatore

intermedio chiave

ciclico un

a con

:

st%EF.me

all' rigenerato

inizio catena

la

generato e

,

riparte Prevede formazione di

la

radicali liberi intermedi

come

reattivi

basta partenza

di ai prodotti

molecola reagenti

di dai

radicale

una per passare

Quando presenti

paraffine

le fanno che

specifica

maniera

lo siano

* cara

reagiscono in meno non

a

non _ "

,

legami degli

schllltrali A

reattivi

ltenstkhe Molto

più della

altri

più

che H

rendono c- causa

uno o .

radicali

subiscono T

catena

polarizzazione alte

ioniche

reazioni che radiazioni

o

processi

scarsa a

ma a

non : ultraviolette

emolitica

di

stadio riscaldamento

iniziazione è

legame maniera

rotto in

un

per

: , È

" idrocarburi

tutti gli

di della

caratteristica

* e

degli

parte composti

altri organici

maggior .

alogenati

Fanno composti poli

i

eccezione

( ) alogenati

idrocarburi

altri poli

CLOROFORMIO e ,

fiamma

ritardanti di

impiegati come

2 derivati

alogeno

sintetizzare

di

permette

* mono -

l'

di ottenimento

partenza

che prodotti

i

poi

sono per

funzionali

di altri le

composti alogena Ioni sono

a-

. altili il

composti

selettive ben ici

ci

veloci

più 2-

e

regio su

e radicali stabilizzati

formano

poiché intermedi

si

risonanza

per

Nell' mandiamo elettromagnetica

radiazione legame alogeno

alogena alogeno

il

una e

2- io ne - 0

°

dall' legami

H

radicale da

estrarre deboli

Alcamo

ad

Il -

rompe va

si A

✗

un -

. le

importanti di

se

mmmm reazioni

sono

non

terminazione fino

avanti

vado

infinito

all' forza del

dipende che

dalla legame

- creiamo

piatto

non e :

all'

ci equilibrio

troviamo le

quando

forze paragonabili

legami

dei sono .

del

Quando legame

la forza H ✗ è

-

l' equilibrio spostato verso

è

superiore ,

formazione dell'

la derivato

alogeno ;

-

la avviene

viceversa reazione non

MA è forte di ogni

più

legame tende

c- H ,

strappare qualsiasi

a brusca

H maniera

In selettivo

non

e e

↓ troppo isotermica

il

debole stabile

più legame che

il quanto

legame è

più

tanto

H è

c-

forma stabilizzati molti modi

essere

possono in

si ,

alcuni

strappare che

riesce H più

energia

hanno

a alta

non

con a entrambi

stadi

due

reazione a

bi molecolari il

velocità che

la è

misuro quindi

EA è

primo maggiore

:

lenta

più

equivalenti

Quando idrocarburo (

H ) di

tutti ha formazione

gli solo

ETANO

sono

uni si

in un

,

l'

qualunque strappato

H

regio isomero sia

, ?

complicate strappato

ho

molecole H

più diversi quale

prendiamo se

se viene

, , stabilità

uguali probabilità la

c' questi poi

è più

ho certo per serve

numero e

se un

ne

→ forma

del radicale che si

Ama terziario ciò !

stabile 10

! !

più

quello

radicale solo

è

Il 10

consideriamo

se so

:

, %

il 75%

probabilistico

Se 17%

9

consideriamo fattore 2 8

1

invece : : : →

l'

selettività stabilità

radicalica di

ordine dei radicali

la di una segue

reazione

regia :

TERZIARIO ANNO

PRIMARIO SECONDARIO BENZILICO

METILE <

< <

< <

⑨ -

↳ - -

-

intermedio

dell' di reazione Non selettività

le

Devo entrambe ha

considerare selettiva

è UNA

cose ma

. ,

stabilità

diversa sul C

dei

dovuta alla

parziale primati

o

formano

radicali quindi alla

che diversa

si e

dei

forza legami

corrispondenti H

c-

selettività esotermica

la è bassa è e

: :*

÷ ::

: :: ::

: simili tende

V molto

le due sono e a

→ è reversibile

la poco

reazione

se quando strappo PIÙ

È

H STABILE ←

PIÙ

PERCHÉ SOSTITUITO

da di

parte Cl

* PAG

TRA DUE . È

DALL'

SELETTIVITÀ DAL DI ALIANO ALOGENO

DIPENDE CHE

LA REGIO TIPO E

l'

PARITÀ ALCANO ALOGENO

CAMBIO

A

SE DI più più

reattivo perché

/ forte H a

-

Br

endotermica

di H

debole la

H di

forma è

legame più estrazione

Ora reazione

UN

con →

formato più

di

deve

stabile H

Br che

del

perché C-

è è

H rompersi reagire

H per

si C-

meno

- ,

Quindi c'

già

il quindi

legame molto

di

stati C

lotte è

transizione rotto

è

gli H su

si

sono e c- di

c' già

densità quindi densità

molta

di differenza hann

parecchia spin è più perché spin e

e più

quel sostituito

che

molto quel C è

meglio

sta

C

questa ci

sentono peggio o meno

su se

o ,

c' di doppio veloce

differenza è

del

più questo più

la mente

significata

è reazione

in caso

una e

(

all' )

forma molto

infatti selettiva

altra quindi

solo più

prodotto

rispetto

veloce

più si un e

C' È

È

DENSITÀ PIÙ L'

PIÙ STABILIZZATA CHE ABBASSA

QUALCOSA DI

DA

QUESTA C

SPIN SI ENERGIA

SUL

DI ,

QUESTO TRANSIZIONE

STATO DI

Per più

fare avvenire selettiva

bene reattiva

reazione è

è

specie

nella meno

nella : selettività

nell'

Bastano differenze di

molto di

keq

EA

piccole la

varia varia

se ulu

avere

per 1

:

di grandezza

ordine METTIAMO Nelle

Br

condizioni

in POSIZIONI

Belli ALUUCHE E

colli che si rompe -

- | BEN 2- CHE

14

H

( ha al

un

| Br )

di

Posto

perchè

questo la

reattivo molecola di

si prendo metto

qua

usa presenza

C

se e

una con c in

=

c'

Bra legame

Br addiziona

parassita doppio

uni quindi fa

è al

si

reazione

una nulla cosa

in

, ( )

Br

sostituzione

diversa da quella di H

di

vogliamo

che noi reazione con

attiva

H

strappa

Br posizione

in NBS

con

un ]

" " "

""

" "

€ "

"

" " " "

" " " AGLI ALTRI

"

tl perché stabilizzato

allilico

radicale risonanza

cosi per

Br forma c' è

molecolare NBS

H Br

perchè momento formiamo questo

cui

nel reagisce con

si e

in -

SUCCIIIMMI Quindi

forma

cui Br

scambio forma è

Br

del durante

generato

si

in

uno si comunque ma

.

la di

quindi mantiene la la

bassa da add

molto così

sua

reazione reazione

conc

sempre e

e

e al

non c-

. reattivi

Importanti abbiamo questo

gli atomi Quando

perché

Sono alogeno

c-

sono

reazioni poco . ,

polarizzato nucleofili tante

avvenire

quindi

può reattivo può

essere reazioni

possono

reagire con

e

e ,

convertirlo molecola

disponibile

da

Partiamo reattivo

materiale economico in

non una nuova

e

un ,

sintesi organica

strade nel della

mondo

che ha tante

stereochimica lineare

risvolto struttura

radicale importante

quando ha ed è

genero se

un

: chirali

alcani

da

parto stabile )

(

radicale modi U

lo stadio

stesso può

più

quello

lo successivo due

ottengo poi in

e :

probabilità

da sotto stessa

la

o

da

arrivare sopra con

il chirale

prodotto stereo selettiva perfetta

la

anche è

è da sempre

reazione una

mi

non

→ e :

informazione

prodotti stereochimica

miscela due qualunque materiale

presente

dei nel

racemica ,

di partenza viene persa cationi carbocatione intermedio

Questo perché

anche i

succede reattivo

se generiamo

con come si

un ,

formazione asimmetrico

porta

planare la di

la

mette successiva C

mi

se reazione un

e posso

non

selettività

di

tipo stereo

avere nessun dell'

stabilità alchil

la

di reagenti

transizione

stato radicale

ai

somiglia

lo più

Visto che

* -

,

dovrebbe bassa Soter

V Militia però fa il

la di che

molto TS

La

influenzare reazione si

e

non . ,

,

dell' di

troppo alchile

spostato stabilità

consentendo alla

i reagenti

verso

sia

non ,

significativo

ruolo

comunque

giocare un il

regioselettività del endotermico

risultato stadio legg

è

questo la primo

In scorsa

caso per

.

, ,

gli

esotermico alcani

altri

CH per

ma

, .

ALCHENI 25/03/2021

ambiente

T

G

G- a

gas liquidi

(

( 16120

s -

Chiamati Go

sono solidi

anche

rispetto

gli agli alcali

insaturi OLEFINE cerosi

s

.

l' catena

della

aumentare

aumenta

p la con

.

Richiamo nomenclatura

alla

il

Tra il

il triplo suffisso

doppio ha il

del secondo precedenza

è primo

ma

e , ,

legami

due doppi

ho mettiamo

se la

di numerazione

elle e

/ esterna

interna

sia sia V c' '

tra

coniugati è

due

essere sp

c

possono un

come

un

o

dicono

ponte Se

isolati sullo stesso sono

e

e sono

si .

Anelli )

cumulati ( dall'

sostituenti dei differente ultimo

due

I doppi legami 90º

piatto

Un

sono

uno

su c

su ☐

-

)

( sostituenti

asimmetria ad chirale i diversi

dovuto se sono

un asse

→

Questi descrittori di visuale

bisogno

hanno di bisogna

R punto

S avere un

e

: ,

" l'

Dal " OLÉFIANT Alcheni

etilene Br

gli

francese PRODUCE U

assorbono

CHE

* 040 gassosi

e e

:

= composti oleosi

liquidi

dare

per

I prioritari

vicini sono

gruppi }

^ PIANO CHIRALE

✓

,

I 1 Ulllotkeadillll

questo Ingenerato

è > POLIENE

due ti

0

contiamo di devo

atomi

collegato

è ma

come non

se a

→ più quello basta

più

considero ha

quello

sommare alto

che e

, PIÙ

di quindi E

è

pesa ,

> priorità /

secondi

chi atomi

ha i terzi

SPESA considero

vedere

cui

processo per per

: SETE e-

SE

il

Quando specifico doppio legame 1

posizione

è in

non ( sintetica)

gomma

( butadiene )

fonte butadiene Sono

Gli polimeri

alcheni presenti

poli

principale ⑨

i

la per

sono → .

dell'

considerati unità

tante freni

naturali che

polimeri isoprene

molecole

molte che

sono

in ISO

come : tra le

formano Il strutture

legame

delle

legate tra loro strutture può testa

a

vengono nuove essere

e . del

fermenta

ponte saccarosio

2- 0M

o '

Per

a najj

come sintetiz