Chimica organica - seconda parte

I

a Varificata

+ s

CH3

3) Legami idrogeno

a

legame che

dipola-dipolo

è particolare interazione si

idrogeno

un stabile

a una

tie legato di

elemento elettonici

doppietti

ad elettonegativo N

O F

i

un

un i un

, e ,

,

di molecola

un'altra .

Catene +

lunghe più

più intermolecolari

parte

- e

1 =

= . &

Interazioni

· tra ioni quando criche

compati organici

=> assumono

le intermalecolari più

sono

teste

termali ancore

,

ferti .

H H =

H

I I :

N

CHy-CH2-NHy H H

C c

- -

-

- it

I i

H legami

la di

possibilità idrogeno

formare inferiscono

pelerità la

- e a

solubilità

anche acqua

alla in . la

devano

compecto coporto

un solubile

essere acqua

in

per assumere

, ,

- di legami idrogeno

dei l'acqua

fermare con .

a

Gli idrocarburi insolubili

sono in acqua

. elettionici

dei

dictiectere > la doppietti

è per

= presento

bluble in acquo

dell'ossigeno Solubile

è può dei l'acqua

legami con =

idrogeno

alcar permare

- a

cerbaniale)

(presenta del gruppo

Devi complexità

la nella

molecola

considerare na

-

Punti Fusione

di

La temperatura funare

di la temperatura toslerma

si

solido

è quale

alla un

liquido

in .

un

Il del

all'aumentare molecolare

dimentano peso

regolare ebolatione

temperatura

alla di

L respetto

meno "simile "

la solubiatà simula

influentano

Fattori che scogene il

- : mentre

polari

in scolgans

selventi

composti i

polari polari

comparti ai

sialgano non

si

· ,

polari

solvent man

en .

La le corche

acqua delle cariche che interagie

partiali con

possono

possiede polare

composto

di

parziali un

della solvatazione

processo

· Alconi solubili

opoleri in

sono non

=1

- acqua

,

con >4 difficile

perceri

implubile sarà

Alcoli polare più

ma in

> acqua

,

= ,

(se

legera ad solubra

grande

composto ramificati

l'acqua un +

sono ↳ la fece

minimitte super

di contatto della porzione

opolare della molecola

Eteri all'alcol

amolago cluble

3

, men

=

Ammine Ammine terziare

primarie secondere

>

= >

Alogenuri alchilici pisolubili

flaruri gli altri

anche ma menso

, ,

Elenca intensità

composti

seguenti di

crescente

i ordina

in

Ado butanale

lutandio pentano

1-butande

4

Acola Intamaica legami

(di sitrovano idrogena

Ö

solito - a

=

dimerica) CHj CH C

CH

terma

in -

-

, , OH

2

Butomele C legami

tra

#5 loro

C CH di

instaurano e

non

- - =

, edrgeno

3

1-Butanda può donere degli

-Ch

# -OH

Ch-CH >

=

, , idrogen

1

Pentama dipolo

C-CH indotto

solo

-Cha

-Ch

-C

, ,

,

Acidi Bransted

di Lawzy

e

sostanta

Acidi dana

è protoni

che

una

Basi è protoni

accetta

: che

sostanta

una

toli Acida-Bese

veazioni veleci coningeto

molto =>

sono

La legge è debole

spostata

l'equilibrio

che

dice l'oudo

versa +

H

⑦ jn

H

Ö E + +

H - -

- H

H

Base Audo

Acida Base

: e -log(ka)

rep pkr =

quando è citroveremo

pla molto piccole ,

davanti ad ferte

acido

un

l'equilibria entrambi

teste la aciali

per gli

di

pra

- sapere

Esempio equilibrio

: *

- 10

10 H

4) I

Il Chs-c-i X

- INHs I N H

H

+

2 -S - -

-

- H

CH3 H

- Base Base coniugata

Acida Acida

Coniugato

pla -5 pkang

Acida Forte Acida Debole

+ +

Kea-10"

log (veal

Se allora

4

= di

Proprietà basiche organici

acide composti

e

-o

c) 102 G

2

Il +

H30

oH >

+20

+

CH3 CH +

c - -

- - - -

-

pkan5 Pren t

1 ,

(Pro(2) best

lo

preverri

Se l'acido è nottamente coningeto

perte (prasol Coniugato

è

l'onda l'oudo

debole

Se preverrà

l'acido

preverrà

Se è Comingata

base

lo parte preverrà

è

Se la

le bosa debole base coningata

Ö Chs-oc

+

↓

H

3) Hi I

Pha-15-16 pla -10-1

R

equilibrio

Riconoscere l'equilibrio

acidi le determinere

gli pra saper

e

,

acida acedo

dose

base H +

N

1) CH3-CHi--H -

CHgNHz

+ CH3-CHz CHy

+ H

>

- - -

= i

pre-15-16 pka -30-40

Calcoli) base) Pra

(quindi =10-11

-

ed

Con alcoli

gli queste reazioni

avengano

non

Il acda-base

ph enfluente decerse vestione

il di quindi

una ,

è importante può

composta protonato

questo

capire essere

se o

deprotonate ad certo ph

un

L che

esiste che dice

un'equazione (s)

log

PH pua +

= acido base equimolari

coniugate sona

e

>

↓ (A)

log Acido

Se 1

pre allare

PH be

e

= =

Se 1 la

allora

PH-pka è

base l'acido

valte

10

=

Se volte

fose

la l'acido

è

alloro

ph-Pha 2 100

= è la base

Se l'acido

ph-pra--1 allora volte

lo la bese

è

l'acido

Se volte

allora

ph-ple 100

-2

:

mettiamo

Se serà

tampone

acido acetico quasi

ph7

in

poco essa

un ,

tutto di acetato

terme

in .

Se tutto

serà

mettiamo quasi

7

ammaniaca tempana pr

in esse

un

poca ,

diione ammonio

forma

in

Proprietà

ecide di organiche

sostante

Molte dell'acqua

acidi deboli parecchia più

organiche molto

sostante deboli

sono , base

Già

7)

.

Cil la può

comingata

loro esistere

che

significa

mi 15

pka circa non

= ,

quantità allosano

posti .

ph

in che

aprettabili il

acqua

elque

in e in , non

,

l'acidità dipende :

>

-

1) Dimensioni è legato da

dell'atomo cui cedere

il protone

a

2) cedere

da

dell'aero

Elettionegatività è legato al protone

che

3) dell'atoma da

legato

è cedere

ci il protone

bridazione a

1) La bose comigata

deler

renente

stoccitazione per

5) ha base

stabilizzazione induttivo

effetto comingata

della

per -F

1) Br-c

I s Ce

L più

acola terte stahlette

azata magho

.

gli dalla settura

derivo del

elettoni ce

C) H H legame

HaN

CHy CH2 -

- -

elettonegatività 3

5

2 ,

pa 51 38 più

acide Perta

~

HO-H F H

-

elettonegatiutä 5 4 0

.

3 ,

15

Pke 5

7 3 ,

,

3) Etama Etima

Eteme -Pa Ip

SP3

CHz CH = <t

CHs CH2

CH2

- =

51 44

pla 16 pivado

roeta

=>

[ solcano] Acidità secondo

acchina alcheme

1 = l'ibridazione

gli taano

dove

un'energe

orbitali si

e

assumono

s minere

min

elettoni stablittati

4) Risonante delocalitazione

e ibrido

che

: inica come

restante esiste

una

tio limite la

delocalittano

stature

più che

di due diversi

risonanza corre

o su

atomi la

di deladittato

più

è stabile è

ci carica

generale sostento in

ranica non

una

in .

Tole è tanto più delle

stabilizzazione è Perme

simile l'energia

quanto vario

maggiore limite .

Col Hz

Il I

C

C

~ 2 ~ Ö

-

Hs[ 2Hy H

H

& - -

~

Acidà corbacillico S

pre 5 può decoltare e

= noi electioni

I I

1

c 10

Hy-C 13 0

i CH3-c =

= ,

tone H

posso

non E

H x -

-

I

CHy legame

posso

non spezzare il

Ciclopentadiene

+

it :

M H

H diventa aromatico

composto

un

H

-

-

I

-s]

- Fendi

- stable delaglitterl

+ -

5) Gli influentato

effetti induttivi funzionale sito

gruppo

,

- dai legati

residui che vicini

sitano

Ci densità

dei gruppi

donano elettronica

che i

=

gruppi

seno alchilic

nella

Colipende loro

anche dalle positione

Il tavola periodical

V effetta gruppo eletten-altatore

H He Ce

- &

H H CcH

Co, H - CO2

ce-c-

c -

- -

I &

H

H H

4 76 1 48

2186

, ,

e v 0 7

Ce--CozH .

/

ce

Auale triflaracetico F

FIc pro 0

COCH 23

- = ,

I

F

Proprietà BASICHE ORGANICHE

Di SOSTANZE

tutte

1) hanne

le del

pha coningeto

acido

loro

ammine

dell'ammoniaca

maggiore

he

2) leggermente bosiche delle

primere sono

emmine meno

secondarie

3) Le secondaria

ammine leggermente delle

più basiche terziarie

sono -a

4 R

R

R i -

Hz Ni

- -

- - a

Rz

emmine terfere

ammine

ammina secondaria

primarie PKa

PKe Prez 9

7 10 7

10 0 =

= , ,

,

i

NHz

R Pka 5

=

- Debola

-Bosa

Amilina perché

+ elettoni

sei

D ,

Forte

Base più delocalittare

si possono

H m

I

N - H

H h

-

-- =

-

H

i 5

R - -

a

+ i

H