Chimica medica, chimica inorganica e chimica organica

Proprietà degli alcoli e dei fenoli

FENOLO BENZONITRILE ANILINA ACETOFENONE

ALCOLI

Atomo di carbonio legato a due H, un OH e una generica R

Formula molecolare: C_nH_2n+1OH

ALCOL - nome del gruppo alchilico (alcol metilico)

Gruppo ossidrile con la desinenza -OLO (metanolo)

Proprietà fisiche:

• A temperatura ambiente, gli alcoli a più basso peso molecolare sono sotto forma di liquidi incolori
• MISCIBILI con l'acqua.

Reazioni:

• OSSIDAZIONE
• Alcoli primari vengono ossidati ad ALDEIDI, e le stesse aldeidi prodotte possono essere ancora ossidate per generare acidi carbossilici.
• Alcoli secondari vengono ossidati a CHETONI. Tali chetoni non possono più essere ossidati successivamente.
• Alcoli terziari NON possono essere ossidati.
• DISIDRATAZIONE calore
• R-CH-CH₂-OH + H₂SO₄ ----> R-C=CH₂ + H₂O

FENOLI

Il gruppo ossidrile OH è direttamente legato all'anello aromatico (ciclico)

Formula molecolare: C₆H₅OH

Desinenza -OLO

Proprietà fisiche:

• Punti di fusione relativamente...

covalente. Il termine disolfuro può anche riferirsi ad un composto chimico che contiene un centro disolfuro, come il disolfuro di difenile

ETERI

Formula molecolare: C_HO_n (2n + 2)

Proprietà fisiche:

• Buona miscibilità in acqua
• Utili come solventi

ALDEIDI

Hanno un atomo di idrogeno legato al carbonio del gruppo carbonilico a cui è già legata una generica R

Formula molecolare: C_HO_n

Nomenclatura simile a quella degli alcani, ma con le seguenti differenze:

• l'atomo di carbonio che parte del gruppo -CHO si considera il primo atomo della catena principale.
• il nome che viene dato alla catena principale è simile quanto previsto per l'idrocarburo corrispondente con la perdita dell'ultima vocale e l'aggiunta del suffisso -ALE. Per le aldeidi cicliche: -CARBALDEIDE

Nome IUPAC Nome comune Formula

Metanale Formaldeide HCHO

Etanale Acetaldeide CH₃CHO

Propanale Propionaldeide CH₃CH₂CHO

Butanale Butiraldeide CH₃(CH₂)₂CHO

Reazioni:

CHETONI: i chetoni, o acetoni, sono dei composti organici caratterizzati dalla presenza di un gruppo carbonile C=O il cui carbonio, è direttamente legato a due gruppi R.

Formula molecolare: R-CO-R'

Desinenza: -ONE

Reazioni:

• ADDIZIONE NUCLEOFILA: un generico nucleofilo Nu in ambiente acido instaura un legame covalente col carbonio del gruppo C=O

ACIDI CARBOSSILICI: composti organici che contengono il gruppo carbossile -COOH.

Si prende l'alcano e al posto che la lettera finale -o si aggiunge ACIDO davanti al nome e la desinenza -OICO

Derivano da alcoli primari e aldeidi tramite ossidazione

Proprietà fisiche:

• Completamente solubile in acqua
• Fortemente...

polareReazioni: Gli acidi carbossilici subiscono principalmente reazioni di sostituzione del gruppo idrossile con altri gruppi, formando alogenuri, esteri, anidridi e ammidi.

DISIDRATAZIONE: si ottiene la corrispondente anidride organica. La reazione tipica che porta alla formazione di un'anidride è: RCOOH + RCOOH → RCOOCOR + H2O

ANIDRIDI:

• SOSTITUZIONE dell'-OH con un -OR: si ottengono gli esteri.

ESTERI:

• si identificano con l'acido carbossilico da cui derivano. Viene tolta la parola acido e il suffisso invece di -ico diventa -ATO. Infine, si aggiunge il nome del gruppo alchilico legato all'ossigeno.

Reazioni:

• SAPONIFICAZIONE: idrolisi degli esteri in ambiente acido. È un processo irreversibile.
• RIDUZIONE: possono essere ridotti ad alcoli primari.
• SOSTITUZIONE dell'-OH da un atomo alogeno.

ALOGENURI ACILICI:

Sono i più reattivi tra i derivati degli acidi infatti tramite sostituzione nucleofila possono essere convertiti negli.

Altri derivati:

• SOSTITUZIONE dell'-OH con -NH, -NHR o -NHR2
• 2AMMIDIo: Possono essere primarie, secondarie e terziarie. Possono essere ridotte e diventare AMMINE.
• IDROLISI: reazione fatta da alogenuri, ammidi, esteri e anidridi a dare acidi carbossilici.
• Idrolisi acida: avviene in soluzione acida.
• Idrolisi basica: SAPONIFICAZIONE.

Gli oli vegetali e i grassi animali sono le principali sostanze solitamente saponificate. Questi materiali oleosi, chiamati trigliceridi, sono miscugli di diversi acidi grassi. I trigliceridi possono essere convertiti in saponi trattandoli con una base forte, che accelera la scissione dei legami carbonilici e produce glicerolo e il sale dell'acido grasso costituente. Il numero di saponificazione è la quantità di base richiesta per saponificare un campione di grasso.

AMMINEDerivati dell'ammoniaca NH3:

• Si suddividono in primarie, secondarie e terziarie a seconda del numero di carboni legati all'azoto.
• Primarie:
• Secondarie:

terziarie: Si aggiunge la desinenza -AMMINA al nome del gruppo R

Proprietà fisiche:

• Polari
• Se hanno meno di 5 atomi di carbonio sono solubili in acqua
• Basiche e nucleofile
• Reagiscono con gli acidi per dare Sali d'ammonio

Sali di tetraalchilammonio: ammina quaternaria 3 catene di carboni legati a un atomo di azoto

Sono più o meno solubili in acqua

ISOMERIA

ISOMERI = molecole con lo stesso numero e tipo di atomi ma che hanno diverse disposizioni degli atomi

ISOMERI DI STRUTTURA = stessa formula molecolare, diversa formula di struttura

STEREOISOMERIA: stessa sequenza di legame negli atomi ma diversa disposizione di essi nello spazio

ISOMERIA DI STRUTTURA: stesso numero e tipo di atomi ma diverse disposizioni di essi

ISOMERIA GEOMETRICA: CIS (sostituenti dalla stessa parte) e TRANS (sostituenti da parti opposte)

CHIRALITÀ

MOLECOLE CHIRALI = molecole che sono immagini speculari non sovrapponibili. ACHIRALI se non hanno questa proprietà

ENANTIOMERI = coppia di

molecole che sono immagini speculari ma non sovrapponibili

CENTRO STEREOGENO= atomo legato a quattro gruppi differenti

RACEMO= miscela contenenti entrambe le coppie di enantiomeri

FORME MESO= composto achirale con più centri stereogeni

Quando un raggio di luce polarizzata attraversa una soluzione di particolari molecole organiche, il piano di polarizzazione viene ruotato. Queste molecole sono chiamate molecole otticamente attive.

Se il piano ruota verso destra in senso orario, la soluzione è detta DESTROGIRA +. Se il piano ruota verso sinistra in senso antiorario, la soluzione è detta LEVOGIRA -.

Inizialmente si indicava la posizione dei gruppi con D se erano a destra dell'osservatore e con L se erano a sinistra dell'osservatore. Ma creavano molti dubbi e non poteva essere una configurazione assoluta.

La configurazione assoluta della molecola si indica anche con le lettere R (orario) o S (antiorario) a seconda della posizione dei gruppi.

PROIEZIONI DI FISHER:

Rappresentazioni bidimensionali delle molecole volte a rappresentare le configurazioni tridimensionali dei centri stereogeni.

LIPIDI

Sono composti organici largamente diffusi in natura, e rappresentano una delle quattro principali classi di composti organici di interesse biologico, insieme a glucidi, protidi ed acidi nucleici.

Solubilità:

• NON sono solubili in acqua (definiti per questo IDROFOBICI)
• Solubili in solventi organici come acetone.
• I lipidi polari mostrano caratteristiche anfipatiche (solubilità sia in acqua che in solventi apolari) o addirittura risultano talora insolubili in solventi organici e solubili in acqua.

Struttura:

• Costituiti prevalentemente da atomi di carbonio e di idrogeno uniti tra loro con legami covalenti scarsamente polari e disposti simmetricamente.
• Alcuni lipidi presentano, in una regione ristretta della loro molecola, gruppi polari (ad esempio fosfolipidi). I lipidi polari presentano caratteristiche fisico-chimiche peculiari rispetto ai lipidi.

neutri (apolari).

LIPIDI SEMPLICI

Costituiti da carbonio, idrogeno e ossigeno

Si dividono in:

• TRIGLICERIDI: costituiti da una molecola di glicerolo a cui sono legati 3 acidi grassi. Il glicerolo è un alcol contre atomi di carbonio, ciascuno con un gruppo ossidrilico, mentre l'acido grasso è formato da un gruppo carbossilico e da una catena idrocarburica.
• Gli acidi grassi sono i lipidi più semplici e comuni, e differiscono per la lunghezza della catena carboniosa e/o il tipo di legame tra gli atomi di carbonio, legami che possono essere tutti singoli, e allora si parla di acidi grassi saturi, oppure doppi, e in questo caso si parla di acidi grassi insaturi (monoinsaturi se c'è un solo doppio legame, polinsaturi altrimenti).
• CERE: esteri di acidi grassi a elevato numero di atomi di carbonio con alcoli alifatici monossidrilici a catena lunga. Questi possono essere saturi o insaturi, a catena lineare e a catena ramificata.

Le cere si trovano come costituenti

degli esseri viventi, sia nel mondo vegetale (ad esempio la ceracarnauba e la cera montana) sia nel mondo animale (ad esempio la cera d'api e la lanolina, che si ricava dalla lana).

Le cere costituiscono lo strato di protezione dei vegetali e costituiscono anche lo scheletro di molti insetti e il rivestimento del piumaggio degli uccelli acquatici.

LIPIDI COMPLESSI

Costituiti da carbonio, idrogeno, ossigeno e fosforo o azoto.

Sono frutto di esterificazione degli acidi grassi con alcoli di vario tipo.

I lipidi complessi sono anche detti saponificabili perché se immersi in sol