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Chimica farmaceutica e tossicologica - monobattami Appunti scolastici Premium

Appunti di Chimica farmaceutica e tossicologica per il corso del professor Vittorio. Gli argomenti trattati sono i seguenti: i monobattami, il meccanismo d'azione, la nuova classe di β-lattamine, la sintesi dell’anello monobattamico, il primo antibiotico monobattamico ad essere commercializzato.

Esame di Chimica farmaceutica e tossicologica docente Prof. F. Vittorio

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ESTRATTO DOCUMENTO

Monobattami

β-lattamine

Nuova classe di

O H

N R' Il gruppo solforico, essendo elettronattrattore, aumenta la reattività dell’anello

3 4

R 1

2 N Il metile in C aumenta la resistenza alle β-lattamasi

4

O SO H

3 in C può determinare analogie con le cefalosporine di

La sostituzione all’NH

acilderivato 2 3

III e IV generazione [(1-amino-4-tiazolil)-2-acetilossiimminoacetile]

dell'acido 3-amminomonobattamico

(3-ABA) SINTESI TOTALE

MONOBATTAMI NATURALI DI AZTREONAM

Spettro d’azione limitato ai GRAM (-)

Meccanismo d’azione

Competizione con gli enzimi deputati alle reazioni di transpeptidazione nella sintesi della parete batterica.

Attività battericida.

Sintesi dell’anello monobattamico H C

3 CH

O

O O 3

H C

Cl

Cl

OH OH 3

OH H C CH

H C

+ O 3 3

O

+ 3

+

NH NH

SO Cl NH

3 3 t-butilpirocarbonato (BOC) O

NH

2 2

CH CH 3 2

3 CH

3 3 3

CH OH

3

O O

O O O NH 2

O O

OH

H CH

S CH

S

3 3

ms Cl

boc N O O

2 Pic, SO

3

CH O O

H H

3 boc N boc N

mesilazione dell'OH CH CH

KHSO

3 3

4

O NH 2 O NH O NH SO K

2 3

solfannato

KHCO

3

- msOK (K-mesilato)

H

H N CH N CH

2 3 boc 3

CH COOH 97%

3

N N

O SO - O SO K

3 3

β− α

acido 3 amino-4 -metil-monobattamico


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DETTAGLI
Corso di laurea: Corso di laurea magistrale in chimica e tecnologia farmaceutiche (5 anni)
SSD:
Università: Catania - Unict
A.A.: 2008-2009

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher melody_gio di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica farmaceutica e tossicologica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Catania - Unict o del prof Vittorio Franco.

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