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Chimica farmaceutica e tossicologica - cloramfenicolo e tiamfenicolo Pag. 1
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Cloramfenicolo e tiamfenicolo

Storia

Tra i primi antibiotici usati in terapia, furono isolati da coltura di Streptomyces Venezualae, poi prodotti per sintesi.

Antibiotico batteriostatico particolarmente attivo verso i batteri del tifo e paratifo, l'impiego è limitato dalla tossicità dovuta alla metabolizzazione del nitrogruppo a forme ridotte (nitroso idrossilammina, amina).

Relazione struttura-attività

O Cl La sostituzione dell'NO con altri come CONH2, SO2NHR, NH2OH, NH2, Br, F, SO2R, COOH, e CH3 non porta a miglioramenti.

H N Cl 2 6 5 Prodotti meta sostituiti sono inattivi.

O N OH2 OH La sostituzione dell'anello benzenico con isosteri da composti inattivi.

CLORAMFENICOLO 2,2-dicloro-N-[(1R,2R)-2-OH-1-idrossimetil-2-(4nitrofenil)etil] acetamide dicloroacetile non è determinante.

Altre caratteristiche

  • Acido resistente
  • Gusto amaro (può

essere eliminato grazie all'esterificazione all'OH primario, rimovibile in vivo).

Meccanismo d'azione

Inibisce la biosintesi delle proteine a livello ribosomiale. Si lega alla subunità 50S.

L'unico analogo entrato in terapia è il tiamfenicolo, ovvero il parametilsulfonilderivato.

I ceppi resistenti sono quelli che riescono ad acetilare l'OH primario tramite acetil trasferasi ed AcetilCoA.

Sintesi del cloramfenicolo DIFFERENTI VIE DI FORMAZIONE DELLA CATENA+C C C4-nitroacetofenone CC CC C Calcool cinammico + C CCbenzaldeide

Dettagli
Publisher
flaviael
A.A. 2007-2008
3 pagine
SSD Scienze chimiche CHIM/08 Chimica farmaceutica
I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher flaviael di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica farmaceutica e tossicologica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Università degli Studi di Catania o del prof Vittorio Franco.