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Cloramfenicolo e tiamfenicolo

Storia

Tra i primi antibiotici usati in terapia, furono isolati da coltura di Streptomyces Venezualae, poi prodotti per sintesi.

Antibiotico batteriostatico particolarmente attivo verso i batteri del tifo e paratifo, l’impiego è limitato dalla tossicità

dovuta alla metabolizzazione del nitrogruppo a forme ridotte (nitroso idrossilammina, amina).

Relazione struttura-attività

O Cl La sostituzione dell’NO con altri come CONH , SO NHR, NH OH, NH ,

2 2 2 2 2

Br, F, SO R, COOH, e C H , non porta a miglioramenti.

H N Cl 2 6 5

Prodotti meta sostituiti sono inattivi.

O N OH

2 OH La sostituzione dell’anello benzenico con isosteri da composti inattivi.

CLORAMFENICOLO

2,2-dicloro-N-[(1R,2R)-2-OH-1-idrossimetil La catena laterale è intoccabile, l’allungamento da risultati negativi; il

-2-(4nitrofenil)etil] acetamide dicloroacetile non è determinante.

Altre caratteristiche

• Acido resistente

• Gusto amaro (può essere eliminato grazie all’esterificazione all’OH primario, rimovibile in vivo).

Meccanismo d’azione

Inibisce la biosintesi delle proteine a livello ribosomiale. Si lega alla subunità 50S.

L’unico analogo entrato in terapia è il tiamfenicolo, ovvero il parametilsulfonilderivato.

I ceppi resistenti sono quelli che riescono ad acetilare l’OH primario tramite acetil trasferasi ed AcetilCoA.

Sintesi del cloramfenicolo DIFFERENTI VIE DI FORMAZIONE DELLA CATENA

+

C C C

4-nitroacetofenone C

C C

C C C

alcool cinammico + C C

C

benzaldeide


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AUTORE

flaviael

PUBBLICATO

+1 anno fa


DETTAGLI
Corso di laurea: Corso di laurea magistrale in chimica e tecnologia farmaceutiche (5 anni)
SSD:
Università: Catania - Unict
A.A.: 2008-2009

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher flaviael di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica farmaceutica e tossicologica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Catania - Unict o del prof Vittorio Franco.

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