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-PARKE-DAVIS- (CH ) N Br N

2 6 4

Br esametilentetrammina

2 +

O N CO C N N

O N CO C Br

O N CO CH 2

2 H

2 3 H 2

2 N

4-nitroacetofenone O

(CH CO) O

+

H O, H HCHO

3 2

2 O N CO C NH

O N CO C NH 2

2 2 H

H 2

2 CH 3

N-amino-4-nitro-acetofenone O +

H O, H

O Al(OC H -i) 2

3 7 3 H H

H O N C C NH

O N CO C NH 2

2 Riduzione Meerwein-Zonndorf CH

CH OH CH OH

CH OH 3

3 2

2

α-aminochetone D, L -treo derivato del

2-acilamino-propan-1,3-diolo

2'-acetamido-3'-idrossi-4-nitro-propilfenone O Cl

1) separazione del racemato

con acido D-tartarico

2) Cl CH-CO-OCH H N Cl

2 3

H H

O N C C NH

2 2 *

OH CH OH O N OH

Il composto naturale è l'isomero *

2 2

D(-) treo, l'unico attivo. OH

La difficoltà nella sintesi consiste cloramfenicolo

nel raggiungere la corretta configurazione

nei due carboni chirali adiacenti

-BOELRINGER-MANNHEIM- CH CH

O 3 3

CH CH

O O

3 3

OH NH

H C CH

Br 3

3 3

2 O O

* *

H O * *

2

OH

alcool cinammico Br H N

Br OH chetale ciclico 2

D,L -treo 5-amino-2,2-dimetil-

4-fenil-1,3-diamano

1) separazione del racemato

con acido D-treo-tartarico

CH-COOC H

2) Cl

2 2 5 CH

3

O Cl CH

ONO O 3

2

O N ONO O

*

2 HNO - H SO

2

FeSO , H O

H N Cl 3 2 4

4 2 *

* H N H N

riduzione degli ONO

O N 2

OH

*

2 O

primari ed idrolisi O

OH Cl Cl

cloramfenicolo Cl Cl


PAGINE

3

PESO

39.77 KB

AUTORE

flaviael

PUBBLICATO

+1 anno fa


DETTAGLI
Corso di laurea: Corso di laurea magistrale in chimica e tecnologia farmaceutiche (5 anni)
SSD:
Università: Catania - Unict
A.A.: 2008-2009

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher flaviael di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica farmaceutica e tossicologica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Catania - Unict o del prof Vittorio Franco.

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