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6,8-DIFLUOROCHINOLONICI R' R

O

F COOH N

FLUROXACINA C H F

N 2 4

R' N H C

3

R

F N

PD 124816 H N

2

Un secondo centro basico

nella catena in '7 migliora le proprietà N

La catena 3-aminopirrolidinica in '7 incrementa l'attività Y - 25024 O CH 3

N

H F

N

A - 61827 H N

2 F

CLASSIFICAZIONE

STRUTTURA 4-OSSICHINOLONICA STRUTTURA 1,8-NAFTIRIDINICA

I GENERAZIONE Acido oxolinico Acido malidixico

antisettici urinari per GRAM (-) Acido piromidico

II GENERAZIONE Cinoxacina Acido pipemidico

antisettici urinari a spettro più ampio Flumachina

Rasoxacina

III GENERAZIONE

chemioterapici sistemici a spettro ampio Norfloxacina Emoxacina

a spettro ampissimo Ciprofloxacina

Ofloxacina

long action + spettro ampio Perfloxacina

Meccanismo d’azione

Bersaglio recettoriale è la DNA-girasi; la sua inibizione blocca la sintesi del DNA.

Indicazioni cliniche

CHINOLONICI DI I E II GENERAZIONE

• Infezioni delle basse vie urinarie da germi resistenti ad altri chemioterapici.

• Infezioni gastroenteriche batteriche con ottima concentrazione nel lume intestinale.

CHINOLONICI DI III GENERAZIONE

• Infezioni delle alte e delle basse vie urinarie.

• Infezioni gastroenteriche batteriche, qualunque sia il germe.

• Infezioni delle vie respiratorie (bronchiti, polmoniti) sostenute da germi “difficili”.

Tutti a somministrazione orale, utili quindi nei trattamenti prolungati, consentono di ridurre

i periodi di ricovero ospedaliero.

Sono stati i primi agenti anti-Pseudomonas attivi per via orale.

DERIVATI 1,8 NAFTIRIDINICI E 6-AZOISOSTERI

O COOH 1964 ACIDO MALIDIXICO

rapida comparsa di resistenza

N

N

H C

3 H C

3 O COOH

N ACIDO PIPEMIDICO

N

N

N

H N H C

3 O COOH

N ACIDO PIROMIDICO

N

N

N H C

3

Sintesi dell’acido pipemidico e dell’acido piromidico O

O

H C CH EtO

3 OEt

O OEt

N

- C H OH

2 5

N + H C

EtO OEt 3 S N N

H C H

3 S N NH 2 O - C H OH

2 5 O

O

O NaOH

COOH OEt

N

N - C H OH H C

H C 2 5 3

3 S N N

S N N H

H

Et X

DMF O NH

COOH H

N

N ACIDO PIPEMIDICO

H C

3 - CH SH

S N N 3

Et NH ACIDO PIROMIDICO

- CH SH

3

SISTEMA ANULARE BASE

O

5

3

N 1 N

N 8

5,8-diidro-5-oxo-pirido [2,3-d] pirimidina


PAGINE

7

PESO

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AUTORE

flaviael

PUBBLICATO

+1 anno fa


DETTAGLI
Corso di laurea: Corso di laurea magistrale in chimica e tecnologia farmaceutiche (5 anni)
SSD:
Università: Catania - Unict
A.A.: 2008-2009

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher flaviael di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica farmaceutica e tossicologica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Catania - Unict o del prof Vittorio Franco.

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