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Classificazione

Ogni generazione comprende farmaci con simili -attività intrinseca

-spettro

-resistenza alle β-lattamasi

Indipendentemente dal periodo di immissione sul mercato

I generazione

Solo parenterali

attività su stafilococchi ed enterobatteri deboli produttori di cefalosporinasi

Solo orali

attività molto ridotta rispetto alle precedenti verso gli stafilococchi

II generazione

Attività intrinseca, verso gli enterobatteri, maggiore alle precedenti

Maggiore stabilità alle β-lattamasi

Attività sugli enterobatteri produttori di cefalosporinasi e resistenti alle cefalosporine di prima generazione

III generazione

Maggiore stabilità alle β-lattamasi

Spettro esteso a quasi tutti gli enterobatteri e talvolta a Pseudomonas

Attività anti stafilococcica inferiore a quella di prima generazione

IV generazione

Attività verso produttori di cefalosporinasi resistenti alle cefalosporine di terza generazione

Maggiore penetrazione dentro la cellula

Attività verso Pseudomonas

Attività anti stafilococcica maggiore rispetto a quella di terza generazione

I GENERAZIONE

Cefalosporine parenterali H

R' N S

N R''

O COOH

R' R''

O

N C

CEFACETRILE O CH

3

O Sintesi

O

CEFALOTINA O

S Cloruro acilico + 7 - ACA + NaHCO o R N

3 3

O CH

3 Anidridi miste + 7 - ACA protetto

O

*CEFAPIRINA N S O CH 3

O

O +

CEFALORIDINA N

S

Nelle cefalosporine il gruppo 3-acetossi

può essere facilmente scambiato con altri gruppi nucleofili O

O H

H N pH = 6,5 N

N S

S O S

S - CH COOH N

N O CH +

3 N

3 O

O cefaloridina COO-

COOH

cefalotina

Cefalosporine orali O

HOOC S

NH

(CH )

2 3 7 3

N O CH

H N 3

2 O COOH O

O -CH3

-H DESACETOSSI CEFALOSPORINE

-Cl

NH 2 R R

7 3

O -CH

CEFALEXINA 3

NH 2

O -Cl

CEFACLORO NH 2

Ottenimento di 7-ADCA da 7-ACA

S S

NH NH

2 2

H , Pd/C

2

N O CH N

3 CH

O O 3

COOH O COOH

7-ACA 7-ADCA

NSi(Me) 3

H N S

2 H N OSi(Me) NHSi(CH )

S

2 3 S

3 3

N-O bis (trimetilsilil)acetamide

H , Pd/C

2

N O CH N

3 N

O CH CH

O 3 O 3

COOH O COOH COOSi(CH )

3 3

7-ACA

H

NaOOC N O CH

H C

1) 3

3

CH OMe N

3 Ph

N- benzildimetilammina

derivato della D (-) fenilglicina NH

2) CH OH 2

Cl-COOC H

3 H

2 5 N S

+

3) H dil. O N CH

O 3

COOH

CEFALEXINA

R'= R''= O N

2

S S

H H

R' N R' N

S KS OC H S S

2 5 Zn, HCOOH

O O

N O CH N S

3 OC H

2 5

O O

COOR'' O COOR'' H

H

H R' N

R' N

R' S

N 1) O * S

S 3 SOCl , DMF

2) SO 2

2 O

O

O N

N

N Cl

OH O

O

O COOR''

COOR''

COOR'' CH

COOH O

3 H

H N O

1) PCl , Py S

2

5 N 1) p-tosOH / CH CN

S 3

CH

N

2) isobutanolo H C 3

3

H 2) DMF, HCl, Zn

+

3) H O

N N

NH

Cl 2

O Cl

N(C H ) O

2 5 3

COOR'' ClCOOC H COOR''

2 5

O O

H S

* ozonolisi S

+

N O

S O O

O O

N

NH

2 Cl

O COOH S

CEFACLORO O

O

+

C

O

II GENERAZIONE

ampio spettro d'azione N N

buona stabilità alle beta-lattamasi anche ad alcune prodotte da Gram (-) N

1)

H

H

H N H S

N

S N

2 S pH=6,9

HCOOH, (CH CO) O CH

3 2 3

O

N O CH N O CH

3 3

O O 2) HCl

COOH O COOH O

formamido derivato

7-ACA O O H

H

H N S

N O

S O N N

N N D- anidre-o-carbossimaleico acido O

O N

N

N S

N N

S N O

OH

pH=6,8

NaHCO

O 3 CH

COOH

CH 3

COOH 3 CEFAMANDOLO

COCl

NH OCH , HCl 1) , DMF

2 3

H O H O

NaNO , HCl O-metil idrossilamminico COCl

2

CH 3 O O 2) 7-ACA, N(C H )

O O O 2 5 3

O O N OMe

2-acetil furano acido 2 furil-gliossilico

O H

N S

O N N O CH 3

MeO O COOH O

Ph CN

II fase: introduzione del carbanoilossimetile in '3 2 2

difenildiazometano

O O

H H

N N

S S

-

OH o esterasi

O O

N N

N O N OH

CH 3

MeO MeO

O O

O

O O O O

Ph Ph Ph Ph

1) ClSO NCO, CH CN

2 3

clorosulfanilisocianato

O 2) H O

O 2

H

H N

N S

S O

CF COOH

O 3 N

anisol N O CH

N N O NH 3

MeO

2

MeO O

O O

O O O

O O Ph Ph

CEFUROXIMA Ph Ph


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AUTORE

flaviael

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+1 anno fa


DETTAGLI
Corso di laurea: Corso di laurea magistrale in chimica e tecnologia farmaceutiche (5 anni)
SSD:
Università: Catania - Unict
A.A.: 2008-2009

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher flaviael di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica farmaceutica e tossicologica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Catania - Unict o del prof Vittorio Franco.

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