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Chimica farmaceutica e tossicologica - antimicobatterici

Appunti di Chimica farmaceutica e tossicologica per l'esame del professor Vittorio. Gli argomenti trattati sono i seguenti: gli antimicobatterici, le malattie micobatteriche, gli scopi della chemioterapia micobatterica, gli antimicobatterici di uso clinico.

Esame di Chimica farmaceutica e tossicologica docente Prof. F. Vittorio

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ESTRATTO DOCUMENTO

Diaminodifenilsolfoni

Storia dei diaminodifenilsolfoni

1939 – Attività tubercolostatica del DAPSONE

“Fenilogo” dei sulfamidici, inattivi contro i micobatteri

Meccanismo d’azione

Agiscono come i sulfamidici, sono antagonisti del PABA.

Spettro

E’ ampio come antibatterico, attivo contro i micobatteri; per la tossicità elevata è usato come antileprotico dove gli altri

chemioterapici falliscono in vivo.

Sintesi del dapsone H

N

H C

3

O SO Cl

2 2 O

2 O

AlCl S

CH

N 3

3

H O

O

acedapsone N CH 3

H

H N

2 O

S

O

dapsone NH

2

L’acedapsone è attivo per idrolisi in vivo.

L’idrolisi è tanto lenta che il composto somiglia ad un preparato “depot”.

Acidi carbossilici e derivati

COOH Attività batteriostatica scoperta nel 1946

OH Scarso sviluppo di resistenza

NH 2

acido paramino salicilico

Meccanismo d’azione

Antagonista del PABA nella sintesi dell’acido diidropteroico come sulfamidici e sulfoni.

H

N NH

O Attività battericida e batteriostatica scoperte nel 1952

2 Rapido sviluppo di resistenza

N

isoniazide

Meccanismo d’azione

L’idrolisi dell’isoniazide nella cellula batterica porta alla formazione dell’acido piridin-4-carbossilico, il quale poi

esercita un’azione antagonista nei confronti del NAD.

Le modalità di competizione non risultano ancora note.

OH

O O

azione antagonista

nei confronti del NAD NH 2

N N

Tioamidi

Scoperta nel 1956 come battericida.

NH

S 2 Si ha un veloce sviluppo di resistenza

Notevole tossicità

N C H

2 5 Incompatibilità con alcolici ed antibiotici orali

etionamide

Meccanismo d’azione

Liberazione intracellulare di H S.

2

Battericida

NH

S 2 Si ha un veloce sviluppo di resistenza

C’è una migliore tollerabilità gastrica

N C H

3 7

protionamide

Meccanismo d’azione

Liberazione intracellulare di H S.

2


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DETTAGLI
Corso di laurea: Corso di laurea magistrale in chimica e tecnologia farmaceutiche (5 anni)
SSD:
Università: Catania - Unict
A.A.: 2008-2009

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher melody_gio di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica farmaceutica e tossicologica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Catania - Unict o del prof Vittorio Franco.

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