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-

d

O O

+

d

R C R C

R R

Risonanza fra due forme limite

Tautomeria cheto-enolica

Movimento concertato intramolecolare di elettroni e protoni

3

1 O OH

H

H 2 C

C H H

C C

C C H

H H H H

H H O

H

O C H

C H H

H C

C H

H H

Reattività del gruppo carbonilico:

addizione nucleofila

L’addizione nucleofila di acqua ad un’aldeide in ambiente

alcalino, il cui meccanismo è questo : H

H H O

-

H 2

O

H R C OH

R C O

H

R C -

O

H OH

O O aldeide idrata

porta alla formazione di una aldeide idrata (gem-diolo)

Meccanismo attraverso il quale una aldeide addiziona

acqua per formare un’aldeide idrata, ma in ambiente acido.

H + H

H

H H

H

H + O H

H R C OH

R C O H

R C

R C OH

OH

O OH aldeide idrata

La forma idrata delle aldeidi viene anche chiamata

gem-diolo.

La reazione dei composti carbonilici con gli alcoli, nel

rapporto stechiometrico di 1:2, porta alla formazione degli

ACETALI / CHETALI

+

H

+

H

L’addizione nucleofila di una molecola di alcole ad

un’aldeide o ad un chetone porta alla formazione di un

emiacetale .

H +

+ H H

H H H

H

H O R R C O

R

R C O R

R C

R C O

H

O

H

O O

H emiacetale

Dalla reazione dell’emiacetale con una seconda molecola di

alcole si ottiene un acetale, con meccanismo di sostituzione

nucleofila. H

H

H +

H R C OR

R C OR

R C OR OH

OH H O

2

emiacetale ROH

H H

+

H H R C OR

R C OR O

OR R H

acetale OH

O R'OH R C OR'

R C H H

L’equilibrio della reazione di formazione dell’emiacetale è

quasi completamente spostato a sinistra.

(In assenza di un catalizzatore acido non si può verificare la

reazione dell’emiacetale con la seconda molecola di alcole (che è

una sostituzione nucleofila) e quindi non si forma l’acetale.)

g- d-ossialdeidi

Le e le possono invece

formare emiacetali ciclici stabili O

OH

O OH

C

C R

H

H

O H

C Data la possibilità di rotazione del

gruppo carbonilico intorno al legame

C1-C2 si possono ottenere i due

C emiacetali enantiomeri O

OH

H H

C

C S

O OH


PAGINE

34

PESO

2.66 MB

AUTORE

kalamaj

PUBBLICATO

+1 anno fa


DETTAGLI
Corso di laurea: Corso di laurea magistrale in medicina e chirurgia (a ciclo unico - 6 anni)
SSD:
Università: Foggia - Unifg
A.A.: 2012-2013

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher kalamaj di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica e propedeutica biochimica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Foggia - Unifg o del prof Capitanio Nazzareno.

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