Nomenclatura di aldeidi e chetoni
Nomenclatura delle aldeidi
Il nome delle aldeidi si costruisce facendo seguire al nome dell’idrocarburo saturo a ugual numero di atomi di carbonio la desinenza -ale.
Esempi:
- Metanale (aldeide formica)
- Etanale (aldeide acetica)
- Propanale (aldeide propionica)
- Butanale (aldeide butirrica)
- Metilpropanale (aldeide metilpropionica)
La vecchia nomenclatura, ancora in uso, è riportata in corsivo sotto la nomenclatura IUPAC.
Nomenclatura dei chetoni
Per i chetoni, il nome si costruisce facendo seguire al nome dell’idrocarburo saturo a ugual numero di atomi di carbonio la desinenza -one.
Esempi:
- Propanone
- Butanone
- 2-Pentanone
Concetti di risonanza e tautomeria
La risonanza è un concetto chiave per comprendere la stabilità di alcune molecole, come nel caso della tautomeria cheto-enolica, dove il movimento concertato intramolecolare di elettroni e protoni avviene tra due forme limite.
Reattività del gruppo carbonilico
Un’importante reazione dei gruppi carbonilici è l'addizione nucleofila. L'addizione nucleofila di acqua ad un’aldeide in ambiente alcalino porta alla formazione di una aldeide idrata (gem-diolo).
Meccanismo in ambiente alcalino:
- R–CHO + H2O → R–CH(OH)2
Meccanismo in ambiente acido:
- R–CHO + H2O + H+ → R–CH(OH)2
La forma idrata delle aldeidi è anche chiamata gem-diolo.
Formazione di acetali e chetali
La reazione dei composti carbonilici con gli alcoli, nel rapporto stechiometrico di 1:2, porta alla formazione di acetali/chetali.
L’addizione nucleofila di una molecola di alcol ad un’aldeide o a un chetone porta alla formazione di un emiacetale.
Meccanismo di formazione dell'emiacetale:
- R–CHO + R'OH ↔ R–CH(OH)OR'
Dalla reazione dell’emiacetale con una seconda molecola di alcol si ottiene un acetale.
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