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PIANTE A COMPONENTE FENOLICA

La funzione fenolica corrisponde ad un gruppo ossidrilico legato ad un anello benzenico o ad un'altra struttura di tipo aromatico. Si tratta di un gruppo funzionale molto comune nei metaboliti secondari di piante e microorganismi ma non di organismi animali. La principale proprietà biologica generale dei fenoli riguarda l'attività anti, nei riguardi di microorganismi quali batteri, funghi, virus ma molte altre attività derivano dalla diversa struttura e dalle varie sostituzioni tipiche di ciascun composto.

FENOLI SEMPLICI

1. Uva ursina. Arctostaphylos uva-ursi. Famiglia Ericaceae. Si tratta di una pianta che ha il portamento arbustivo suffruticoso, sempre verde, prostrato, formato da lunghi rami striscianti. Presenta delle foglie che sono intere, di forma ovale e un fiore che, tipicamente per tutte le specie appartenenti a questa famiglia, ha una forma a orciolo (ricorda un orcio). È una gamopetala che si apre nella parte.

terminale per dare origine ad un abbozzo di petali che sembrano andare a costituire un bordo di questo contenitore. Sono di una colorazione bianco-rosata ed è tipica di tutte le specie appartenenti a questa famiglia fatta eccezione per il mirtillo americano. Il frutto è una bacca rossa che ricorda molto la bacca del mirtillo.

La droga è rappresentata dalle foglie che presentano dei peli lungo il margine. Il contenuto in principi attivi è rappresentato da un fitocomplesso che contiene dei triterpeni pentaciclici tra cui l'acido ursolico (così chiamato perché isolato in questa specie). Vi sono anche tannini gallici (15-20%) e i fenoli semplici. Questi fenoli semplici sono idrochinoni e in particolare sono l'arbutoside e il metilarbustoside. Si tratta di glucosidi a struttura idrochinonica che, a seguito dell'attività dell'enzima emulsina, vengono idrolizzati per dare origine all'arbutina o metilarbutina. Sono delle

sostanze di per seincolore che però possono imbrunire all'aria per fenomeni diossidazione. Le reazioni di idrolisi sono alla base delle principaliproprietà disinfettanti delle vie urinarie che vengono attribuitea questa pianta e ad altre specie di questa famiglia checontengono arbutoside. In condizioni normali l'arbutina che si ottiene per idrolisi rimane inalterata e cometale viene eliminata dalle urine: è proprio in fase eliminatoria che esercita l'azione disinfettante. È importanteche il pH dell'urina sia basico perché è con il pH basico che si esplica l'attività di questi composti. Oltre aquesta proprietà si può aggiungere anche la segnalazione di un'attività antitussiva paragonabile a quella dellacodeina ma priva degli effetti collaterali e della tossicità. Arbutoside e acido ursolico.ACIDI FENOLICI Questa definizione è applicata a tutti i composti organici chepossiedono una funzione carbossilica e almeno un ossidrile fenolico. Sono dei derivati o dell'acido benzoico (C6-C1) o dell'acidocinnamico (C6-C3). L'acido cinnamico lo possiamo considerare appartenente a un gruppo più ampio dei fenilpropanoidi ma non è un acido fenolico perché manca dell'ossidrile. Acido benzoico e acidocinnamico. 2. Salice. Salix alba, Salix purpurea, Salix daphnoides. Famiglia Salicaceae. Si tratta di alberi o arbusti che tipicamente crescono bene nei luoghi umidi; sono piante dioiche, ovvero esiste il maschio e la femmina. La cosa più tipica di questa pianta sono le foglie: le foglie sono intere, picciolate, aguzze, sono seghettate al margine, e nella pagina inferiore sono coperte da peli che danno una colorazione grigio-argentea. I fiori sono di tipo unisessuato e quindi abbiamo i fiori maschili e femminili. Quelli maschili hanno degli stami che sono molto sporgenti e giallastri mentre quelli femminili sono verdi. Il frutto

È una piccola capsula verde che contiene anche molti peli fini e bianchi che vengono rilasciati all'apertura della capsula. Il salice cresce molto bene nelle zone umide, lungo i corsi di acqua, ha delle radici che si immergono spesso nell'acqua.

Del salice si usa la corteccia che viene staccata da rami di almeno 2/3 anni. Ha una superficie esterna di colore grigia mentre l'interno è di colore rosso mattone. Contiene un fitocomplesso rappresentato sia da tannini che da glucosidi fenolici, quali in particolare la salicina. È noto che i salicilati vengono usati per le loro proprietà antiinfiammatorie, antipiretiche, analgesiche e antireumatiche. Il contenuto presente nella corteccia deve essere considerato un pro farmaco che viene attivato poi una volta che è avvenuta la somministrazione.

Oggi si usa molto meno la corteccia del salice in campo salutistico e terapeutico perché è stata sostituita dal farmaco di sintesi che è

L'aspirina o acido acetil salicilico. In immagine acido salicilico. La salicina è un glucoside contenuta nellacorteccia; quando della corteccia si fa la preparazione, ovvero il decotto, lasalicina viene estratta come tale e viene somministrata e rielaborata a livellodella flora batterica. Qui abbiamo l'idrolisi del glucosio e la trasformazionedella salicina in saligenina. A livello del fegato poi si ha una ossidazione e laformazione dell'acido salicilico che, attraverso il torrente ematico, vienetrasferito a tutto l'organismo andando ad agire soprattutto come inibitoredelle cicloossigenasi andando a ridurre l'infiammazione. Quando invece noiassumiamo l'acido acetilsalicilico, aspirina, questa passa attraverso ilsistema digerente come tale e vi rimane per un certo tempo fin quando, adopera dell'esterasi viene trasformato in acido salicilico per poi proseguire la medesima via. Quindi ladifferenza tra il preparato naturale o sintetico.

È che con il preparato sintetico ci sono problemi per il fatto che avendo questo composto anche un attività antiaggregante può creare problemi alla mucosa dello stomaco soprattutto di quei pazienti che ne fanno un uso cronico per avere la fluidità del sangue. Derivati dell'acido cinnamico. Gli acidi fenolici che sono derivati da esso portano alla formazione dell'acido cumarico, caffeico, ferulico e sinapico. Altri derivati che derivano da questi acidi fenolici semplici sono l'acido cicorico, gli esteri che si formano tra questi acidi fenolici (acido clorogenico), depsidi ovvero sia strutture che si formano per unione di due acidi (acido rosmarinico) ed infine molecole più complesse che si legano a molecole di zucchero (echinacoside). Quindi acidi fenolici sono acidi semplici che però in natura possono andare in contro a strutture diverse più o meno complesse per dare origine alla moltiplicazione dei metaboliti secondari. Parlando di

Questi composti parleremo di specie che appartengono alla famiglia delle Asteraceae (excomposite). Questa famiglia presenta un inflorescenza tipica. Il capolino è l'inflorescenza tipica: è formato da due diversi tipi di fiori. Quelli più esterni vengono chiamati fiori ligulati sono dei fiori gamopetali con 5 petali fusi tra di loro e nella parte terminale di questa struttura si sviluppa un unico petalo dando origine alla ligula. Questi fiori sono inseriti su un ricettacolo che si trova posizionato al termine del peduncolo. Nella parte centrale invece si trova l'altra tipologia di fiore, il fiore tubuloso, è un fiore gamopetalo che però nella parte terminale ha ben in evidenza la separazione dei cinque petali che si identificano con cinque punte triangolari. Questi fiori tubulosi presentano un ovario infero: il prodotto della fecondazione di questo ovario è un frutto secco e indeiscente, un achenio, che nella parte apicale si provvede di un.

Il tarassaco è una pianta appartenente alla famiglia delle Asteraceae. Il suo fiore è caratterizzato da un tipico soffione che serve per la disseminazione dei suoi frutti. All'interno di questa famiglia, il capolino è sempre presente come inflorescenza, ma ci sono delle variazioni morfologiche. Nel tarassaco, i fiori ligulati sono molto più numerosi rispetto ai fiori tubulosi e questi ultimi sono difficili da vedere. In genere, il fiore ligulato è femminile, mentre il fiore tubuloso può avere sia organi maschili che femminili.

Il carciofo, noto scientificamente come Cynara scolymus, è una pianta appartenente alla famiglia delle Asteraceae. Negli anni '60, veniva utilizzato come bevanda per contrastare il logorio della vita moderna. Il carciofo è una pianta erbacea che deriva dalla selezione di un cardo selvatico. La sua inflorescenza è a capolino, anche se di solito non la vediamo quando lo acquistiamo come alimento.

per essere utilizzate come rimedio naturale. Il carciofo è noto per le sue proprietà digestive e depurative, ed è spesso utilizzato per favorire la digestione e stimolare la diuresi. Inoltre, il carciofo è ricco di antiossidanti e vitamine, che lo rendono un alimento salutare e nutriente..
Qualche volta si utilizzano anche le radici. Le foglie contengono un fitocomplesso che contiene quattro gruppi diversi di sostanze:
• Composti caffeoilchinici cioè sostanze basate sulla esterificazione di una unità di acido chinico da parte di una o due unità di acido caffeico. Per questo motivo si distinguono in:
    o Mono derivati rappresentano il 55-60% (acido 1.caffeilchinico, clorogenico, criptogenico eneoclorogenico)
    o Di-derivati che rappresentano 35-40% (acido 1,3; 3,5 e 1,5 dicaffeoilchinici definiti anche cinarina).
Facilmente questi composti si degradano e si trasformano e costituiscono il titolo della droga.
• Lattoni sesquiterpenici: sono composti tipici delle Asteraceae. Sono composti a gusto molto amaro. La cinaropicrina è il composto più importante che si caratterizza per il gusto amaro. È un lattonesesquiterpenico di tipo guaianolidico.
• Eterosidi flavonici: sono dei composti che derivano dal glicone luteolo e

Possono legarsi con glucosio o ramnosio.

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Scienze biologiche BIO/13 Biologia applicata

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher Anna.pas98 di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Biologia vegetale e botanica farmaceutica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Università degli Studi di Padova o del prof Caniato Rosamaria.
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