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Biochimica e biologia molecolare - alcoli e fenoli Appunti scolastici Premium

Appunti di Biochimica e biologia molecolare per il corso del professor Piccinini. Nello specifico gli argomenti trattati sono i seguenti: gli alcoli e i fenoli, in particolare: gli alcoli (definizione, tipi, formule chimiche e funzioni), la nomenclatura e le reazioni.

Esame di Biochimica e biologia molecolare docente Prof. M. Piccinini

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Alcoli - Sntesi

 Idrolisi alkeni:

H H H SO

2 4

+

C C H O CH CH OH

2 3 2

H H

(Questo è il metodo industriale adottato per la

produzione di etanolo )

Alcoli - Sintesi

 Possono ancora essere ottenuti per riduzione di

carbonili.

 L’alcol è prodotto dalla reazione con un forte agente

riducente.

O

CH C

3 OH LiAlH 4 CH CH OH

3 2

O

CH C

3 H Alcoli - Sintesi

 La riduzione di chetoni porta alla formazione

di alcoli secondari:

O OH

LiAlH 4

CH C CH CH CH

3 3 3

CH

3

 Gli acidi carbossilici e le aldeidi danno

alcoli primari.

Alcoli - Reazioni

 Gli alcoli danno luogo a numerose reazioni: la

deidratazione (perdita di acqua) è molto

importante: H SO

2 4 +

C C H O

C C 2

180° C

H OH

Alcohols - Reactions

 In laboratorio si usano temperature elevate

(ben al di sopra della temperatura di

ebollizione dell’acqua) e catalizzatori per

ottenere la deidratazione di alcoli.

H SO

2 4 +

C C H O

C C 2

180° C

H OH Alcoli - Reazioni

 Il nostro corpo deidrata gli alcoli nel corso del

ciclo di Krebs rifornendoci di energia.

- - -

OOC COO

H COO C C

Enzyme

- -

OOC C C CH COO -

2 H CH COO

2

H OH

 Nota che solo l’isomero cis è formato.

Alcoli - Forze tra molecole

 Gli alcoli hanno un gruppo –OH che controlla

gran parte delle loro proprietà.

 In cosa consiste l’interazione legante?

Alcoli – Forze tra molecole

 Gli alcoli, come l’acqua, contengono un

gruppo -OH in grado di instaurare un legame

ad Idrogeno con altri gruppi polari.

 Gli alcoli sono in buona compagnia.

Amine (R-NH , R NH)

 2 2

 Tiols (R-SH)

 Anche questi possono instaurare legami ad idrogeno.

Alcoli – Forze tra molecole

Region of negative

character.

R O H Region of positive

character.

Polarised bond

due to electronegativity

differences.

Alcoli – Forze tra molecole

 Il legame ad idrogeno

richiede: R

 Una coppia solitaria di  -

elettroni R N  +

 Un legame polarizzato H

 -

 -

R O R S  +

 +

H H

Alcoli – Forze tra molecole

O R

 Quale è la conseguenza H

di un legame

polarizzato?

 La comparsa di R O

interazioni dipolo-

dipolo H H

O R

Alcoli – Forze tra molecole

O R etc.

H H

R O O R

H H Nasce un reticolo che

O energia

richiederà per

R Essere demolito.

etc.

Alcoli – Forze tra molecole

 Il legame ad idrogeno ha l’effetto maggiore

sulla quantità di energia necessaria a separare

queste molecole (influenza sulla temperatura

di ebollizione).

 Molecole con gruppi -OH, -NH o -SH hanno

temperature di ebollizioine ben al di sopra di

quelle di alcani di simile dimensione e peso

molecolare.

Alcoli – Forze tra molecole

80 Pentane

60 Butane

Propane

40 Pentane

Ethane

20

0 Butane Peso molec.

-20 Temp. Eboll.

-40 Propane

-60

-80 Ethane

-100

Alcoli – Forze tra molecole

150 117

100 97

78

65

50 36

BP 0 0

30 32 44 46 58 60 72 74 Mol. Wt.

-42

-50 temp.eb.

-88 (alcano)

-100 temp. Eb. (alcol)

Alcoli – Forze tra molecole

I E

N

T

E R A

Z I O

N

E N

E R G

I

A

(kcal/mol)

Forze di dispersione 0.001 - 0.2

di London

Attrazione Dipolo - 0.1 - 1.0

Dipolo

Legame ad idrogeno 1.0 - 10.0

Legame covalente 50 - 100

Alcoli – Forze tra molecole

 Gli alcani non sono solubili in acqua.

 Tuttavia, un gruppo -OH conferisce una qualche

solubilità perfino ad una catena di sei atomi di carbonio.

10 1-butanol

8 Water

6 Solubility

4 (g/100 ml) 1-pentanol

2 1-hexanol

1-heptanol

0 Number of carbon atoms in molecule

Alcoli – Forze tra molecole

 La forma finale assunta da una macromolecola

(proteine, acidi nucleici, ecc.) è governata da

un insieme di interzioni a ponte di idrogeno :

 All’interno della stessa molecola

 Tra la molecola ed il solventelvents

 Tra molecole diverse.


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40

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DETTAGLI
Corso di laurea: medicina e chirurgia
SSD:
Università: Torino - Unito
A.A.: 2013-2014

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher cecilialll di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Biochimica e biologia molecolare e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Torino - Unito o del prof Piccinini Marco.

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