Biochimica e biologia molecolare - alcoli e fenoli

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Author: Daniele

Aggiornato il 02/04/2026

di Daniele

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Appunti di Biochimica e biologia molecolare per il corso del professor Piccinini. Nello specifico gli argomenti trattati sono i seguenti: gli alcoli e i fenoli, in particolare: gli alcoli …

Esame Biochimica e biologia molecolare

Facoltà Medicina e chirurgia

Dal corso del Prof. Piccinini Marco

Università Università degli studi di Torino

A.A. 2012-2013

40 pagine

Appunto

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Estratto del documento

Chimica organica di gruppi funzionali biologicamente importanti

Contenenti gli atomi O, N e S

Alcoli e fenoli

Formula generale: R-OH
Ovvero: composti alifatici e aromatici contenenti un gruppo -OH.
R = alkyl, la sostanza è un alcol.
R = aryl, la sostanza è un phenolo.

Alcoli

Di grande importanza nei processi biologici.
Il gruppo funzionale maggiormente rappresentato nelle molecole organiche naturali.
Carboidrati (e loro derivati).
Alcuni aminoacidi.
Molti steroidi, terpeni e pigmenti.

Tipi di alcoli

Vi sono tre tipi di alcoli:

Primari
Secondari
Terziari

Questi fanno riferimento ai sostituenti sull'atomo di carbonio che porta il gruppo -OH.

Classificazione degli alcoli

Primari – se il carbonio che porta il gruppo –OH lega un solo altro atomo di carbonio.

Secondario – se lega due atomi di carbonio.

Terziario - se lega tre atomi di carbonio.

Esempi di alcoli

CH₃CH₂CH₂OH (1°)

CH₃CH(OH)CH₃ (2°)

(CH₃)₃COH (3°)

Nomenclatura degli alcoli

La catena più lunga deve contenere il carbonio che porta il gruppo –OH.
Numerare la catena in modo da dare al carbonio che porta il gruppo –OH il numero più piccolo possibile.
Porre il suffisso "olo" al termine del nome dell'alcano corrispondente.

Esempio: CH₃CH(Cl)₂CH(C₂H₅)(Br)OH è il 6-bromo-5-cloro-3-metil-3-esanolo.

Alcoli ciclici

Se il gruppo alcolico è legato ad un anello, l'atomo di carbonio che lo porta sarà numerato con il numero 1.

Esempio: CH₃-3-bromo-4-metil cicloesanolo.

Note sui nomi degli alcoli a catena corta

Hanno nomi derivati dall'alcano corrispondente.

n-Propanol: CH₃CH₂CH₂OH

Isopropanol: CH₃CHOHCH₃

t-Butanol: (CH₃)₃COH

Tossicità degli alcoli

Il metanolo è molto tossico.
15 ml comportano cecità.
30 ml sono in grado di uccidere.
L'etanolo è meno tossico.
Tuttavia, una dose di 600 ml è letale.
È interessante sapere che il trattamento dell'avvelenamento da metanolo consiste nel bere abbondante etanolo!

Sintesi degli alcoli

Sono usualmente ottenuti con reazioni di idrolisi.
Idrolisi degli alogenuri alchilici:

-C-Br + H₂O → H-O-C + Br-

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