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Biochimica e biologia molecolare - alcoli e fenoli

Appunti di Biochimica e biologia molecolare per il corso del professor Piccinini. Nello specifico gli argomenti trattati sono i seguenti: gli alcoli e i fenoli, in particolare: gli alcoli (definizione, tipi, formule chimiche e funzioni), la nomenclatura e le reazioni.

Esame di Biochimica e biologia molecolare docente Prof. M. Piccinini

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ESTRATTO DOCUMENTO

Alcoli

 Primari – se il carbonio che porta il gruppo –

OH lega un solo altro atomo di carbonio.

CH

3

CH CH OH CH CH CH CH C CH

3 2 3 3 3 3

OH OH

 Secondario – se lega due atomi di carbonio.

 Terziario - se lega tre atomi di carbonio.

Alcoli CH

3

CH CH OH CH CH CH CH C CH

3 2 3 3 3 3

OH OH

1° 2° 3°

Alcoli - Nomenclatura

 La catena più lunga deve contenere il carbonio

che porta il gruppo –OH.

 Numerare la catena in modo da dare al

carbonio che porta il gruppo –OH il numero

più piccolo possibile.

 Porre il suffisso “olo” al termine del nome

dell’alcano corrispondente.

Alcoli - Nomenclatura

CH

3

CH Cl

2

CH C CH CH CH

3 2 2

Br

OH

6-bromo-5-chloro-3-methyl-3-exanolo

Alcoli - Nomenclatura

 Se il gruppo alcolico è legato ad un anello,

l’atomo di carbonio che lo porta sarà numerato

con il numero 1.

CH

3 4

3 1

Br OH

3-bromo-4-metil ciclo esanolo

Alcoli - Nomenclatura

 Nota: alcoli a catena corta hanno nomi derivati

dall’alcano corrispondente. H

CH CH CH OH CH C CH

3 2 2 3 3

n-propanol OH

isopropanol

CH

3 t-butanol

CH C CH

3 3

OH

Alcoli - Tossicità

 Il Metanolè è molto tossico.

 15 ml comportano cecità.

 30 ml sono in grado di uccidere.

 L’Etanolo e meno tossico.

 Tuttavia una dose di 600 ml è letale.

 E’ interessante sapere che il trattamente

dell’avvelenamento da metanolo consiste nel

bere abbondante etanolo!

Alcoli - Sntesi

 Sono usualmente ottenuti con reazioni di

idrolisi

.

 Idrolisi degli alogenuri alchilici:

- -

+

C Br

H O H O C Br

 Reazioni di spostamento SN1 ed SN2.

 La reazione SN1 dipende dalla velocità di

dissociazione spontanea dall’alogenuro.

Alcoli - Sntesi

 Idrolisi alkeni:

H H H SO

2 4

+

C C H O CH CH OH

2 3 2

H H

(Questo è il metodo industriale adottato per la

produzione di etanolo )

Alcoli - Sintesi

 Possono ancora essere ottenuti per riduzione di

carbonili.

 L’alcol è prodotto dalla reazione con un forte agente

riducente.

O

CH C

3 OH LiAlH 4 CH CH OH

3 2

O

CH C

3 H Alcoli - Sintesi

 La riduzione di chetoni porta alla formazione

di alcoli secondari:

O OH

LiAlH 4

CH C CH CH CH

3 3 3

CH

3

 Gli acidi carbossilici e le aldeidi danno

alcoli primari.

Alcoli - Reazioni

 Gli alcoli danno luogo a numerose reazioni: la

deidratazione (perdita di acqua) è molto

importante: H SO

2 4 +

C C H O

C C 2

180° C

H OH

Alcohols - Reactions

 In laboratorio si usano temperature elevate

(ben al di sopra della temperatura di

ebollizione dell’acqua) e catalizzatori per

ottenere la deidratazione di alcoli.

H SO

2 4 +

C C H O

C C 2

180° C

H OH Alcoli - Reazioni

 Il nostro corpo deidrata gli alcoli nel corso del

ciclo di Krebs rifornendoci di energia.

- - -

OOC COO

H COO C C

Enzyme

- -

OOC C C CH COO -

2 H CH COO

2

H OH

 Nota che solo l’isomero cis è formato.

Alcoli - Forze tra molecole

 Gli alcoli hanno un gruppo –OH che controlla

gran parte delle loro proprietà.

 In cosa consiste l’interazione legante?

Alcoli – Forze tra molecole

 Gli alcoli, come l’acqua, contengono un

gruppo -OH in grado di instaurare un legame

ad Idrogeno con altri gruppi polari.

 Gli alcoli sono in buona compagnia.

Amine (R-NH , R NH)

 2 2

 Tiols (R-SH)

 Anche questi possono instaurare legami ad idrogeno.

Alcoli – Forze tra molecole

Region of negative

character.

R O H Region of positive

character.

Polarised bond

due to electronegativity

differences.

Alcoli – Forze tra molecole

 Il legame ad idrogeno

richiede: R

 Una coppia solitaria di  -

elettroni R N  +

 Un legame polarizzato H

 -

 -

R O R S  +

 +

H H


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40

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10.86 MB

PUBBLICATO

+1 anno fa


DETTAGLI
Corso di laurea: medicina e chirurgia
SSD:
Università: Torino - Unito
A.A.: 2013-2014

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher cecilialll di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Biochimica e biologia molecolare e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Torino - Unito o del prof Piccinini Marco.

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