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Nomenclatura
- Alcani: composti organici caratterizzati da atomi di carbonio e idrogeno dove gli atomi di carbonio sono legati tra di loro solo attraverso legami semplici.
Esempio strutture in cui si possono rappresentare i composti
H H
| |
H — C — C — C — H
| |
H H
Questa struttura si può utilizzare in chimica organica
Dove ogni punto rappresenta un carbonio. Gli H non sono espressi ma ci sono sempre.
Sostituzioni
- 1 Met ano Metano
- 2 Et ano Etano
- 3 Prop ano Propano
- 4 But ano Butano
- 5 Pent ano Pentano
- 6 Es ano Esano
- 7 Ept ano Eptano
- 8 Ott ano Ottano
- 9 Non ano Nonano
- 10 Dec ano Decano
In questi casi la numerazione dei carboni è indifferente in quanto conta perché non ci sono sostituenti.
Gli alcani possono essere anche ciclici
Quando la catena lineare può essere ciclica
Esempio
Cicloesano
In questo caso la numerazione non è indifferente
del caso in cui ci fossero sostituenti
1) Bisogna individuare la catena principale, ovvero la sequenza più lunga che si può ottenere senza staccare la penna dal foglio.
2) Bisogna numerare la catena in modo di attribuire il numero più basso possibile, numerando i sostituenti singolarmente.
3) Bisogna considerare come nome dell’intero composto la parte che non avrebbe assunto nome di sostituente, anche se fossero uguali.
Con il sostituente più lungo dentro la catena
Altro esempio
Se accettano due sostituenti e c'erano quelli in cui nessun numero affettivo come a questo punto in pratica si porta all'interno e abbiamo trovato in questo
Altro esempio
La numerazione parte da sinistra poiché si dà priorità all'etere
E’ importante ricordare che prima del nome del sostituente ci sia il numero della posizione in cui si trova.
ETERI
→ Composti organici caratterizzati da:
Cate catene idrocarburiche qualunque che posso essere uguali o diverse
← Se R = R' → l'etere sarà simmetrico
← Se R ≠ R' → l'etere sarà asimmetrico
NOMENCLATURA
→ Gli eteri terminano con la parola “etere”
- Hanno una nomenclatura un pò particolare:
- Si va a considerare, da una parte il numero di atomi di carbonio che ci sono e anche dall'altra parte.
In questo caso:
Poiché l'etere è simmetrico, il nome della molecola si assegna in questo modo:
- Il nome del prefisso si dà a seconda del numero di carboni, in questo caso è prop.
In questo caso avremo un dietil etere:
Perché abbiamo 2 catene da 3 atomi di C, queste due catene sono separate da un O.
Nel caso in cui l'etere sia asimmetrico:
- Si vanno a contare gli atomi di carbonio della prima e della seconda catena.
Notiamo che:
In un caso la catena ha un solo atomo di carbonio e nel secondo caso ne abbiamo 4.
Quindi i prefissi saranno “met” e “but”.
Quindi il composto si chiamerà:
butil metil etere
Perché abbiamo 2 catene: una da un atomo di C e l'altra da 4 atomi di C.
Queste catene sono separate da un O.
Anidridi
composti organici costituiti da struttura:
nel caso in cui R=R → anidride simmetrica
nel caso in cui R≠R → anidride asimmetrica
Nomenclatura
- Prefisso "anidride" e suffisso "oica"
anidride butanoica → anidride simmetrica
se è simmetrica, si scrive solo una volta il nome della catena
se l'anidride è asimmetrica:
anidride butan-etanoica
Alcani
Atomi ibridati sp3 e sono poco reattivi perché hanno legami forti (sono tutti legami sigma). Tutti gli atomi hanno angoli di 109°.
Formula: CnH2n+2
Reazioni
- Reazione di combustione
- Reagenti: Alcani + O2
- Prodotti: CO2 + H2O
- Meccanismo:
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
CH3CH2CH3 + 5O2 → 3CO2 + 4H2O
CH3CH2CH2CH3 + 13/2O2 → 6CO2 + 5H2O
2CH3CH2CH3 + 13O2 → 8CO2 + 10H2O (Entrambe le possibilità sono giuste)
CH3COOH + 2O2 → 2CO2 + 2H2O
- Reazione di alogenazione radicalica
- Reagenti: X2
- Prodotti: Alcano con un alogeno sostituito
- Reazione: CH4 → CH3X
- Meccanismo:
- Inizio
Cl2 hv Δ → Cl• + Cl• (rottura omolitica) Radicale
- Propagazione
H-C|H|H + Cl• → H-C-H + HCl| |
OH- →
Idrossilazione a freddo
- Reagenti: KMnO4 in ambiente basico
- Prodotti: dioli sin
C≡C →
O3, piridina
- Ossidazione
Idratazione
- Reagenti: H2O, H+
- Prodotti: alcol
CH3-CH=CH-CH3 H2O H+ →
CH3-CH-CH-CH3+H2O →
CH3-CH-CH3 →
Regola Markovnikov
CH3-CH=CH2 H-CE
CH3-CH-CH-CE2
Mark
CH3-CH-CH2
AntiMark
Markovnikov:
Si ha quando H si attacca al carbonio più idrogenato e X si attacca al carbonio adiacente (meno idrogenato)
L'atomo d+ va ad attaccarsi al carbonio più idrogenato; quello d- si attacca a quello adiacente
AntiMarkovnikov:
Si ha quando H si attacca al carbonio meno idrogenato e X si attacca al carbonio più idrogenato
Idroborazione / Ossidazione
Reagenti: BH3, H2O2/OH-Prodotti: Aldeidi
Stereoselettività: SinRegioselettività: Antimark
CH3-C≡C-CH2-CH-C-CH2-CH
Meccanismo
R-BH2 + H2O2 → R-B-OH + OH-2
Metodo di sintesi per le aldeidi
(SIA)2 BH, e H2O/OH-Di-sec-isomailborano
CH3-C≡C-E-H-I
La reazione dà tautomeriaTra aldeidi ed enoli H si sposta e c'è il doppio legame con l’ossigeno
AldeideEnolo
Come Preparare il (SIA)2BH
Si prendono 2 alcheni e li si fanno reagire con BH3
Idrogenazione/Riduzione
Reagenti: H2, Pt, Pd, NiProdotti: Alcheni o Alcani
CH3-C≡C-CH2
Con questi reagenti si passa dagli alchini e si ha una stereoselettività sin
Catrafiltrofi di LIndlar o Na/NH3,
CH3-C≡C-CH2
Con questi reagenti si passa dagli alchini agli alcheni e si ha una stereoselettività anti
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