Appunti di chimica organica

IDROCARBURI

• Molecole che contengono solo C e H
• Vi sono ALCANI, ALCHENI e ALCHINI

alcani

• Solo legami singoli σ (C_nH_2n+2)
• Sempre ibridazione sp³, dunque il carbonio è tetravalente
• Trovo l’omologo superiore sommando un METILENE (CH₂)

• CH₄ metano
• C₂H₆ etano
• C₃H₈ propano
• C₄H₁₀ butano
• C₅H₁₂ pentano
• C₆H₁₄ esano
• C₇H₁₆ eptano
• C₈H₁₈ ottano
• C₉H₂₀ nonano
• C₁₀H₂₂ decano

• In base a quanti carboni è legato, classifichiamo il carbonio in 1°, 2°, 3°, ...

• Teoria dei gruppi di simmetria
• Attraverso verifico se due molecole sono identiche in 2 punti:
1. Le formule brute coincidono
2. Che le sequenze carboniose coincidano (Se ciò non è verificato ho isomeri di struttura)

Cicloalcani

• Sono idrocarburi saturi caratterizzati da una catena carboniosa ciclica (C_nH_2n, n≥3)
• Ad esclusione del ciclopropano (Δ) che ha struttura planare, gli altri cicloalcani assumono conformazioni ripiegate, che si possono spiegare introducendo la tensione d'anello, che è data da 3 contributi:

1. Tensione angolare = Derivante dalla deviazione dall'angolo tetraedrico classico (109,5°, α = T.A.)
2. Tensione torsionale = tensione derivata dal fatto che i carboni sono costretti nella conformazione eclissata
3. Tensione sterica = Derivante dalle repulsioni fra atomi o gruppi atomici che vengono a trovarsi a distanza inferiore alla somma dei corrispondenti raggi di Van Der Waals

Questi 3 componenti definiscono la stabilità del ciclo

Il cicloesano ha 4 conformeri:

• sedia
• barca
• sedia rovesciata
• twist

composti aromatici

• inizialmente così classificati per l'aroma che sviluppano
• sono estremamente stabili

Sono state elaborate 3 teorie per spiegarne la natura nel corso della storia

1. teoria di kekulé

   Definisce la molecola aromatica come una molecola che esiste in equilibrio tra le sue due forme

2. strutture di risonanza

   • Con il termine risonanza si intende il fenomeno che permette di rappresentare una molecola con più strutture che differiscono solo per una diversa disposizione degli elettroni.
   • Queste strutture sono dette "strutture limite di risonanza" e nessuna di esse rappresenta la struttura reale della molecola, che invece può essere vista come un ibrido di risonanza fra le varie forme limite
   • Per questo motivo il benzene può essere rappresentato così:

ZUCCHERI

un caso particolare degli acidi carbossilici

li troviamo nelle due seguenti forme:

CARBOIDRATI

• Polidrossialdeidi
• Polidrossichetoni

Dunque oltre ad essere aldeidi e chetoni devono avere nella loro struttura degli ossidili (OH)

- Mentre la nomenclatura IUPAC rimane invariata, abbiamo una nuova nomenclatura

NOMENCLATURA DI FISCHER

1. Comunicare che si tratta di un'aldeide o di un chetone usando gli appositi prefissi (ALDO- e CHETO-)
2. Comunicare quanti carboni sono presenti con parole (DI, TRI, TETRA, ...) e aggiungere la radice specifica per gli zuccheri (-oso)
3. Se ci sono centri chirali considero il carbonio più lontano dal carbonile e osservo l'ossidrile legato: se è a dx (D) o a sx (L)

esempio: D - ALDOTRIOSO