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Gli isomeri di catena differiscono per il modo in cui i carboni (della catena carboniosa) sono legati tra loro

Ad esempio butano (C H ) e isobutano (C H ) differiscono perché il primo è a catena lineare e il secondo è ramificato

4 10 4 10

ISOMERIA (DI STRUTTURA) DI POSIZIONE

Gli isomeri di posizione differiscono per la differente disposizione (nella catena carboniosa) di gruppi chimici o doppi

legami

Ad esempio l'1-cloro-propano (C H Cl) ha un atomo di cloro al carbonio 1, mentre il 2-cloro-propano (C H Cl) ha un atomo di

3 7 3 7

cloro al carbonio 2 ISOMERIA (DI STRUTTURA) DI GRUPPO FUNZIONALE

Gli isomeri di gruppo funzionale differiscono per la posizione del gruppo funzionale

L'esempio classico è quello di glucosio e fruttosio: entrambi hanno formula C H O ma il primo è un aldeide (presenta il

6 12 6

gruppo carbonilico -CHO all'estremità della catena), mentre il secondo è un chetone (presenta il gruppo carbonilico -C=O

all'interno della catena) STEREOISOMERIA

Gli isomeri hanno stessa composizione chimica, ma la disposizione degli atomi nello spazio è differente

STEREOISOMERIA CONFORMAZIONALE

La diversa disposizione degli atomi nello spazio deriva dalla rotazione dei legami semplici

I confomeri sono gli stereoisomeri che hanno subito stereoisomeria conformazionale

STEREOISOMERIA CONFIGURAZIONALE

La diversa disposizione degli atomi nello spazio deriva dalla rottura e successiva riformazione di almeno un legame

Gli stereoisomeri che non sovrapponibili e che sono l'uno l'immagine speculare dell'altro sono detti enantiomeri o isomeri

ottici

Gli enantiomeri contengono almeno un atomo chirale o asimmetrico, cioè un atomo legato a 4 diversi sostituenti

Gli enantiomeri possono avere una conformazione L (sinistra) o D (destra) a seconda della posizione del gruppo R che

ruota

Gli enantiomeri D e L hanno uguali proprietà chimico e fisiche, ma sono comunque captati come composti differenti dalla

cellula

Gli zuccheri compatibili con l'uomo hanno tutti stereoisomeria D

Gli amminoacidi compatibili con l'uomo hannno tutti stereoisomeria L

Gli isomeri geometrici o isomeri cis-trans sono particolari diastereoisomeri in cui almeno due gruppi diversi da H sono

posizionati in maniera differente: nel caso di isomeria cis i due gruppi si troveranno sullo stesso piano, nel caso di isomeria

trans i due gruppi si troveranno su piani opposti CARBOIDRATI

Contengono C,H, e O

La formula generale è (CH O)

2 n

Per convenzione, la numerazione dello scheletro carbonioso di uno zucchero inizia dal C più vicino all'estremità

Possono essere trasformati enzimaticamente in grassi ed immagazzinati

MONOSACCARIDI

Sono le unità fondamentali dei carboidrati

Possono contenere da 3 a 7 atomi di C

Tutti i carboni, tranne uno, sono legati a gruppi ossidirlici (R-OH)

Il carbonio non legato al gruppo ossidrilico è legato ad un gruppo carbonilico

I monosaccardi con il gruppo carbonilico (R-CHO) in posizione terminale sono aldeidi

I monosaccardi con il gruppo carbonilico (R-CO-R) in posizione interna sono chetoni

Tutti i monosaccaridi devono essere convertiti in glucosio da appositi enzimi per poter essere utilizzati

dall'organismo

Il malfunzionamento o l'assenza degli enzimi che convertono i monosaccaridi in glucosio causa l'insorgenza di

patologie quali la galattosemia e l'intolleranza al lattosio

ESEMPI

TRIOSI (3 atomi di C)

dall'organismo

Il malfunzionamento o l'assenza degli enzimi che convertono i monosaccaridi in glucosio causa l'insorgenza di

patologie quali la galattosemia e l'intolleranza al lattosio

ESEMPI

TRIOSI (3 atomi di C)

GLICERALDEIDE

DIIDROSSIACETONE PENTOSI (5 atomi di C, in soluzione non sono catene lineari, ma anelli)

RIBOSIO

DESOSSIRIBOSIO ESOSI (6 atomi di C, in soluzione non sono catene lineari, ma anelli)

C H O

6 12 6

è un isomero strutturale del fruttosio

aldeide

forma un anello esagonale a 5 atomi di C e uno di H

differisce dal galattosio per la disposizione dei legami nel carbonio asimmetrico 4

GLUCOSIO ha due isomeri che alfa- se il gruppo ossidrilico è dalla parte opposta

differiscono per glucosio rispetto al gruppo laterale -CH OH

2

l'orientamento del se il gruppo ossidrilico è dalla stessa parte del

beta-

gruppo ossidirlico (-OH) glucosio gruppo laterale -CH OH

legato al carbonio 1 2

C H O

6 12 6

è un isomero strutturale del glucosio

FRUTTOSIO chetone

forma un anello pentagonale con 4 atomi di C e uno di H

C H O

6 12 6

GALATTOSIO differisce dal glucosio per la disposizione dei legami nel carbonio asimmetrico 4

è un isomero di fruttosio e glucosio

DISACCARIDI

Sono composti da 2 anelli monosaccaridici legati da un legame glicosidico

Il legame glicosidico solitamente si forma tra il C 1 di un monosaccaride con il C 4 dell'altro

Possono essere idrolizzati, ritornando dunque monosaccaridi

ESEMPI

è lo zucchero del malto

MALTOSIO è formato da 2 alfa-glucosio

zucchero da cucina

SACCAROSIO 1 glucosio + 1 fruttosio

zucchero del latte

LATTOSIO 1 glucosio + 1 galattosio

POLISACCARIDI

Macromolecole costituite da più unità monosaccaridiche

Solitamente contengono migliaia di unità

Possono essere a catena lineare o ramificata ESEMPI

AMIDO

E' il carboidrato di riserva dei vegetali

E' costituito da alfa-glucosio

AMILOSIO catena lineare

Può presentarsi in 2 catena ramificata

forme AMILOPECTINA forma più comune

GLICOGENO (o amido animale)

E' la fonte di energia dei tessuti animali

E' costituito da alfa-glucosio

E' più idrosolubile dell'amido

Catena ramificata

Nei vertebrati, si accumula soprattutto nel fegato e nelle cellule muscolari

CELLULOSA

E' un carboidrato strutturale

E' più idrosolubile dell'amido

Catena ramificata

Nei vertebrati, si accumula soprattutto nel fegato e nelle cellule muscolari

CELLULOSA

E' un carboidrato strutturale

E' costituito da beta-glucosio

E' il carboidrato più abbondante in natura

E' insolubile in acqua

Catena lineare

Le subunità di beta-glucosio permettono la formazioni di legami idrogeno tra molecole adiacenti, favorendo

l'aggregazione in fasci

I legami tra beta-glucosio non possono essere idrolizzati dagli enzimi che idrolizzano i legami tra alfa-glucosio

Non può essere digerita dall'uomo perché è sprovvisto di enzimi in grado di scindere i legami tra beta-glucosio

LIPIDI

Sono solubili nei solvente apolari (es. etere e cloroformio)

Sono relativamente insolubili nei solventi polari come l'acqua

Sono composti essenzialmente da C e H e presentano pochi gruppi funzionali con O

Tendono ad essere idrofobici, vista la scarsa presenza di O

Sono lipidi: i grassi, i fosfolipidi, gli steroidi, i carotenoidi e le cere

TRIACILGLICEROLI O TRIGLICERIDI

Sono i lipidi più abbondanti negli organismi

A parità di peso fornisco il doppio dell'energia dei carboidrati

E' formato da glicerolo (un alcol formato da 3 atomi di carbonio contenente 3 gruppi ossidrilici-OH)unito a 3

acidi grassi

Una molecola di triacilglicerolo è formata mediante una serie di 3 reazioni di condensazione: ad ogni reazione il

gruppo ossidrilico del glicerolo si lega covalentemente (legame estereo) con il gruppo carbossilico dell'acido

grasso, rilasciando una molecola d'acqua (H O)

2

Vengono idrolizzati durante la digestione per dare glicerolo e acidi grassi

ACIDI GRASSI

Sono costituiti da una lunga catena idrocarburica non ramificata alla cui estremità si trova un gruppo

carbossilico (-COOH) contengono il maggior numero possibile di H

i grassi ricchi di acidi saturi tendono ad essere solidi, grazie

alle forze di van der Waals (deboli forze dovute al moto

Saturi continuo degli elettroni condivisi tra le molecole di C che

causano una parziale polarità nella molecola)

aumentano il rischio di malattie cardiovascolari

possiedo una (monoinsaturi) o più (polinsaturi) coppie di

atomi di C legati da doppio legame

Possono essere: Ciascun doppio legame crea una piega nella struttura della

catena idrocarburica che impedisce l'allineamento con la

catena adiacente, limitando le forze di van der Waals

Insaturi possono essere cis o trans

gli acidi grassi insaturi trans presentano delle proprietà

tipiche degli acidi grassi saturi, poiché questa

configurazione non presenta pieghe nella catena, pertanto

sono più solidi e aumentano il rischio di malattie

cardiovascolari

ESEMPI

4 atomi di carbonio

Acido buturrico presente nel burro rancido

è il più abbondante in natura, si trova nella maggior parte dei grassi animali e vegetali

Acido oleico 18 atomi di carbonio

monoinsaturo

lineare

Acido palmitico saturo

16 atomi di carbonio

Acido oleico 18 atomi di carbonio

monoinsaturo

lineare

Acido palmitico saturo

16 atomi di carbonio

polinsaturo

Acido linoleico 18 atomi di carbonio FOSFOLIPIDI

Sono lipidi anfipatici

Sono formati da un glicerolo legato a 2 acidi grassi e a un gruppo fosfato legato ad un composto organico (es.

colina), il quale generalmente contiene N

La parte contenente le catene di acidi grassi costituisce la coda idrofobica

La parte contenente glicerolo, gruppo fosfato e composto organico costituisce la testa idrofilica

Sono i costituenti principali delle membrane cellulari

CAROTENOIDI

Sono classificati come lipidi perché insolubili in acqua

Sono pigmenti vegetali arancioni e gialli

La maggior parte dei carotenoidi (come il beta-carotene) sono costituiti da monomeri idrocarburici a 5 atomi di

C (unità isopreniche)

Molti animali convertono i carotenoidi in vitamina A, che a sua volta può essere convertita nel pigmento visivo

retinale STEROIDI

Sono formati da 3 anelli a 6 atomi di C e uno a 5 atomi di C uniti tra loro ai quali sono legate delle catene laterali

Sono sintetizzati a partire da unità isopreniche

Le catene laterali distinguono i vari tipi di steroidi

Sono steroidi: il colesterolo, i sali biliari, gli ormoni sessuali, il cortisolo e gli altri ormoni secreti dalla corteccia

Il colesterolo è un componente fondamentale delle pareti cellulari e ne regola la fluidità

PROTEINE

La maggior parte degli enzimi sono proteine

Sono costituiti da amminoacidi

Sono formate da una o più catene polipeptidiche

Le catene polipeptidiche che costituiscono le proteine sono molto lunghe, in genere 450 amminoacidi (300 nei

batteri)

Al di sotto dei 50 amminoacidi si parla di peptidi e non di proteine

Le catene polipeptidiche presentano sempre un gruppo amminico libero ad un'estremità e un gruppo

carbossilico libero nell'altra

Le catene polipeptidiche possono formare lunghe catene o assumere una conformazione compatta

grossolanamente sferica (proteine globulari)

La sequenza degli amminoacidi è il fattore principale che determina la conformazione di una proteina

La struttura di una proteina contribuisce a determinarne la sua attività biologica

Le proteine possono essere denaturate: la denaturazione è normalmente irreversibile ed è causata dal

cambiamento della struttura proteica, che può essere causato da diversi fattori (aumento della temperatura,

cambiamenti significativi di pH, trattamenti con agenti chimici)

La denaturazione causa la perdità dell'attività biologica della proteina

Proteine malripiegate (misfolded), prioni, sono alla base di alcune malattie come il morbo della mucca pazza, il

morbo di Alzheimer e la malattina di Huntington

Alcune proteine sono legati a gruppi prostetici (non proteici): da piccoli ioni a molecole più grandi come il

gruppo eme (contiene un atomo di ferro che può legare ossigeno, vedi emoglobina e mioglobina)

Le proteine legate a gruppi prostetici sono dette proteine coniugate

LE STRUTTURE DELLE PROTEINE

è la sequenza amminoacidica di una catena polipeptidica

viene specificata dalle istruzioni contenute nel gene

Struttura primaria è sempre rappresentata in forma lineare "a filo di perle"

i livelli superiori di una struttura sono influenzati dalla struttura primaria

è una regione della catena polipeptidica in cui si forma un avvolgimento

questa struttura è formata e mantenuta dalla formazione di legami a idrogeno tra gli

scheletri amminoacidici che si trovano in successione nella spirale

è sempre rappresentata in forma lineare "a filo di perle"

i livelli superiori di una struttura sono influenzati dalla struttura primaria

è una regione della catena polipeptidica in cui si forma un avvolgimento

questa struttura è formata e mantenuta dalla formazione di legami a idrogeno tra gli

scheletri amminoacidici che si trovano in successione nella spirale

il legame a idrogeno si forma tra l'ossigeno del gruppo carbossilico di un amminoacido

e l'idrogeno dal gruppo amminico di un amminoacido che si trova a 4 amminoacidi di

distanza rispetto al precedente

Ciascun amminoacido è impegnato in un legame idrogeno e in ciascuna spirale

Struttura secondaria ad dell'alfa-elica ci trovano 3,6 amminoacidi

alfa-elica è l'unità di base delle proteine fibrose

è una struttura elastica grazie alla forma ad elica (fattore fisico) e ai legami a idrogeno

(fattore chimico), che le permettono di stirarsi in tensione (rottura dei legami a

idrogeno, relativamente deboli) e riavvolgersi quando la tensione cessa (riformazione

dei legami idrogeno)

una singola catena polipeptidica può presentare sia regioni ad alfa-elica che regioni a

foglietto beta-ripiegato

deriva dall'appaiamento di catene polipeptidiche completamente distese che hanno

naturalmente una conformazione a zig-zag, dando alla struttura un aspetto a foglietto

ripiegato

Struttura secondaria a i legami a idrogeno si formano tra catene polipeptiche adiacenti differenti o tra

foglietto beta-ripiegato regioni della stessa catena ripiegata su se stessa

è una struttura flessibile ed elastica

una singola catena polipeptidica può presentare sia regioni ad alfa-elica che regioni a

foglietto beta-ripiegato

è la forma complessiva assunta da ciascuna catena polipeptidica

legami a idrogeno

legami ionici tra i gruppi R carichi positivamente e quelli

questa struttura è carichi negativamente

determinata dalle

Struttura terziaria interazioni tra i gruppi R interazioni idrofobiche dovute alla tendeza dei gruppi R

(le catene laterali) degli apolari a disporsi all'interno della struttura globulare,

amminoacidi, che lontano dall'acqua

possono essere: legami covalenti, noti come ponti disolfuro (-S-S-) che

legano due atomi di S di due unità di cisteina

è la struttura derivata dalla disposizione tridimensionale delle catene polipeptidiche

(ciascuna delle quali ha una sua struttura primaria, secondaria e terziaria)

Struttura quaternaria le interazioni che contribuiscono alla formazione delle strutture secondaria e terziaria

contribuiscono anche alla formazione della struttura quaternaria

AMMINOACIDI

Sono le unità fondamentali delle proteine

Sono costituiti da un carbonio asimmetrico (carbonio alfa) al quale sono legati un H, un gruppo amminico (-

NH2), un gruppo carbossilico (-COOH) e un gruppo R

Il gruppo R caratterizza l'aminoacido

Nelle proteine si trovano 20 amminoacidi diversi

A pH neutro (così come a pH cellulare = 6,8) si presentano come ioni bipolari: il gruppo carbossilico dona un

protone (-COO-) ed il gruppo amminico accetta un protone (-NH3+)

Sono considerati importanti tamponi biologici perché possono contrastare i cambiamenti di pH grazie alla

capacità dei due gruppi finzionali di donare e accettare protoni

Gli amminoacidi polari tendono ad avere proprietà idrofiliche

Gli amminoacidi non polari tendono ad avere proprietà idrofobiche

Piante e batteri, tranne poche eccezioni, sono in grado di sintetizzare, a partire da sostanze semplici, tutti gli

amminoacidi necessari

Gli animali possono sintetizzare solo alcuni amminoacidi

Gli amminoacidi essenziali sono gli amminoacidi che gli animali non riescono a sintetizzare e devono essere

assunti con la dieta

Gli amminoacidi essenziali per una specie non lo sono per un'altra

Si legano tra loro mediante legame peptidico per formare un polipeptide

Gli animali possono sintetizzare solo alcuni amminoacidi

Gli amminoacidi essenziali sono gli amminoacidi che gli animali non riescono a sintetizzare e devono essere

assunti con la dieta

Gli amminoacidi essenziali per una specie non lo sono per un'altra

Si legano tra loro mediante legame peptidico per formare un polipeptide

I 20 AMMINOACIDI

non polare (catene essenziale per l'uomo

Leucina Leu L laterali relativamente

idrofobiche)

non polare (catene /

Prolina Pro P laterali relativamente

idrofobiche)

non polare (catene /

Alanina Ala A laterali relativamente

idrofobiche)

non polare (catene essenziale per l'uomo

Valina Val V laterali relativamente

idrofobiche)

non polare (catene essenziale per l'uomo

Metionina Met M laterali relativamente

idrofobiche)

non polare (catene essenziale per l'uomo

Triptofano Trp W laterali relativamente

idrofobiche)

non polare (catene essenziale per l'uomo

Fenilalanina Phe F laterali relativamente

idrofobiche)

non polare (catene essenziale per l'uomo

Isoleucina Ile I laterali relativamente

idrofobiche)

non polare (catene /

Glicina Gly G laterali relativamente

idrofobiche)

non polare (catene /

Cisteina Cys C laterali relativamente

idrofobiche)

polare (catene laterali essenziale per l'uomo

Treonina Thr T relativamente

idrofiliche)

polare (catene laterali /

Serina Ser S relativamente

idrofiliche)

polare (catene laterali essenziale per l'uomo

Asparagina Asn N relativamente (bambino)

idrofiliche)

polare (catene laterali /

Glutammina Gln Q relativamente

idrofiliche)

polare (catene laterali /

Tirosina Tyr Y relativamente

idrofiliche)

Acido aspartico Asp D acido (idrofilico) /

Acido glutammico Glu E acido (idrofilico) /

Istidina His H basico (idrofilico) essenziale per l'uomo

Lisina Lys K basico (idrofilico) essenziale per l'uomo

Arginina Arg R basico (idrofilico) /

ACIDI NUCLEICI

Istidina His H basico (idrofilico) essenziale per l'uomo

Lisina Lys K basico (idrofilico) essenziale per l'uomo

Arginina Arg R basico (idrofilico) /

ACIDI NUCLEICI

Trasmettono l'informazione ereditaria, determinando le proteine da sintetizzare

Esistono due acidi nucleici: il DNA e l'RNA

I nucleotidi sono le unità fondamentali degli acidi nucleici

ribosio (RNA)

uno zucchero pentoso desossiribosio (DNA)

uno o più gruppi fosfato rendono la molecola acida

composto eterociclico contenente azoto comple

adenina DNA e mentar

(A) RNA e ad T e

purine (doppio anello) U

comple

guanina DNA e

I nucleotidi sono mentar

(G) RNA

formati da: e a C

una base azotata possono comple

citosina DNA e

essere: mentar

(C) RNA e a G

comple

pirimidiniche (singolo timina solo mentar

anello) (T) DNA e ad A

comple

uracile solo mentar

(U) RNA e ad A

I nucleotidi sono legati tra loro mediante legame fosfodiesterico

Ogni nucleotide è identificato dalla sua specifica base

L'informazione specifica di un acido nucleico è racchiusa nella sequenza peculiare dei nucleotidi presenti sulla

catena LE MOLECOLE ENERGETICHE

ADENOSINA TRIFOSFATO (ATP)

E' costituita da adenina, ribosio e 3 gruppi fosfato

E' la molecola energetica più importante della cellula

I due gruppi fosfato terminali sono legati covalentemente al nucleotide (formato da adenina, ribosio e gruppo

fosfato rimasto)

La rottura dei legami covalenti che uniscono i gruppi fosfato terminali liberano energia chimica

GUANOSINA TRIFOSFATO (GTP)

E' costituita da guanina, ribosio e 3 gruppi fosfato

Ha un ruolo importante nella segnalazione cellulare

I due gruppi fosfato terminali sono legati covalentemente al nucleotide (formato da adenina, ribosio e gruppo

fosfato rimasto)

La rottura dei legami covalenti che uniscono i gruppi fosfato terminali liberano energia chimica

ADENOSINA MONOFOSFATO CICLICO (cAMP)

Deriva da ATP convertito dall'enzima adenilato ciclasi

Regola l'effetto di alcuni ormoni

E' implicata nella segnalazione cellulare

GUANNOSINA MONOFOSFATO CICLICO (cGMP)

E' implicata nella segnalazione cellulare

NICOTINAMMIDE ADENIN-DINUCLEOTIDE (NAD+)

E' implicata nelle ossidoriduzioni biologiche che avvengono all'interno della cellula

Può essere ossidato nella forma NADH quando accetta elettroni (in associazione con H)

CARBOIDRATI

Gli zuccheri che presentano più di un C asimmetrico, la conformazione D o L si riferisce al gruppo ossidrilico legato al

carbonio più lontano dal gruppo carbonilico

I monosaccaridi naturali sono tutti appartenenti alla serie D

n

Il numero di stereoisomeri è 2 , dove n rappresenta il numero di C asimmetrici

CICLIZZAZIONE DI UNO ZUCCHERO

Nei monosaccaridi si ha la formazione di un legame emiacetalico intramolecolare tra la funzione aldeidica o chetonica e un

gruppo alcolico (-OH) che porta alla ciclizzazione della molecola

CICLIZZAZIONE DEGLI ESOSI

CICLIZZAZIONE DEI PENTOSI

LEGAME GLICOSIDICO

Il legame glicosidico si forma tra due gruppi -OH di due diversi monosaccaridi con conseguente liberazione di acqua:

R-OH + HO-R'---> R-O-R' + H O

2

Il legame glicosidico può essere rotto mediante l'aggiunta di acqua

POTERE DOLCIFICANTE

Il fruttosio presenta meno calorie ed è più dolce rispetto al glucosio

Il fruttosio ha un indice glicemico più basso del glucosio ed ha un effetto modesta sulla secrezione di insulina, di cui non

necessita per entrare nelle cellule

L'aspartame è costituito da due aminoacidi (l'acido aspartico e la fenilalanina), non è uno zucchero ma ha un potere

dolcificante 200 volte superiore GLICOGENO

La catena del glicogeno si estende sempre a partire dall'estremità riducente (reducing end) e viene disgregata sempre da

una delle estremità non riducenti

Una parte dello scheletro di glicoceno viene sempre preservata

AMIDO

CELLULOSA

INSULINA

Regola i livelli di glucosio nel sangue, riducendo la glicemia mediante l'attivazione di processi metabolici e cellulari

Il diabete di tipo I (circa il 10% - causa genetica) è caratterizzato dalla distruzione delle cellule B pancreatiche, responsabili

della produzione di insulina (insulino deficienza)

Il diabete di tipo II (circa l'80% - cause non geneitche) è caratterizzato da un'insufficiente produzione di insulina e

dall'incapacità delle cellule di rispondere adeguatamente a livelli normali di insulina

Il glucosio può attraversare le membrane cellulari solo attraverso canali detti GLUT (trasportatori del glucosio)

I GLUT vengono aperti solo se l'insulina si lega a determinati recettori

CURVA GLICEMICA

LIPIDI

I lipidi di deposito hanno funzione energetica e protettiva

I lipidi strutturali sono componenti delle membrane cellulari

I lipidi ad intensa attività biologica sono ormoni e vitamine (A, D, E, K)

I lipidi complessi o saponificabili contengono acidi grassi

I lipidi saponificabili possono essere scissi, mediante idrolisi, in acidi grassi e molecole portanti uno o più gruppo alcolici (-

OH)

I lipidi non saponificabili non contengono acidi grassi (es. terpeni, steroidi, prostaglandine)

I tensioattivi sono composti organici con un gruppo polare e un gruppo non polare, stabilizzano le emulsioni diminuendo la

tensione acqua-grasso (olio) CLASSIFICAZIONE DEI LIPIDI

TRIGLICERIDI

ACIDI GRASSI E ALIMENTAZIONE

I grassi animali (es. burro) contengono acidi grassi saturi e sono solidi a temperatura ambiente

I grassi vegetali (es. olio) contengono acidi grassi insaturi e sono liquidi a temperatura ambiente

L'acido palmitico, presente nell'olio di palma, è uno dei pochi grassi saturi di origine vegetale

Gli acidi grassi saturi sono più difficili da assorbire da parte dell'organismo rispetto a quelli insaturi

Gli acidi grassi insaturi possiedono un punto di fumo più basso, pertanto a temperature elevate rilasciano sostanze nocive

L'acido linoleico (ω 6) e l'acido α-linoleico (ω 3) sono acidi grassi essenziali e devono essere apportati con una giusta dieta;

sono utili per la crescita, la guarigione dei tessuti e la produzione di altri acidi grassi

FOSFOLIPIDI

FOSFOGLICERIDI

Sono formati da un glicerolo che lega 2 acidi grassi e un acido fosforico (o gruppo fosfato), che a sua volta lega un

composto solitamente azotato (es. colina, glicerolo, etanolammina, inositolo, serina, treonina)

SFINGOLIPIDI O FOSFOSFINGOSIDI

Sono formati da una base sfingoide (solitamente la sfingosina) che lega un acido grasso e un acido fosforico (o gruppo

fosfato), che a sua volta lega una colina (composto azotato)

Le sfingomieline sono tipi di sfingolipidi e sono i costituenti delle membrane delle guaine mieliniche

FLUIDITA' DELLA MEMBRANA PLASMATICA

La membrana cellulare è composta per il 40/50% da lipidi e per il 60/50% da proteine

La fluidità della membrana è basata su un delicato equilibrio tra acidi grassi saturi (che rendono la membrana più rigida e

compatta) e acidi grassi insaturi (che rendono la membrana più fluida)

La fluidità della membrana è regolata dalla presenza di colesterolo (uno sterolo, derivato dagli steroidi)

Il colesterolo non ha funzione energetica, ma solo una funzione strutturale

STEROIDI E STEROLI

FUNZIONI DEL COLESTEROLO

Costituente fondamentale delle membrane cellulari e delle guaine mieliniche, ne regola la fluidità

Precursore dei sali biliari

Il suo anello steroideo interferisce con i movimenti degli acidi grassi dei fosfolipidi: se gli acidi grassi insaturi sono

abbondanti, riempie gli spazi e rende più rigide le membrane, se, al contrario sono abbondanti gli acidi grassi saturi, crea

spazio nelle membrane rendendole più fluide

Non ha funzioni energetiche ACIDI BILIARI

DIFFERENZE CON IL COLESTEROLO

Presenza di una catena a 5 atomi di carbonio terminante con un gruppo carbossilico (-COOH)

Assenza di doppi legami

Presenza di altri gruppi alcolici (-OH) al di sotto del piano degli anelli

FUNZIONI E CARATTERISTICHE

Sono prodotti dal fegato e conservati nella bile

Vengono secreti nel duodeno per facilitare l'assorbimento di lipidi e di vitamine liposolubili, dividono i lipidi rendendoli più

piccoli e facilmente digeribili

La bile è composta per l'82% da acqua, mentre il restante 18% è diviso in: 80% sali biliari, 15% fosfolipidi e 5% colesterolo

LIPOPROTEINE

Sono complessi adibiti al trasporto di lipidi e colesterolo

Permettono gli scambi di lipidi tra i tessuti, soprattutto nel canale alimentare, nel fegato e nel tessuto adiposo

Sono formate da apolipoproteine (o apoproteine), ovvero proteine capaci di legare lipidi, e da un guscio formato da

fosfolipidi e colesterolo non esterificato, che all'interno trasporta i lipidi ed il colesterolo esterificato apolari e quindi non

solubili CLASSIFICAZIONE DELLE LIPOPROTEINE

CHILOMICRONI

Vengono prodotti negli enterociti (cellule intestinali)

Sono immessi nel circolo linfatico e successivamente in quello ematico e, dopo aver distribuito il loro contenuto lipidico,

vengono convogliati al fegato che ne distrugge l'involucro proteico e ne ricicla i residui lipidici racchiusi al loro interno

VLDL (LIPOPROTEINE A BASSISSIMA DENSITA')

Sono sintatizzate dagli epatociti, spesso a partire da glucosio

Trasportano trigliceridi dal fegato agli altri tessuti

LDL (LIPOPROTEINE A BASSA DENSITA')

Derivano dalle VLDL per progressiva perdita del loro contenuto di trigliceridi

Sono cariche di colesterolo che trasportano e distribuiscono ai tessuti

Se in eccesso, possono essere modificate da agenti ossidanti (come i radicali liberi) e possono depositarsi sulle pareti dei

vasi sanguigni

Sono impropriamente definite come 'colesterolo cattivo'

La quantità di LDL depositata nei vasi dipende dal numero di recettori per LDL funzionanti

La ipercolesterolemia familiare è un difetto genetico che causa l'assenza o un funzionamento alterato dei recettori per le

LDL

Le LDL ossidate sono fagocitate dai macrofagi che diventano cellule schiumose, queste rimangono intrappolate sotto

l'epitelio dei vasi e facilitano l'aggregazione delle piastrine; questo evento porta alla formazione di una placca fibrosa

calcificata, che riduce il lume del vaso e aumenta il rischio di trombosi

L'ossidazione delle LDL è inibita dalle HDL, che hanno effetto antiossidante, grazie alla presenza di una proteina anti-

ossidante: la paraoxonasi HDL (LIPOPROTEINE AD ALTA DENSITA')

Sono prodotte da fegato ed intestino e secrete nel sangue

Sono adibide al trasporto del colesterolo dai tessuti periferici al fegato (trasporto inverso del colesterolo)

Rimuovono il colesterolo libero in eccesso dai tessuti, lo esterificano e lo riportano al fegato

Un'alta concentrazione di HDL è indice di un corretto funzionamento del sistema di rimozione del colesterolo in eccesso

Sono impropriamente definite come 'colesterolo buono' DNA

Una cellula del batterio Escherichia coli contiene un DNA lungo circa 4 milioni di coppie di basi

Una cellula umana contiene un DNA lungo circa 3 miliardi di coppie di basi

E' costituito da 4 tipi di nucleotidi

Contiene il materiale genetico STRUTTURA

Vedi composti organici

La base azotata è legata al carbonio 1' del desossiribosio, mentre il gruppo fosfato al carbonio 5'

Il carbonio 3' di uno zucchero è legato al gruppo fosfato in posizione 5' dello zucchero adiacente

I nucleotidi formano uno scheletro esterno di zucchero-fosfato a doppia elica, al cui interno si dispongono le basi azotate

Le cariche negative del fosfato formano legami con l'acqua, mentre all'interno dell'elica l'acqua viene esclusa rafforzando i

legami idrofobici tra gli anelli idrocarburici delle basi e stabilizzando i legami idrogeno tra basi complementari

I legami idrogeno tra basi complementari e i legami idrofobici tra le basi implicate rafforzano la struttura della molecola

Qualunque sia la lunghezza della catena di nucleotidi, all'estremità 5' corrisponde sempre ad un carbonio 5' legato al suo

gruppo fosfato, mentre l'estremità 3' corrisponde sempre ad un carbonio 3' legato al suo gruppo ossidrilico (-OH)

il rapporto tra purine e pirimidine, e anche quello tra adenina e timina e quello tra guanina e citosina, è quasi uguale a 1

(regola di Chargaff)

Ciascuna coppia di basi dista dalla coppia precedente e da quella successiva 0,34 nm

Ciascun giro dell'elica misura 3,4nm e comprende 10 paia di basi

Le due emieliche, per soddisfare la complementarità delle basi, deveno avere direzioni opposte (una da 5' a 3' e l'altra da

3' a 5'), sono antiparallele

Ciascuna estremità dell'elica presenta sempre un gruppo 5' fosfato libero su un filamento e un gruppo ossidrilico libero in

posizione 3' sull'altro

La larghezza della doppia elica è costante lungo tutta la molecola e misura 2 nm (data dalla somma della lunghezza di una

purina da 1,2nm + una pirimidina da 0,8nm)

L'adenina (purina) può appaiarsi solo con la timina (pirimidina), così come la citosina (pirimidina) può accoppiarsi solo con

la guanina (purina), altri accoppiamenti non sono tollerati perché non formerebbero i legami idrogeno necessari a tenere

insieme le due basi

Tra adenina e timina si formano 2 legami idrogeno, mentre tra citosina e guanina 3

La sequenza di nucleotidi di un'emielica è sempre complementare a quella dell'emielica opposta

PROTEINE E AMMINOACIDI

SUDDIVISIONE DEGLI AMMINOACIDI

PROTEICI

PROTEICI POSTSINTETICI (subiscono modificazioni dopo la loro sintesi)

Cistina, idrossiprolina, idrossilisina, carbossiglutamico, fosfoserina, fosfotirosina

NON PROTEICI (non si ritrovano nelle proteine, ma solo come intermedi nei metabolismi)

Ornitina, citrullina, omocisteina, GABA, beta-alanina

AMMINOACIDI ESSENZIALI

Leucina, isoleucina, valina, treonina, fenilalanina, triptofano, metionina, lisina

AMMINOACIDI SEMIESSENZIALI (solo per il bambino)

Arginina e istidina LEGAME PEPTIDICO

α

Il legame peptidico non ruota, ruota solo il carbonio asimmetrico

Le catene laterali non partecipano mai al legame peptidico

Il legame peptidico può essere rotto per idrolisi acida o basica o per idrolisi enzimatica (tramite enzimi proteolitici)

LE PROTEINE DEL PLASMA

Svolgono funzioni essenziali per la vita ALBUMINA

Impedisce la fuoriuscita dei liquidi circolanti nei vasi (controllo l'osmolarità)

Trasporta ormoni e farmaci IMMUNOGLOBULINE

Anticorpi, difesa immunitaria FATTORI DELLA COAGULAZIONE

arrestano le emorragie collaborando con le piastrine COMPLEMENTO

Insieme di circa 10 proteine che aiutano il sistema immunitario e gli anticorpi all'eliminazione di sostanze estranee

LIPOPROTEINE

Trasportano i lipidi nel sangue EMOPROTEINE

Sono proteine coniugate costituite da globina (porzione proteinca globulare) e un gruppo prostetico (aproteico), il gruppo

eme, che ne rappresenta la parte attiva


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DETTAGLI
Esame: Biochimica
Corso di laurea: Corso di laurea in terapia della neuro e psicomotricità dell'età evolutiva (LATINA, ROMA)
SSD:
A.A.: 2018-2019

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher ditoppaandrea di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Biochimica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università La Sapienza - Uniroma1 o del prof Di Domenico Fabio.

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