Appunti dettagliati ed esercizi di chimica organica 1

ψ = funzione d'onda

ψ² = probabilità di trovare un elettrone in un determinato punto dello spazio

ORBITALE

17/02/20

Orbitale saturo -> CU

semi-saturo -> I

In chimica organica i legami sono covalenti o polari, raramente ionici.

18/02/20

σ⁺ = impoverimento di densità elettronica

σ⁻ = arricchimento

La CO₂ è un gas serra perché non ha una variazione di momento dipolare quindi assorbe energia.

Un nodo è una zona con probabilità nulla di trovare elettroni

zona "cuscinetto" tra orbitali 1s, 2s, 3s ecc.

evita il mescolamento dei vari orbitali

Tra gli elettroni e le zone nodali sono i piani che dividono i due lobi

Valenza = Numero di legami che un elemento può fare

Nasce dal problema dell'ottetto

17/02/20

Ψ funzione d'onda

Ψ² probabilità di trovare un elettrone in un determinato punto dello spazio

ORBITALE

• Oscillatore solido → μ
• Semi-solido → ↑

In chimica organica i legami sono covalenti o polari, raramente ionici.

18/02/20

• σ⁺ = impoverimento di densità elettronica
• σ⁻ = arricchimento

La CO2 è un gas serra perché non ha una variazione di momento dipolare assorbe energia.

Un nodo è una zona con probabilità nulla di trovare elettroni.

• zona cuscinetto tra orbitali 1s, 2s, 3s, ecc.
• equilibrio mescolamento dei vari orbitali

Tra gli elettroni e le zone nodali sono i piani che dividono i due lobi.

Valenza = Numero di legami che un elemento può fare

• Nasce dal problema dell'ottetto

Quando il carbonio è ibridato e pronto a dare 4 legami tutti uguali

Si forma a un lobo e si solleva all’altro

Gli alcheni reagiscono con reazioni radicaliche difficili da far reagire

Alcheni e alchini sono più facili da far reagire perché hanno il doppio e il triplo legame.

Carbocatione

: è un intermedia di reazione

può reagire con un altro radicale o con un neutro

La classe degli ALCANI

è caratterizzata da legami sigma

idrocarburi

C_nH_2n+2 formula generale

alcano ramificato

2,5-metilesano

Quando il numero di C è superiore a 3 si possono avere gli isomeri

• Stessa formula molecolare ma diversa formula di struttura

Fonti naturali degli alcani: - petrolio (per C₁₅-C₂₀)

• gas naturale (per 1C-4C)

Derivati petroliferi: benzina, cherosene, gasolio

(C₅-C₁₂) (C₁₁-C₁₄) (C₁₅-C₂₀) (C₂₀+C₁)

separati tramite una distillazione frazionata

Conformazioni degli alcani

Quando si ruota la molecola attorno al legame σ tra C-C

es.: posizione sfalsata → gli H non sono mai vicini, sono opposti

eclissata → gli H corrispondenti sono vicini

(quello davanti nasconde quello dietro)

obliqua → via di mezzo tra la posizione sfalsata ed eclissata

Proiezioni di Newman

eclissata -> energia maggiore

sfasata -> minore

ΔE = 2.8 kcal/mol -> abbastanza bassa

Proiezioni di Newman

1. si scrive un cerchio
2. 3 legami che si incontrano nel centro, con angoli di 120
3. legami dietro con assi che partono solo dalla circonferenza

Conformeri sono in equilibrio tra loro

Formule a cavalletto (prospetiche)

1. legame C-C ->
2. gli altri 3 legami sono a 120 -> 120

Se le molecole hanno più di 2 atomi la rotazione avviene attorno a tutti i legami e le conformaz. Si possono scrivere per tutti i legami (uno alla volta)

fino ad arrivare a 360

Ci sono alla fine 3 posizioni eclissate uguali dal punto di vista energetico

e sfasate (cuspidi)

ΔE = 3.2 kcal/mol -> > perché c’è un gruppo metile che cu/sci

Butano

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₃

Le prime 2 sono uguali (la 3^a è diversa) a energia minore

Numeri: in ordine di energia

Cicloalcani

alcani chiusi ad anello

(CH_2n) con n > 3

Ciò impedisce la rotazione

Ciclododecani più facili da maneggiare sono quelli a 5C-6C

3C-4C < 7C-8C

Tensione d’anello -> energia

più è minore più è stabile la molecola

(CH₂)_n + n_3/2 O₂ → n CO₂ + n H₂O + calore

La specie che libera meno energia è que