Appunti dettagliati ed esercizi di chimica organica 1

funzione d’onda

probabilità di trovare un elettrone in un determinato punto dello spazio

ORBITALE

Orbitale saturo

semi-saturo

In chimica organica i legami sono covalenti o polarì, raramente ionici.

impedimento di densità elettronica

arricchimento

La CO₂ è un gas serra perché non ha una variazione di momento dipolare assorbe energia.

Un nodo è una zona con probabilità nulla di trovare elettroni.

zona “cuscinetto” tra orbitali 1S, 2S, 3S ecc. ibridi mescolamento dei vari orbitali

Tra gli elettroni e le zone nodali sono piani che dividono due lobi.

Valenza = Numero di legami che un elemento può fare

Nasce dal problema dell’ottetto

Quando il carbonio è ibridato e pronto a dare 4 legami tutti uguali

l'orbitalo p si forma a un lobo e si sottrae all'altro

Gli alcani reagiscono con reazioni

radicaliche

difficili da far reagire

Alcheni e alchini sono più facili da far reagire perché hanno il doppio e il triplo legame.

CARBOCATIONE: è un intermedio di reazione

può reagire con un altro radicale o con un neutro

La specie che libera meno energia è quella più stabile.

Ciclopropano

• tutti gli idrogeni sono eclissati tra loro
• sovrapposizione degli orbitali non è di 109,5° ma di 104° perciò è molto reattiva

Ciclobutano

• angoli di 88°
• non ha H eclissati

25° dislocazione ei conformazionale equilibrio conformazionale

Ciclopentano

• non ha tensione angolare
• per evitare la tensione torsionale nei legami eclissati ha un C fuori del piano
• come ciclo butano

Cicloesano

• 2C al di fuori del piano

2 conformazioni sedia minima energia a barca massima energia

Effetto di Risonanza

non delocalizzano

_CH3CH₂COH + H₂O ⇌ CH₃CH₂O^- + H₃O⁺

_CH3C-OH + H₂O ⇌ _CH3C-O^- + H₃O⁺

e la possibilità di delocalizzare la carica

> diversamente disposte di

> RISONANZA (= mesomeria)acidi aumentano

Banda di Risonanza

_CH3-C-O

Se l'atomo che porta la carica neg. è grosso > aumenta l'acidità

HF HCl HBr HI

acidità >

Natura del solvente

I solventi più polari → esaltano le differenze di stabilità tra acido e base coniugata.es. SOLVENTI PROTICI (sia coloro che accettano di legami a H.)

Teoria di Lewis

Acido = accetta una coppia di e^- e forma nuova legameBase = dona

Estende il numero di sostanze che possono essere acidi o basi

Freccette curve → fanno vedere il trasferimento di e^- e la forma di un nuovo legame.es.

^-N_: + H₊ → N-H ^-

dalla base → all'acido

es.

CH₃ - CH = CH - CH₂ - CH = CH - CH₂ - CH = CH - CH₃

CH₃      H

2E  5E = epidiene         poi dei 2E 5Z...

(Z,E)                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                 

Reazione Concerta

Tutto avviene nello stesso momento

Legami si rompono e si formano in ugual numero.

mono-alchilborano

di-alchilborano

tri-alchilborano

(CH₃ hanno recettivo ciascuno un idruro)

Poi avviene la reazione con H₂O₂ (acqua ossigenata) per dare l'alcool

Acido carbossilico si ottiene per ossidazione di un'aldeide

l'alcolene invece rimane tale

(C_nH_2n-2)

Triplo legame

La reattività degli alchini è simile a quella degli alcheni

ancora più propensi a reagire

Si segue sempre la regola di Markovnikov

Gli idrogeni legati al triplo legame sono rimossi molto più facilmente se

trattati con una base forte

OSSIDAZIONE - IDROBORAZIONE

R-C≡C-R

R

B

H₂O₂

B

H

R

enolo

organo boro

anti - markovnikov

Conversione del triplo legame a chetone

chetone

Se ne formano 3 perché il B si lega con 3 alchini contemporaneamente.

Se l’alchino è terminale -> R-C≡C-H → «il borano viene sostituito con il disiamil Borano (+ pesante)

solo un atomo attivo (meno pesante il Borano)

Stechiometria 1:1 e non più 3:1

si forma un ALDEIDE in equilibrio sempre con un enolo

R-C≡C-R

R-C≡C-H

Riduzione alchino-alchene

(con H₂ e catalizzatori)

R-C≡C-H