appunti chimica organica: Alcani

Idrocarburi:

Famiglia di molecole organiche con la caratteristica di contenere soltanto C e H.

Esiste una classificazione degli idrocarburi; a seconda dello stato di ibridazione del C:

• Quelli con C sp³ → alcani
• C sp² → alcheni
• C sp → alchini

Alcani

Per ogni famiglia di idrocarburi esiste una formula generale che per gli alcani è:

C_mH_(2m+2)

• Se m=1 → CH₄ è l'alcano più semplice
• Se m=2 → C₂H₆
• Se m=3 → C₃H₈

Quando passiamo da una molecola più semplice a quella successiva si dice che otteniamo il omologo superiore es. C₂H₆ ed è un superiore di CH₄.L'omologo superiore degli alcani viene quindi costruito aggiungendo un CH₂.

CH₄ Metano

H-H ha un solo e quindi sta nell'orb:

1s↑↓ 1s↑↓

La zona di sovrapposizione è la zona di legame in cui gli e vengono condivisi. Il legame che si ottiene sovrapponendo gli orb. atomici è detto covalente o legame sigma σ.

Per semplificare la rappresentazione, si usano le proiezioni di Fischer.

Normalmente quando si proietta qualcosa si perde una dimensione perché si passa da una visione tridimensionale a una bidimensionale. Se proietto il metano su un piano ottengo una croce (tetradedro proiettato, croce).

Idrocarburi

Famiglia di molecole organiche con la caratteristica di contenere soltanto C e H.

Esiste una classificazione degli idrocarburi, a seconda dello stato di ibridazione del C:

• Quelli con C sp³ - alcani
• C sp² - alcheni
• C sp - alchini

Alcani

Per ogni famiglia di idrocarburi esiste una formula generale che per gli alcani è:

C_mH_(2m+2)

Se m=1 → C₁H₄ è l'alcano più sempliceSe m=2 → C₂H₆Se m=3 → C₃H₈

Quando passiamo da una molecola più semplice a quella successiva si dice che otteniamo il omologo superiorees C₂H₆ è un superiore di CH₄l'omologo superiore degli alcani viene quindi costruito aggiungendo un CH₂

CH₄ Metano

L'H ha un solo _e quindi sta nell'orb

La zona di sovrapposizione è la zona di legame in cui gli _e vengono condivisiil legame che si ottiene sovrapponendo gli orb. atomici è detto covalente o legame sigma σ

Per semplificare la rappresentazione, si usano le proiezioni di Fischer.

Normalmente quando si proietta qualcosa si perde una dimensione perché si passa da una visione tridimensionale a una bidimensionale.Se proietto il metano su un piano π ottengo una croce (tetraedro proiettato, croce).

Proiettando perdo però un'informazione e cioè che gli angoli del metano sono di 109,5° perché nella proiezione io vedo angoli di 90°.

C₂H₆ Etano

C₃H₈ Propano

C₄H₁₀ Butano

• C₅H₁₂ Pentano
• C₆H₁₄ Esano
• C₇H₁₆ Eptano
• C₈H₁₈ Ottano
• C₉H₂₀ Nonano
• C₁₀H₂₂ Decano

Etano, propano, butano sono gas e rappresentano il GPL (gas di petrolio liquefatto).

Pentano, esano e un po' di eptano si ha la benzina.

Ottano, nonano, decano → Diesel

Da undecano in poi → Gasolio

Poi ci sono le cere e i bitumi e asfalti

Le proiezioni di Fischer si scrivono sempre in verticale.

CLASSIFICAZIONE DEGLI ATOMI DI CARBONIO

ESISTE UNA CLASSIFICAZIONE DEGLI ATOMI DI CARBONIO IN BASE AL NUMERO DI ALTRI ATOMI DI CARBONIO A CUI SONO LEGATI

• C primario (I): LEGATO A UN SOLO C
• C secondario (II): LEGATO A DUE C
• C terziario (III): LEGATO A TRE C
• C quaternario (IV): LEGATO A QUATTRO C

es

C₂H₆

nell'etano ho 2 C primari

C₃H₈

il metano è primario

secondario - primario

IDENTITÀ TRA MOLECOLE

C₄H₁₀

PUÒ ESSERE SCRITTO ANCHE COME:

CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₃

OPPURE: CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₃

PER CAPIRE SE QUESTE DUE MOLECOLE SONO DAVVERO IDENTICHE, APPLICO L'OPERATORE IDENTITÀ

I CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₃

APPARENTEMENTE NON SONO UGUALI PERCHÉ NON SONO SOVRAPPONIBILI

QUINDI CLASSIFICO GLI ATOMI DI C: SE LE DUE MOLECOLE HANNO LA STESSA SEQUENZA, ALLORA SONO IDENTICI.

DUE MOLECOLE CON STESSA FORMULA GENERALE E STESSA SEQUENZA DI C SONO IDENTICHE

Sostituente Alchilico (o gruppo alchilico)

Il sostituente alchilico deriva dall’alcano per rimuovere formale di un idrogeno e il suo nome si ottiene sostituendo il suffisso -ano dell’alcano corrispondente con il suffisso -ile.

Metano CH₄ -> Metile CH₃–

Etano CH₃ CH₃ -> Etile CH₃ CH₂–

Propano CH₃ CH₂ CH₃ -> Propile CH₃ CH₂ CH₂–

Butano CH₃ CH₂ CH₂ CH₃ -> Butile CH₃ CH₂ CH₂ CH₂–

Nomenclatura IUPAC degli alcani

Formula molecolare: C₄H₁₀

Ha la stessa formula molecolare del butano per capire se è veramente il butano, classifico i carboni.

Quindi non è il butano! Per sapere il nome di questa molecola, uso la nomenclatura IUPAC.

1. Individuare la catena più lunga di atomi di C (catena principale).

Es. CH₃–C–CH₃     |CH₃

N.3 Quindi è un derivato dell’alcano normale con 3 atomi di C, cioè il propano. Il suo nome deriv......pal propano

2. Numerare la catena principale in modo che tutto ciò che non fa parte della catena principale sia legato col numero più basso possibile.

Quello che non fa parte della catena principale è detto sostituente.

Sostituente

3. Indicare nome e posizione del sostituente per dare il nome IUPAC finale

Siccome il metile è in posizione 2, la molecola si chiamerà 2 metil propano

EX.

2 metil butano

3,3 metil pentano

2,2 dimetil esano

Esercizi

1. Scrivere tutti gli isomeri strutturali di formula C₆H₁₄ e C₇H₁₆
2. Scrivere la molecola corrispondente:
   • 3-etil-5-isobutilnonano
   • 3,3,7-trimetil-decano
   • 2,4,5-trimetileptano

3. Dare il nome

   2,8 dimetil-betil isobutil decano

1. C₆H₁₄
   1. CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ esano
   2. CH₃-CH-CH₂-CH₂-CH_{3 | CH3} 2-metil pentano o isoetano
   3. CH₃-CH₂-CH-CH-CH_{3 CH3} 3-metil pentano
   4. CH₃-C-CH₂-CH_{3 CH3 | CH3} 2,2 dimetil butano o neoetano
   5. CH₃-CH-CH-CH_{3 CH3 | CH3} 2,3 dimetil butano

C₇H₁₆

a) CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ eptano

b) CH₃-CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃        CH₃ 2 metil esano

c) CH₃-CH₂-CH-CH₂-CH₂-CH₃              CH₃ 3 metil esano

d) CH₃-CH-CH-CH₂-CH₃     CH₃     CH₃2,3 dimetil pentano

e) CH₃-C-CH₂-CH₂-CH₃      CH₃     CH₃2,2 dimetil pentano

f)           CH₃CH₃-CH₂-C-CH₂-CH₃           CH₃3,3 dimetil pentano

g) CH₃-CH-CH₂-CH-CH₃   CH₃         CH₃2,4 dimetil pentano

h) CH₃-CH₂-CH-CH₂-CH₃         CH₂-CH₃3 etil pentano

i)           CH₃CH₃-C-CH-CH₂    CH₃     CH₃    2,2,3 trimetil butano

3-etil-5-isobutil nonano

CH₃ - CH₂ - CH - CH₂ - CH - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₃

                         |                              

                         CH₂                    

CH₃

CH - CH₃

CH₃

3,3,7 trimetildecano

        CH₃

CH₃ - CH₂ - CH - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH - CH₂ - CH₂ - CH₃

                         |           

                         CH₃    

    CH₃

2,4,5 trimetileptano

CH₂ - CH - CH₂ - CH - CH - CH₂ - CH₃

                   |            

               CH₃        

        CH₃ 

    CH₃

SOSTITUENTI RAMIFICATI

CH₃ _|

   CH - ISOPROPILE

CH₃

CH₃ - CH - CH₂ - CH₃ - SECBUTILE

CH₃ _|

   CH - CH₂ - ISOBUTILE

    |

   CH₃

  CH₃

        |

CH₃ - C _| - TERT BUTILE

        |

       CH₃

        C(CH₃)₃

CH₃ - CH - CH₂ - CH₂ - ISOPENTILE

   |

   CH₃

  CH₃

        |

CH₂ - C _| - CH₂ - NEOPENTILE

        |

       CH₃

CONFORMAZIONI DEGLI ALCANI

Per conformazioni si intendono le diverse disposizioni degli atomi che derivano dalla libera rotazione intorno a un legame singolo carbonio - carbonio. Ogni specifico assetto è detto conformero.

Gli isomeri conformazionali hanno le stesse connessioni tra gli atomi ma differiscono per l’assetto tridimensionale. Per disegnare i diversi confermeri si usano delle formule prospettiche.

• Proiezione a cavalletto

In questo tipo di proiezione ogni C è rappresentato con una sfera, il legame C-C è disposto in maniera obliqua con il C più vicino all'osservatore in basso e l'altro C in alto.

• Proiezioni di Newman

In questo tipo di proiezione si immagina di guardare la molecola lungo l'asse di uno specifico legame C-C.

Concetto di ingombro sterico

Ogni atomo occupa uno spazio e la dimensione che occupa è data dal suo raggio di van der Waals. Quando troviamo che due atomi, in questo caso due H, siano vicini come quando sono eclissati, esiste un ingombro tra gli atomi stessi. Se c'è ingombro sterico la molecola è poco stabile. Sappiamo però che la rotazione rispetto al legame C-C è libera.

Rappresento l'angolo di rotazione con Ø (angolo diedro). Nella conformazione eclissata l’angolo diedro è pari a 0°. Nella conformazione sfalsata è pari a 60° ruotando il C₂ di 60°.

La struttura eclissata e quella sfalsata sono quindi conformeri e quindi rappresentano la stessa molecola orientata in modo diverso nello spazio.

La molecola sfalsata è un conformero più stabile di quella eclissata.

L'analisi conformazionale è lo studio delle possibili conformazioni di una molecola e l'individuazione della conformazione a più bassa energia.

Nel caso dell'etano: si alternano sempre eclissata e sfalsata.

Tutto questo deve essere riportato sotto forma di diagramma dell'energia.

Energia E₁

del sistema

L'andamento dell'energia ci dice qual è la forma più probabile della molecola nello spazio.