appunti chimica organica: Alcani

Idrocarburi

Famiglia di molecole organiche con la caratteristica di contenere soltanto C e H.

Esiste una classificazione degli idrocarburi, a seconda dello stato di ibridazione del C:

• quelli con C sp^3 ➔ alcani
• C sp^2 ➔ alcheni
• C sp ➔ alchini

Alcani

Per ogni famiglia di idrocarburi esiste una formula generale che per gli alcani è:

C_mH_2m+2

Se m=1 ➔ C₁H₄ è l'alcano più semplice Se m=2 ➔ C₂H₆ Se m=3 ➔ C₃H₈

Quando passiamo da una molecola più semplice a quella successiva si dice che otteniamo gli omologhi superiori

es. C₂H₆ si forma aggiungendo CH₂ alla C₁H₄

CH₄ Metano

L'H ha un solo e quindi sta nell'orb

La zona di sovrapposizione è la zona di legame in cui gli e vengono condivisi

Il legame che si ottiene sovrapponendo gli orb atomici è detto covalente o legame sigma σ

Per semplificare la rappresentazione, si usano le proiezioni di Fischer

Normalmente quando si proietta qualcosa si perde una dimensione perché si passa da una visione tridimensionale a una bidimensionale

Se progetto il metano su un piano ottengo una croce (tetraedro proiettato croce)

C₂H₆ Etano

C₃H₈ Propano

C₄H₁₀ Butano

• C₅H₁₂ Pentano
• C₆H₁₄ Esano
• C₇H₁₆ Eptano
• C₈H₁₈ Ottano
• C₉H₂₀ Nonano
• C₁₀H₂₂ Decano

Etano, propano, butano sono gas e rappresentano il GPL (gas di petrolio liquefatto).

Pentano, esano e un po' di eptano si ha la benzina.

Ottano, nonano, decano → diesel.

Da undecano in poi → gasolio.

Poi ci sono le cere e i bitumi e asfalti.

Esercizi

1. Scrivere tutti gli isomeri strutturali di formula C₆H₁₄ e C₇H₁₆
2. Scrivere la molecola corrispondente:

• 3-etil-5-isobutilnonano, 3,3,7 trimetil decano
• 2,4,5-trimetil eptano

Dare il nome

2,8 dimetil betil isobutil decano

1. C₆H₁₄

1. CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ esano
2. CH₃-CH-CH₂-CH₂-CH₃ CH₃

   2 metilpentano

   o isoetano

3. CH₃-CH₂-CH-CH₂-CH₃ CH₃

   3 metil pentano

4. CH₃-C-CH₂-CH₃ CH₃ CH₃

   2,2 dimetilbutano

   o neoetano

5. CH₃-CH-CH-CH₃ CH₃ CH₃

   2,3 dimetil butano

La struttura eclissata e quella sfalsata sono quindi conformeri e ciò rappresenta la stessa molecola orientata in modo diverso nello spazio.

La molecola sfalsata è un conformero più stabile di quella eclissata.

L'analisi conformazionale è lo studio delle possibili conformazioni di una molecola e l'individuazione della conformazione a più bassa energia.

Nel caso dell'etano ... Si otteniamo sempre eclissata e sfalsata.

Tutto questo deve essere riportato sotto forma di diagramma dell'energia.

Energia del sistema E₁

L'andamento dell'energia ci dice qual è la forma più probabile della molecola nello spazio.