Anteprima
Vedrai una selezione di 20 pagine su 144
Appunti di Chimica Organica Pag. 1 Appunti di Chimica Organica Pag. 2
Anteprima di 20 pagg. su 144.
Scarica il documento per vederlo tutto.
Scarica
Appunti di Chimica Organica Pag. 6
Anteprima di 20 pagg. su 144.
Scarica il documento per vederlo tutto.
Scarica
Appunti di Chimica Organica Pag. 11
Anteprima di 20 pagg. su 144.
Scarica il documento per vederlo tutto.
Scarica
Appunti di Chimica Organica Pag. 16
Anteprima di 20 pagg. su 144.
Scarica il documento per vederlo tutto.
Scarica
Appunti di Chimica Organica Pag. 21
Anteprima di 20 pagg. su 144.
Scarica il documento per vederlo tutto.
Scarica
Appunti di Chimica Organica Pag. 26
Anteprima di 20 pagg. su 144.
Scarica il documento per vederlo tutto.
Scarica
Appunti di Chimica Organica Pag. 31
Anteprima di 20 pagg. su 144.
Scarica il documento per vederlo tutto.
Scarica
Appunti di Chimica Organica Pag. 36
Anteprima di 20 pagg. su 144.
Scarica il documento per vederlo tutto.
Scarica
Appunti di Chimica Organica Pag. 41
Anteprima di 20 pagg. su 144.
Scarica il documento per vederlo tutto.
Scarica
Appunti di Chimica Organica Pag. 46
Anteprima di 20 pagg. su 144.
Scarica il documento per vederlo tutto.
Scarica
Appunti di Chimica Organica Pag. 51
Anteprima di 20 pagg. su 144.
Scarica il documento per vederlo tutto.
Scarica
Appunti di Chimica Organica Pag. 56
Anteprima di 20 pagg. su 144.
Scarica il documento per vederlo tutto.
Scarica
Appunti di Chimica Organica Pag. 61
Anteprima di 20 pagg. su 144.
Scarica il documento per vederlo tutto.
Scarica
Appunti di Chimica Organica Pag. 66
Anteprima di 20 pagg. su 144.
Scarica il documento per vederlo tutto.
Scarica
Appunti di Chimica Organica Pag. 71
Anteprima di 20 pagg. su 144.
Scarica il documento per vederlo tutto.
Scarica
Appunti di Chimica Organica Pag. 76
Anteprima di 20 pagg. su 144.
Scarica il documento per vederlo tutto.
Scarica
Appunti di Chimica Organica Pag. 81
Anteprima di 20 pagg. su 144.
Scarica il documento per vederlo tutto.
Scarica
Appunti di Chimica Organica Pag. 86
Anteprima di 20 pagg. su 144.
Scarica il documento per vederlo tutto.
Scarica
Appunti di Chimica Organica Pag. 91
1 su 144
D/illustrazione/soddisfatti o rimborsati
Disdici quando
vuoi
Acquista con carta
o PayPal
Scarica i documenti
tutte le volte che vuoi
Estratto del documento

APPUNTI DI

CHIMICA

ORGANICA

Prof. Mancini

CHIMICA ORGANICA

  • chimica del carbonio ( + H, O, N, S, P, alogeni )
  • ENZIMI - processi più utili per ecosostenibilità
  • CARBONIO126C 136C Z = 6 m = 12,011 u.m.a.
    • radioattivo
    4 legami e non espande l'otteto
    • 1,1%
  • ISOFORME - composti diversi con gli stessi atomi
    • con carattere ionico
  • ORGANOMETALLI - C + elemento più elettropositivo (legami covalenti)
    • meccanism di reazione
    • sintesi di molecole
  • NH4+NCO- heat ⇒
    • cianato di ammonio
    • urea
  • COMPOSTI ORGANICI - C - H covalente poco polare
    • boiling point basso
    • C - O- covalente polare
  • si utilizzano solventi organici
  • metaboliti primari e secondari
    • comuni a tutti i viventi
    • caratteristici delle specie
  • PRODOTTI NATURALI → fonti animali e vegetali
  • PRODOTTI NATURAL-IDENTICI → uguali ai naturali, ma sintetizzati
  • PRODOTTI ARTIFICIALI → sintetizzati e non uguali ai naturali
  • CHIMICA ≠ nocivo naturale ≠ buono
  • CHEMIOTERAPIA → utilizzo di farmaci per avere benefici sulla salute

conformazione → si ottiene per libera rotazione intorno a legami semplici

  • quella staggered è la più stabile
  • in quella eclissata gli atomi di H tendono a ↓
  • differenza di 3 kcal/mol

configurazione → rottura di un legame e formazione di un altro legame

rotazione di proteine

CICLOALCANI → CnH2n

cicloalcani con sostituenti

  • CIS → dalla stessa parte (più stabile)
  • TRANS → dalla parte opposta
  • configurazioni diverse = composti diversi

cicloalcani fusi • cicloalcani spiro

tensione angolare → quando gli angoli di legame si discostano dai 109.5°

  • maggiore è la differenza e maggiore è l'energia della molecola
  • i cicloesani hanno tensione nulla →conformazione a sedia

la reattività è influenzata dai gruppi funzionali

  • reazioni di addizione e di eliminazione
  • reazione di sostituzione
  • reazione di trasposizione

addizioni e sostituzioni possono essere nucleofile o elettrofile

  • addizione elettrofila: C=C è nucleofilo → attrae gli elettrofili
  • addizione nucleofila: C=O è elettrofilo sul C → attrae i nucleofili
  • sostituzione nucleofila: CH3-Cl → Cl elettrofilo → attrae Na+OH- nucleofilo

reattività degli alcani

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + calore (si libera molto calore) → esotermica

  • ossidazione del metano
  • combustione totale
  • se parziale si genera CO che lega irreversibilmente con l'emoglobina ed è tossico

alogenazione

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

meccanismo

  • Cl-Cl + energia → 2Cl. creo il radicale cloro (reattivo)
  • H-C3 + Cl. → H-C. + H-Cl
  • cloro e metano → radicale metile
  • H-C. + Cl-Cl → H-Cl + Cl
  • metile e cloro → clorometano e radicale cloro

fine della reazione

  • 2Cl. → Cl-Cl oppure Cl. + H-C. → H-C-Cl
  • oppure 2 H-C. → H-C-H C-H

ALCHENI

  • chiamati anche olefine
  • carbonio ibridizzato sp2 → angolo di 120°
  • energia di legame → 144 kcal/mol = 602 kJ/mol
  • lunghezza di legame → 1.33 Å
  • desinenza: -ene

etene (etano) butene (NON pentene)

isomeri configurazionali (composti diversi)

C4H8

  • but-1-ene
  • trans-but-2-ene
  • cis-but-2-ene

1-butene trans-2-butene cis-2-butene

tra gli isomeri cis e trans, il più stabile è il trans

si può convertire il cis in trans formando calore → isomerizzazione

si può convertire anche il trans in cis

  • fotoni rompono il legame π (rottura omolitica)
  • quando è ristabilito il legame π si forma anche la configurazione cis

regola di CIP (Cahn, Ingold e Prelog) → notazione E/Z

  1. priorità ai sostituenti con Z maggiore su ciascun atomo di C
  2. Z = zusammen (assieme), E = entgegen (opposti)

(E)-1-bromo-1-cloro-1-propene (Z)-1-bromo-1-cloro-1-propene

Ossidazione di alcheni a glicoli

  • introduzione di due gruppi -OH, sono maggiormente ossidati → serve un ossidante molto più forte

1,2 dioli

KMnO4, OH-, H2O

a freddo

a caldo si rompe anche il legame σ

OsO4

NaHSO3, H2O

cis-idrossilazione

  • si utilizzava KMnO4 per verificare la presenza di doppi legami
  • alchene (incolore) + KMnO4 (viola) → MnO2 (marrone) + diolo cis

Epossidazione degli alcheni

  • eteri ciclici a 3 termini

neutralizzato da NaHCO3

Scissione ossidativa di alcheni con ozono

Ozonuro

ambiente riducente

ambiente ossidante

• idratazione

R-C≡C-R

HgSO4

H2O+H+

R

C=C

R

enolo

tautomeria cheto-enolica

R

chetone

O

R

tautomeria cheto-enolica

trasposizione

• tautomeria cheto-enolica

CH3-C≡CH

H2O

H+

H

CH3-C=C

H2O

H3O+

H

CH3-C-C-CH3

H

O

►

alcol vinilico (enolo)

chetone

• è un equilibrio ► esistono entrambi

• acidità degli alchini terminali

pKa= 25-26

CH3-C≡C-H

idrogeno acido

↡

carbonio legato ad un idrogeno

acido deboli perchè C e H hanno elettronegatività molto simile

CH3-C≡C-H

↔

fase base

↥

H+ + CH3-C≡C−

↡

ione acetiluro base coniugata

NaNH2 ⇨ sodio ammide

↓ NH3 in solvente organico (DMSO) anidro

↡

base coniugata di NH3 (pKa = 38) dimetil solfossido

• H-C≡C-H + ↑NH2 ⇨ H-C≡C− + :NH3

Keq≈ 1013 acido debolissimo

• alcheni e alcani NON sono acidi

ALCHINI - C≡C - sp 50% s e 50% p → elettroni più vicini al nucleo

ALCHENI - C=C - sp2 33% s e 67% p → H ha maggiore tendenza a formare un H+

ALCANI - C-C - sp3 25% s e 75% p

orbitale s

orbitale px

orbitale pz

orbitale py

• orbitale s concentrato vicino al nucleo

• orbitali p con un nodo sul nucleo

Dettagli
Publisher
Albertino14
A.A. 2020-2021
144 pagine
1 download
SSD Scienze chimiche CHIM/06 Chimica organica
I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher Albertino14 di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica organica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Università degli Studi di Trento o del prof Mancini Ines.