Appunti degli studenti per corsi ed esami del Prof. Mancini Ines

Contenuti del corso: Struttura e legami delle molecole organiche: teoria del legame di valenza e dell'orbitale molecolare; ibridizzazione del carbonio; geometria molecolare; interazioni intermolecolari. Il concetto di gruppo funzionale: classificazione dei composti organici; calcolo del numero di ossidazione del carbonio nei principali composti organici. Meccanismi di reazione: eterolisi e omolisi; elettrofili e nucleofili; principali tipi di reazione: Alcani: struttura, proprietà chimico-fisiche e nomenclatura; isomeria strutturale; analisi conformazionale di alcani e cicloalcani; reattività: ossidazione, alogenazione. Alcheni e dieni: struttura, proprietà chimico-fisiche e nomenclatura; isomeria configurazionale; idrogenazione e addizione di alogeni; regola di Markovnikov e meccanismo delle addizioni di elettrofili asimmetrici; carbocationi; applicazioni dei concetti di termodinamica e cinetica chimica; reazioni di ossidazione; addizione-1,2- e -1,4 a sistemi coniugati. Alchini: struttura, nomenclatura e proprietà chimico- fisiche; metodi di preparazione; addizioni elettrofile; acidità e reattività di alchini terminali. Benzene e composti aromatici: struttura e risonanza; concetto di aromaticità; nomenclatura; sostituzione elettrofila aromatica su benzene e benzeni sostituiti; sostituzione nucleofila aromatica; eterociclici aromatici: struttura, nomenclatura e reattività. Stereochimica: definitione di chiralità; enantiomeri e descrittori di configurazione R/S; attività ottica; molecole con più stereocentri; diastereoisomeri; risoluzione racemica; induzione asimmetrica. Alogenoalcani:struttura, preparazione e nomenclatura; sostituzione nucleofila SN1 e SN2 : aspetti meccanicistici e stereochimici, reazioni di eliminazione E2 ed E1; competizione SN/E; reazioni SN nei sistemi biologici. Alcoli e tioli: struttura, proprietà fisiche e nomenclatura; carattere acido e basico; principali metodi di preparazione; reazioni di alcoli e dioli: disidratazione, conversione ad alogenuri alchilici, ossidazione. Eteri ed epossidi: struttura, proprietà fisiche e nomenclatura ; preparazione, eteri come solventi: applicazione nella preparazione e reattività di composti organometallici (reattivi di Grignard) ; eteri ciclici ed eteri corona; reattività di epossidi. Aldeidi e chetoni: struttura, proprietà fisiche e nomenclatura; metodi di preparazione; addizioni di nucleofili al carbonio, ossigeno, azoto; riduzioni e ossidazioni ; acidità degli idrogeni in alfa: preparazione e reattività di enolati; tautomeria cheto-enolica; condensazione aldolica. Acidi carbossilici e derivati : struttura, proprietà fisiche e nomenclatura; relazione tra struttura e forza di un acido; metodi di preparazione; riduzione; sostituzione nucleofila acilica: reattività relativa dei vari derivati, esterificazione di Fischer; condensazione di Claisen. Composti 1,3-dicarbonilici: sintesi acetoacetica e sintesi malonica. Ammine: proprietà fisiche, nomenclatura; caratteristiche acido-base; metodi di preparazione e reattività. Biomolecole: struttura di lipidi, acidi grassi, saponi, terpeni, steroidi, prostaglandine. Carboidrati: struttura, proprietà fisiche e nomenclatura di monosaccaridi mutarotazione; principali reazioni; disaccaridi, oligosaccaridi e polisaccaridi. Amminoacidi, peptidi e proteine: struttura, stereochimica e proprietà acido-base di amminoacidi; sintesi peptidica; struttura secondaria, terziara e quaternaria delle proteine. Determinazione strutturale di composti organici (applicata limitatamente ai composti isolati e sintetizzati nelle attività di laboratorio) : concetti teorici fondamentali, strumentazione e applicazioni della spettroscopia UV-visibile, infrarossa e di risonanza magnetica nucleare; spettrometria di massa. Gli appunti contengono tutti i meccanismi di reazione che vengono trattati a lezione e che vengono richiesti all'esame. Sono completati con figure stampate e/o disegnate e didascalie molto dettagliate, utili per comprendere al meglio ciascun argomento