Appunti chimica organica

Nomenclatura in sostituzione

1. catena + lunga
2. numerazione (no-buona) (nei casi di -tri- -tetra-)
3. numerazione catena
4. comporre nome definitivo

Nomenclatura sostituenti

• CH₃ - Metile (metil)
• CH₃CH₂ - Etil
• CH₃(CH₂)₂ - Propil (n-propil)
• CH₃CH₂CH₂CH₂ - Butil
• CH₂ = CH - Vinil (etenil)
• CH₂ = CH-CH₂ - Alil (2-propenil)

Alcani ciclici

regole uguali ad alcani aciclici ma bisogna aggiungere CICLO alla radice del nome

• 1-ciclopentano
• 1-biciclopentano

Qnd la catena è aperta o è ciclo hanno lo stesso nr di atomi di C

1. fenilclclopentene

Qnd abbiamo 2 o + suffissi diversi, si inizia a numerare dal Carbonio che porta il suffisso che ha priorità in ordine alfabetico

2. etil-3-metilcicloesene

idrocarburi insaturi

-ene x doppio legame

-ino x triplo legame

La catena principale deve contenere SEMPRE il legame multiplo

X qnt si riguarda la numerazione, l'atomo carbonioso deve essere numerato in modo da dare al legame multiplo il n° + basso possibile

1. posizione sostituen.+nome sostituen.+posizione legame

2. 5. etil-3-diene

Se la catena principale contiene 2 sostituenti questi vanno citati in ordine alfabetico e la posizione numerata

2,6-dimetil-4-etene

Se è presente la numerazione_ dare la stessa priorità al doppio legame che stessa priorità al

triplo legame il n°+basso possibile rispetto alle

precedentemente alfabetiche.

Aggiungi alla radice +diene, atriene ecc

il suffisso -adiene.

Il suffisso -adiene si aggiunga alla radice

ai suffissi.

Nomenclatura gruppi funzionali afferenti al ciclo

come catena principale n° cassifiate al ciclo, e il n° 1 viene assegnato al C legato al gruppo funzionale.

Acido cicloesancarbossilico

Cicloesanacarbossammide

Cicloesancarbonitrile

Cicloesanacarbodeide

Cicloesanidrato di metile

Alogenuro di cicloesancarbonile

Acido 3-CICLO-4-METIL CICLO PENTAN CARBO-CICLICO

Questa tipo di nomenclatura IUPAC, la possiamo utilizzare se andiamo al massimo di C fuoriuscire da un ciclo, e se ciclo viene utilizzato come catena principale. Il n° 4 viene dato dall’altissimo C legato ai gruppo funzionale.

Nomenclatura di osso o formil

In posizione le presenze un chetone, e indicheremmo anche l'aldeide se sostituisce l’adi et appier legene. in -CO) fuoriuscire dalla catena principale. Allora posso le vlaie di OSO (oxc) qual elementi velecreo e ACIDO -4-Oxo -1,7- eptandioico

Come sottostante e presente tutto escio ile gruppo aldeidico.

In questo caso è un gruppo FORMILE

Perciò:

Acido -4- Formile eptandioico

ACIDO -4-(2-OXOETIL) -1,7- eptandioico

Dal nome alla molecola

1-Amino- 8-Cloro- 5-etossi- 5- idrossi-7-ottin-3-one

Inizio partendo a vedere quanti atomi di C sia numerali che come principale lisciano, in legame con gruppo sostitutivo e doppi/tripli.

Determinano tutti gli altri atomi oltre C fare il massimo a questa legame, se riferimento alto di C che ricodifica entro la tava in legami uni e devi essere sempre il legame.

Selettività dell' alogenazione radicalica

CH₃ CH₂ CH₃ + Br₂ hv o Δ -> CH₂ CH₂ CH₂ Br

  + CH₃ CH CH₂ Br

Cl₂ + CH₂ CH₂ Br

Br₂ hv o Δ ->

Cl₂ hv o Δ ->

Stabilità dei radicali

.

.

.

Reazioni degli alcheni

Ibridazione sp² degli alcheni

Elettrofili e nucleofili

(E⁺) è una specie chimica che ha una carenza di elettroni.

Con carica positiva.

(e^-H⁺) sono elettrofili forti.

Elettrofili neutri li riconosciamo quando un legame ed usiamo un altro elettronegativo (es. un alogeno) CH₃ Br

(Nu^-) possono essere con carica negativa (es. OH^-) e quindi è un nucleofilo forte. Anche neutro bisogna riconoscerlo.

Elettrodo ma non presenti doppietti elettronici non legati:

ES: CH₃I NH₃; H₂O in questi caso nucleofili debole.

Un nucleofilo migliore è quello che ha un doppietto elettronico libero che è meno elettronegativo.

CH₃ OH o H₂O che sono elettronnegativo.

Imposti ci sono sempre la reazione tra E⁺ + Nu^- -------> E—Nu

Polimerizzazione degli alcheni

Addizioni radicaliche

Portano alla produzione di polimeri:

da monomero a polimero

T > 100°

Con la poli → polimerizzazione cambia le caratteristiche tipiche (es: gel unghie)

CH₂ = CH₂ → (RO₂) R° ... (CH₂ - CH₂)_n

R - O˙ RO˙ ...

ROO˙ → RO˙ + O˙

RO˙ → CH₂ - CH₂ → RO - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₂ ...

Schema reazioni degli alcheni

Idrogenazione

CE CE

CH₃ - CH - CH₂

Idratazione

CE CE

CH₂ CH - CH₃

Markovnikov

Ossidazione

KMnO₄

OH OH

CH₃ - CH - CH₂

OCH₃ CH - CH₂

H₂O

H / Pt

OH

Idroborazione

1) BH₃

2) H₂O₂

OHˉ

H₃ - CH - CH₂

O H

H₂ / Pt

H / Pt

H₂O

OH CH₃ - CH - CH

CH₂ CH₂

O KMnO₄

Idroalogenazione/ossidazione

(antimarkovnikov)

Anti Markovnikov C.C.

O sildenafil

RCOOH

CE CE

Da alchene a alcolis corrispondenti

ossidrilico

1. Chetone acido aldeide
2. Alcoli
3. Chetone acidi carbossilico

Ozonolisi o OH

CE CE

Serena

Meccanismo di Acilazione del Benzene

Aggiunta gruppo acilico anziché un gruppo con un gruppo carbonilico tra _R e _{C elettrofilo} parte il ruolo lo caricatotacco alcaloide

Meccanismo di Alogenazione Benzene

_Cl, _Br, _acido di _lewis forte

Meccanismo Nitraziòne Benzene

per aggiungere NO₂

HNO₃

H₂SO₄ (densitance solvent)

_{caricatotacco} reagenda

ALCOLI

Metanolo: per la presenza dell'ossigeno

CH₃OH

E⁺ → CH₃CH₂OH

ALCOL TERZIARI, SECONDARI, PRIMARI

Se l'atomo di C, legato al gruppo OH, ha 3 gruppi R, allora sarà alcol terziario e così via.

Esi.

DIFFERENZA DI ACIDITÀ TRA FENOLI E ALCOLI

pKa > 10

pKa > 16

Una molecola che è acida è qll con ↑ stabilità della sua base coniugata.

In qst caso lo ione fenossido è ↑ stabile e qnd diciamo che è un acido + forte.

Ecco xk: i fenoli sn + acidi rispetto agli alcoli.

ALOGENAZIONE DEGLI ALCOLI (SINTESI DI ALOGENURI ALCCHILICI)

Il gruppo OH viene sostituito con un alogeno.

Forma un carbocatione, se è aciclico o terziario allora qst alcol è stabile e a partire, diversamente se primario o metilico nn si forma.

ALCOL PRIMARIO

E→ C^E