Appunti chimica organica

ELEMENTI DI CHIMICA ORGANICA

Tendenza ad ottenere l'ottetto:

• Li Be B
• C N O F Ne

tendenza di donaretendenza di acquistare

parte di molecolenon di atomi liberi

Donare prendel'ottetto quindi c'èun legame covalentecontribuiscono entrambi etutti e due metà elettronichei due ortobromi formano doppi. Il doppio legamiè risultante l'ossido (CH2Cl2).è l'odhomo flusso della loro turpe e masserae quando danno al noi sono: tutte booster nel C.

Un metabolismo niente, ride S', non e loro C seduitemetabolismo S. ametendine piーダヌ

STRUTTURA DI LEWIS

H⁺ Cl^- ➔ H—Cl

STRUTTURA DI KEKULE

• -C—C—C—C—C-
• -H H H H H H

-C—C—C—C—C- H H H OH H

STRUTTURA CONDENSATA

• CH₄
• CH₃CH₂CH₂CH₃
• CH₃CH₂CHOHCH₃

STRUTTURA A SEGMENTI idrocarburo alcolico

La visione è dato da 11-TRANSRETINALEla particella è litico di quanto una molecola. L'iridio uno

Tutte le proprietà periodiche dipendono dalla configurazione elettronica.

C_e, n^o elett. di valenza (n^o elett. di non legame + n^o del legame)

_H^••O^••H^{o ••} : O: ^•• O ^•• : O:

acqua

C_e = 6 - (4+2) = 0

ione idronio

C_e = 5 - (0+4) = +1

ione ossidrato

C_e = 6 - (6+1) = -1

C_e = 6 - (5+1) = 0

_H ^••N^••H_H ^o H_H ^••N_H ^••N_H

ammoniaca

_H ^••C^•H _H^••C^•H

metano

^••C^•H

catene metilico amminico etano ammonio metano nitrato

1 ) 0

2 ) +1

3 ) -1

4 ) 0

5 ) 0

Acetilene/Etino

Libridazione

• Ci sono strutture in cui è difficile capire
• C atomica metano CH₃ sp³
• Ammonio metano CH₃ sp²

Ione ammonio NH⁴

Acqua 104,5°

Ammoniaca 107°

Cianidrico C≡N-CH₃ CH₃-C≡N O=C=O

1. Se ci sono o legami π ⇒ sp³
2. 1 doppio π sp²
3. 2 doppio π ⇒ sp³

Formula bruta

Struttura condensata

• CH₄ metano
• CH₃ CH₃ etano
• CH₃ CH₂ CH₃ propano
• CH₃ (CH₂ CH₂ CH)₂ isobutano

Alchilici

Se partendo da entrambe le estremità devo numerare tanto partendo da una quanto dall'altra parte, si sceglie di iniziare dal numero più basso nel numero e nella

2,2,4 trimetilpentano

Se da entrambe le estremità dovessi numerare, si sceglie di numerare nel numero minore del numero di atomi

2-bromo-3-butino

CF₃CHClCH₂CH₂CH₃

CH₂=CH-CH₂-CH₂-CH₃

2,2,4-trimetilesano

CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH=CH₂

6 etile-2,3-dimetiln-esano

2-metile esano

Etano

Le conformazioni sono delle diverse disposizioni degli atomi nello spazio che risultano dalla rotazione attorno ai legami singoli.

I conformeri rappresentano delle specifiche conformazioni.

Conformero Sfasato più stabile

Conformero Eclissato meno stabile

sono in equilibrio dinamico. Il conformero sfasato è più stabile dal punto di vista energetico.

Regole

Gli atomi 1,2,3,4,5,6 intercombatteranno con:

• tutti i legami in posizione assiale
• tutti i legami in posizione equatoriale

Queste due molecole sono delle conformeri. Sono quindi in equilibrio dinuenso tra

loro; la rotazione dei legami singoli può realizzarsi totalmente in un conformero

del ciclo.

Inversione di anello del cicloesasano

Si osserva un'inversione nettorifoca tra le due possie: conformazioni a sedia

ostabile dalla facile rotazione attorno ai legami C-C.

Tale inversione è detta Inversione asananea.

Queste due conformazioni a sedia si interconvertono lentamente ruotando

nel conformero diverso.

ALTRO MODO DI SCRIVERE GLI ISOMERI CONFIGURAZIONALI

guardando la molecola dell'alto

i doppi legami a temperatura ambiente sono stabili

Cis-1,2-dimetilcicloesano

Trans-1,4-dimetilcicloesano

Cis-1-bromo-3-clorocicloesano

Trans-1-bromo-3-clorocicloesano

i cis portano verso dalla stessa parte

sono trans perché vengono da parti opposte

Altri isomeri configurazionali sono quelli che contengono centri asimmetrici. Per effetto del fatto che l'atomo di sp³ carbonio è in natura tetraedrica, lo osserva un carbonio con 4 sostituenti diversi che crea a legaresa una rotazione polarizzata. Un tale costituente una molecola che osserveremo identico. Il NM osserva e prende sp³ dei sostituenti. Possiedere proprietà ottica. Qualora ha una proprietà questi accendo possono creare identico ma non sono sovrapponibili. Questo fenomeno che porterà invece che costituente sempre heterogeneo si chiama CHIRALITÀ

allo stesso maniera cioè identico ma non sovrapponibile

ISOMERI CONFIGURAZIONALI NEGLI ALCENNI CIS-TRANS

è prioritario avere la notazione cis e trans anche negli alcenni più alcheni:

2-butene

cis-2-butene (include representation of structure)

trans-2-butene (include representation of structure)

cis- con il disegno H6C9 e al di sotto il piano intersecante dei carbonio e delle idrogenie che non costituiscono lo stesso effetto.

la presenta del legame π impedisce la rotazione dei carbonio rispetto all'ester. Quindi le molecole ha un'ampia barriera.

NOMENCLATURA R-S

Per poter utilizzare questa nomenclatura, occorre immaginare di

avere come nel caso degli zuccheri (con la molecola in sesta posizione nel

piano un monitor l'osservatore sulla mano e il carbo in alto mare

all'interno del molecoletto se gli smatelliseri con le matutine prepietane.)

Regole:

1. Attribuire a quattro atomi presenti nel carbonio stereogenico il ordine di

   importanza che è dato dalla priorità. Parte del numero atomico e nel numero

   atomico di atomi premiuti:

   • Così: una rileva convenuto con il carbono stereogenico

   _^Br

   _¹

   _^H\||||/1

   _^C

   CH₃

   R-2-bromobutano

   C₂H₅CH₂CH₃²

2. Si può ottenere un cambio stereogenico come lo sostituente a priorità

   porta all'osservatore l'importanza da (1,2,3) preso secondo nel

   senso orario consideraricchio a dichiarato 1 con 3 e 2 poi

Se si mostra in modo ANTIORARIO → S

ORARIO → R

B_r²

H\||||/4

CH₃

B_r¹

CH₃

C₂H₅₃

(S)-2-bromobutano

CH₃²

(R)-2-bromobutano

3. Può accadere che la molecola non abbia ne sostituenti a priorità minore

   che si staccano da tale mo, ma pur tuttavia di fare questo è in discendente

   questa e pertanto si trova primisemme:

   1. CH₂CH₃²

S

---->

CH₂CH₃²

CH₃³

H₂

Le si posp con produtte minime non è legato a un curva tattogluco.

ta che maelleta le macetta l'ampate lattogecho.

Con H. Faeca rompe

un registra carbono mento a conuzioni facendo in tondo a re i promotiche

legami un loro stereoisomero diverso.

El nostro stereoisomero ha configurazione opposta rispetto a quella di partenza.