Appunti chimica organica

Ibridazione del Carbonio sp³

• C 6 numero atomico
• Configurazione elettronica nello stato fondamentale

Ha 2 e^- spaiati quindi dovrebbe formare solo 2 legami, ma il composto che osserviamo, CH₄, detto "carbonio" è molto reattivo, il carbonio non è bivalente ma tetravalente.

Eccitazione permette di formare 96 kcal mol, si ha una promozione di un e^- in un orbitale 2s in un orbitale 2p

4 legami possibili

Considero il metano CH₄ H H per spiegare la tetravalenza

Dato che il C eccitato ha 3 e^- di valenza in un orbitale 2p e 1 in un orbitale 2s la forza e le lunghezze di legame (me lo dovrebbero consentire sempre)

Considero C per l'ibridazione sp³ considero i 4 e^- di valenza e ottengo 4 orbitali liberi di tipo sp³

Energia: s < sp <

al proprio interno avranno 1/4 di orbitale s e 3/4 di orbitale p

Forma: orbitali liberi o di tipo direzionale per l'ibridazione con H usando il lobo più espanso

Tetraedro regolare

2s struttura del METANO di H

Ibridazione del carbonio sp³

forma molecola tetraedrica

6 C

numero atomico

configurazione elettronica nello stato fondamentale

1s² 2s² 2p²

Ha 2 e spaziali quindi dovrebbe formare solo 2 legami, ma il composto che cerca CH₄, detto "carbonio", è molto reattivo. Il carbonio non è bivalente ma tetravalente.

Prendo in considerazione il carbonio eccitato.

L'eccitazione permette di formare 96 Kcal mol e si ha una promozione di un e- in un orbitale 2s in un orbitale 2p.

H

2s

->

(eccitato) => spiega la tetravalenza del Carbonio

4 legami possibili

Considero il metano per spiegare la tetravalenza

Dato che il C eccitato ha 3 e di valenza in un orbitale 2 e nel un orbitale 2s la forza e le lunghezze al legame è meglio doverebbe essere più forte.

Considero C* per ibridazione sp³ considero 1 s

di valenza e ottengo 4 orbitali ibridi di tipo sp³

Energia:

s

< sp < sp²

sp³ (orbitali)

al proprio interno avranno 1/4 di orbitale s e 3/4 di orbitale p

Forma:

orbitali ibridi di tipo direzionale λ per il legame con H usano di lobo più espanso.

Tetraedo regolare

orbitali 2s

struttura del METANO

forza = 104 Kcal mol

lunghezza = 1,1 Å

(1 Å = 10^-10 m)

lobi, più grandi puntano verso i vertici di un tetraedo regolare

Angolo tetraedrico

α = 109,5°

Atomo di C al centro

Quindi l'ibridazione sp³ si spiega perchè i legami C-H nel metano sono identici.

Formula prospettica del metano:

Questa struttura la troviamo ad esempio negli alcheni:

F = 90 Kcal/mol

R = 1,52 Å

IBRIDAZIONE DEL CARBONIO sp²

il carbonio può adottare altre 2 ibridazioni sp² e sp

• in questo tipo di mescolamento vengono coinvolti solo gli e^- segnati
• ovvero 3 e^-

Si formano 3 orbitali ibridi sp², questi avranno un carattere 1/3 s e 2/3 p

Il lobo più grande negli orbitali sp² è minore rispetto a quello negli orbitali sp³; questo perchè c'è un maggior carattere sferico dell'orbitale s (¹/₃ anziché ¹/₄) che riduce il lobo più grande

(Ascendendo dell'ibridazione cambia l'elettronegatività del carbonio)

COPLANARI

α = 120°

Tipico dei doppi legami:

• ALCHENI: etene/etilene
• molecole planari

ETENE

C₂H₄

legame σ per sovrapposizione di un orbitale s e un sp²

legame σ per sovrapposizione degli orbitali sp²

LEGAME COVALENTE

L'altro legame che manca è al piano dove giacciono gli orbitali ibridi: sono paralleli quindi non possono sovrapporsi questi orbitali p, ma si sovrappongono lateralmente

Dalla sovrapposizione di due orbitali p ottengo un legame π

Somma della densità elettronica dei lobi sup e inf degli orbitali p.

C-H, l = 1,09 Å

ALCHENI: α = 120°

π = 73 kcal/mol

(F_ππ = 65 kcal/mol)

l = 1,31 Å

Il doppio legame risulta più corto del legame singolo perché ha un maggior carattere s il carbonio ibridato sp²

Anche la lunghezza del legame C-H si riduce negli alcheni, perché negli alcheni C partecipa al legame con un orbitale sp² che per il maggior carattere di s è più corto

Ibridazione sp

In questo mescolamento vengono considerati solo 2 deg_eri di valenza