Appunti chimica organica

Ibridazione del Carbonio sp³

C

• numero atomico
• configurazione elettronica nello stato fondamentale

1s² 2s² 2p²

Ha 2 p^sc quindi dovrebbe formare solo 2 legami, ma il composto che cerca, e il carbonio è molto reattivo.

Il carbonio non è bivalente ma tetravalente.

L'eccitazione permette di formare 96 kcal/mol e si ha un elettrone con un in un orbitale 2s ed in un orbitale 2p

spiega la tetravalenza del Carbonio

Considero il metano per spiegare la tetravalenza

CH₄ => 104°9'

Forza = 104 kcal/mol

Lunghezza = 1,1 Å

Dato che il C eccitato ha 3 e di valenza in un orbitale 2s e 1 e in un orbitale 2s la forze e le lunghezze di legami non dovrebbero essere diverse

Considero C^* per l'ibridazione sp³ considero 1 e di valenza e ottengo 4 orbitali ibridi di tipo sp³

Energia:

sp(orbitali)

Lobi più grandi puntano verso i vertici di un tetraedro regolare

Tetraedro regolare

Atomo di C al centro

Struttura del metano

Quindi l'ibridazione sp³ spiega perchè i legami C-H nel metano sono identici.

Formula prospettica del metano:

piano del foglio

penetra oltre il piano del foglio

sopra il piano del foglio

Questa struttura la troviamo ad esempio negli alcani:

C₂H₆

Formula prospettica

F = 90 Kcal/mol

R = 1,52 Å

IBRIDAZIONE DEL CARBONIO sp²

Il carbonio può adottare altre 2 ibridazioni sp² e sp

in questo tipo di mescolamento vengono coinvolti solo gli e^- segnati

ovvero 3 e^-

Si formano 3 orbitali ibridi sp², questi avranno un carattere

1/3 s e 2/3 p

sferico

Il lobo più grande negli orbitali sp² è minore

rispetto a quello negli orbitali sp³, questo perchè c'è un maggior carattere sferico dell'orbitale s

1/3 anzichè 1/4 che riduce il lobo più grande

(A seconda dell'ibridazione cambia l'elettronegatività del carbonio)

COPLANARI

α = 120°

Tipico dei doppi legami:

ALCHENI: etene / etilene

La molecola è planare

ALCANI

Tutti i C sono ibridizzati sp³ → legame singolo e ogni C forma 4 legami singoli

C_nH_2n+2

n=1

CH₄

METANO

numero atomi di C del composto

n=2

C₂H₆

ETANO

n=3

C₃H₈

Scrivo le formule CONDENSATE:

CH₃ CH₂ CH₃

PROPANO

n=4

C₄H₁₀

CH₃ CH₂ CH₂ CH₃

BUTANO

• n=5 → PENT
• n=6 → ES
• n=7 → EPT
• n=8 → OTT
• n=9 → NON
• n=10 → DEC

CH₃

CH₂ - CH - CH₂

ISOBUTIL = 2 metilpropile

CH₃

- CH₂

S-BUTIL = 1 - metil propile

CH₃

CH₂ CH₂

I - BUTIL = 1, 1 - dimetiletil

FONTE DEGLI ALCANI: PETROLIO

Il punto di ebollizione aumenta all’aumentare del peso molecolare; questo dipende dalle interazioni intermolecolari che si formano tra le molecole nella fase liquida.

Queste interazioni devono essere vinte per passare alla fase gassosa.

legami deboli > forze di London > dipoli istantanei.

CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₃ PE = 36° C

CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₃ PE = 69° C