Amminoacidi 1 parte - Riassunto esame Biochimica canale D medicina - prof. Fontana , Carotti e Blarzino

Gli amminoacidi

Gli amminoacidi sono molecole che presentano una struttura generica con un carbonio centrale, un gruppo amminico, un gruppo carbossilico, un atomo di H e un gruppo laterale R. Essi si dividono in:

• Proteici: amminoacidi che formano le proteine.
• Proteici post-sintetici: amminoacidi in cui sono presenti gruppi R che, dopo aver formato le proteine quindi a sintesi completata, possono essere modificati e creano nuovi amminoacidi detti post-sintetici nella proteina (es. la cistina, l’idrossiprolina e l’idrossilisina che si formano per idrossilazione della prolina e lisina, poi la fosfoserina, la fosfotreonina e fosfotirosina formatesi per fosforilazione di residui di serina, treonina e tirosina).
• Non proteici: detti così perché non si ritrovano mai nelle proteine ma servono come intermedi nei metabolismi (es. l’ornitina, la citrullina, la omocisteina, il GABA e la beta-alanina).

Amminoacidi proteici

Gli amminoacidi che formano le proteine sono 20, si distinguono l’uno dall’altro per la catena laterale R e sono tutti α-amminoacidi: cioè che hanno il gruppo amminico legato all’atomo di carbonio alfa e disposto vicino al gruppo carbossilico, tranne la glicina che ha il gruppo R che è un atomo di idrogeno (H) e i due gruppi si trovano in posizioni opposte tra di loro.

Il più semplice amminoacido è la glicina formato da un atomo di carbonio legato a due idrogeni e poi al gruppo carbossilico e gruppo amminico. È anche detto acido amminoacetico cioè che deriva dall’acido acetico (CH₃COOH) dove un suo atomo di idrogeno è stato sostituito da gruppo amminico.

Tutti gli amminoacidi hanno il carbonio asimmetrico cioè legato a 4 gruppi differenti, tranne però la glicina. Ciò porta ogni aminoacido ad avere 2 forme e sono detti stereoisomeri (composti che pur avendo la stessa formula bruta e gli atomi legati nello stesso ordine sono diversi perché gli atomi sono disposti nello spazio in modo diverso): le forme D e forme L in base alla disposizione del gruppo amminico (L = gruppo a sinistra, D a destra del carbonio). Tutti gli aminoacidi proteici sono della serie L.

Classificazione degli amminoacidi

Gli amminoacidi sono stati raggruppati in cinque classi principali in base alle proprietà dei gruppi R usando la loro polarità cioè la tendenza a interagire con l’acqua a pH fisiologico (circa 7,00). I gruppi R hanno una polarità che cambia, da quelli non polari e idrofobi (insolubili in acqua), fino a quelli polari e idrofilici (solubili in acqua). Si distinguono amminoacidi con:

• Gruppi R alifatici non polari: sono amminoacidi detti alifatici perché i gruppi R sono a catena aperta lineare o ramificata e sono non polari quindi idrofobici e in questo modo le catene laterali R di questi amminoacidi tendono a raggrupparsi all’interno delle proteine stabilizzando la struttura proteica tramite interazioni idrofobiche. Sono:
  • Alanina
  • Valina
  • Leucina
  • Isoleucina
  • Glicina
  • Metionina
  • Prolina (dove la catena laterale ha una struttura ciclica).