Alogenuri alchilici - Schemi riassuntivi di Chimica Organica

Alogenuri alchilici

I composti contenenti un atomo di alogeno legato covalentemente ad un carbonio sono chiamati alogenoalcani o alogenuri alchilici. L'atomo di C è ibridato sp³. Il simbolo generale per un alogenuro alchilico è R – X, dove X può essere F, Cl, Br o I.

Reazioni caratteristiche degli alogenoalcani

Due delle reazioni caratteristiche degli alogenoalcani sono:

• Sostituzione nucleofila
• β-eliminazione

Gli alogenoalcani sono molecole molto versatili e possono essere trasformati in alcoli, eteri, tioli, ammine e alcheni.

Nomenclatura degli alogenoalcani

Nomi IUPAC

Il nome IUPAC si ricava:

• Identificando la catena base e numerandola.
• Indicando i sostituenti alogeni mediante i prefissi “fluoro-, cloro-, bromo- e iodo-” ed elencandoli in ordine alfabetico.
• Usando un numero che precede il nome dell'alogeno per localizzare ciascun atomo di alogeno presente sulla catena base.
• Negli alogenoalcheni, la numerazione della catena base è determinata dalla posizione del doppio legame C – C.

Esempio:

CH₃ | 5 4 3 2 1 → 3-Bromo-2-metilpentano

CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ | Br

1 2 3 4 5 6 → 4-Bromocicloesene

CH₂ | CH–CH₂–CH₂ | Br

Nomi comuni

I nomi comuni degli alogenoalcani sono formati dal nome comune del gruppo alchilico preceduto dal nome dell’alogenuto come parola separata.

Esempio:

2-Fluorobutano CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ | F

Fluoruro di sec-butile.

CH₂ = CHCl → Cloroetene / cloruro di vinile.

I composti del tipo CHX₃ sono chiamati aloformi. Il nome del composto CHCl₃ è metilcloroformio. Per esempio, è cloroformio.

Reazioni caratteristiche degli alogenoalcani

Un nucleofilo è un qualsiasi reagente capace di donare una coppia di elettroni non condivisa per formare un nuovo legame covalente. Una sostituzione nucleofila è una reazione in cui un nucleofilo è sostituito da un altro nucleofilo.

X – C – Nu + X – C – Nu

Gli ioni alogenuto sono tra i migliori e più importanti gruppi uscenti. Poiché tutti i nucleofili sono anche delle basi, la sostituzione nucleofila e la eliminazione sono reazioni in competizione.

Per riconoscere se si tratta di una sostituzione nucleofila o di una β-eliminazione:

• Le reazioni di sostituzione nucleofila portano, in un reagente, sempre alla sostituzione di un atomo o di un gruppo di atomi da parte di un altro atomo o gruppo di atomi.
• Le reazioni di β-eliminazione portano sempre alla rimozione di un H e di un atomo o gruppo di atomi dal C adiacente, con conseguente formazione di un doppio legame C – C.

Prodotti delle reazioni di sostituzione nucleofila

Le sostituzioni nucleofile sono tra le reazioni più importanti degli alogenoalcani e possono portare a un'ampia varietà di nuovi gruppi funzionali.

Se il nucleofilo ha una carica negativa, come per esempio OH^- o RS^-, l’atomo che dona la coppia di elettroni nella reazione di sostituzione diventa neutro nel prodotto. Se il nucleofilo è privo di cariche, come per esempio NH₃ o CH₃OH, l’atomo che dona la coppia di elettroni nella sostituzione diventa carico positivamente nel prodotto.

Per effettuare una sostituzione nucleofila bisogna:

1. Identificare il gruppo uscente.
2. Identificare il nucleofilo e il suo atomo nucleofilico: l’atomo nucleofilico sarà carico negativamente o possiederà una coppia di elettroni non condivisa da donare.
3. Sostituire il gruppo uscente nel reagente con l’atomo o il gruppo nucleofilico.

Esempio di reazione:

Na⁺O^--CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ | HO – CH₃ | Br → CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂ + NaBr