Aledeidi e chetoni - Schemi riassuntivi di Chimica Organica

Aldeidi e chetoni

Le aldeidi e i chetoni rientrano in una grande categoria di molecole nota con il nome di composti carbonilici. I composti carbonilici sono molecole che presentano come gruppo funzionale un doppio legame C ═ O.

Il doppio legame C ═ O consiste in un legame σ, formato dal carbonio (C) e dall’ossigeno (O), e un legame π formato dalla sovrapposizione degli orbitali ibridi sp dalla sovrapposizione degli orbitali 2p paralleli. Le due coppie di elettroni non condivise dell’O giacciono nei rimanenti orbitali ibridi sp².

Doppio legame C ═ O

A differenza del doppio legame C ═ C, il doppio legame C ═ O è polarizzato. L’O, più elettronegativo del C, attira gli elettroni di legame per effetto induttivo. Esiste perciò una parziale carica negativa sull’O e una parziale carica positiva sul C.

δ-O║ δ+C

Inoltre, l’O esercita un effetto elettronattrattore per risonanza, per cui si possono scrivere le due seguenti formule di risonanza:

-O │ C ↔ O │ C

Qual è la nomenclatura delle aldeidi?

• IUPAC: Per assegnare il nome alle aldeidi bisogna eliminare il suffisso –o dell’alcano di riferimento e sostituirlo con il suffisso –ale.

Esempio: CH═O → metano diventa metanale.

Aldeidi con catena lineare

La posizione del gruppo carbonilico non deve essere definita da un numero dato che si trova ad un’estremità ed ha la precedenza sugli altri gruppi alchilici.

Esempio:
O║ → esanale
C – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃

Se la catena carboniosa contiene 2 gruppi carbonilici

Il suffisso –ale viene preceduto dal prefisso –di.

Esempio: O║ ║ → eptandiale
C – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – C
/ H H

Se la catena carboniosa contiene un doppio o un triplo legame

Sostituire la lettera finale –e dell’alchene o la –o dell’alchino con il suffisso –ale.

Esempio:
O║ CH ═ CH →C – CH₂ – CH₂ – CH₂ – 5 – esenale
O║ C ≡ → C₂ – C₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃ – esinale

Aldeidi con catena ramificata

• Individuare la catena carboniosa più lunga contenente il carbonile aldeidico e denominarla come catena di riferimento.
• Numerare i sostituenti presenti sulla catena carboniosa e elencarli in ordine alfabetico.

Esempio: O \ /║ │ │