Alcheni e alchini - Schemi riassuntivi di Chimica Organica

Alcheni e alchini

Strutture e forme degli alcheni e degli alchini

Il gruppo funzionale degli alcheni è un doppio legame C – C. È possibile prevedere un angolo di legame di 120° intorno a ciascun C in un doppio legame. La formazione di un doppio legame C – C è descritta in termini di sovrapposizione di orbitali atomici. Un doppio legame C – C consiste di un legame sigma e uno pi greco. Ciascun C del doppio legame utilizza i suoi 3 orbitali ibridi sp² per formare legami sigma con 3 atomi. La rotazione intorno ad un doppio legame C – C è fortemente impedita.

A causa della rotazione impedita intorno ad un legame C – C, un alchene in cui ciascun C del doppio legame lega 2 gruppi differenti, mostra isomeria cis-trans. I composti cis-trans degli alcheni non possono essere convertiti l’uno nell’altro a causa della rotazione impedita intorno al doppio legame. Occorrono approssimativamente 264 kJ/mol per rompere il legame pi greco nell'etilene, cioè per ruotare un C di 90° rispetto all’altro; questa energia è considerevolmente maggiore dell’energia termica disponibile a temperatura ambiente.

Gli alcheni cis sono meno stabili dei loro isomeri trans a causa della tensione dovuta all’interazione di non legame tra i sostituenti alchilici che si trovano dallo stesso lato del doppio legame nell’isomero cis.

Il gruppo funzionale di un alchino è un triplo legame C – C. L’alchino più semplice è l’etino (C₂H₂), è una molecola lineare e tutti gli angoli di legame sono di 180°. Un triplo legame può essere descritto in termini di sovrapposizione di orbitali ibridi sp di atomi di C adiacenti per formare 1 legame σ, sovrapposizione di orbitali 2p paralleli per formare 1 legame π e sovrapposizione di orbitali 2p_y e 2p_z per formare un secondo legame π.

Nomenclatura di alcheni e alchini

• Nomi IUPAC

I nomi IUPAC degli alcheni si ottengono cambiando il suffisso –ano del corrispondente alcano in –ene.

Esempio:

• CH₂=CH₂ è chiamato etene
• CH₃CH=CH₂ è chiamato propene

Per gli alcheni superiori per i quali esistono isomeri che differiscono per la posizione del doppio legame si utilizza un sistema di numerazione: bisogna numerare la catena carboniosa più lunga contenente il doppio legame in modo da assegnare agli atomi di C del doppio legame i numeri più bassi. La posizione del doppio legame è indicata dal numero del primo C del doppio legame. Il nome degli alcheni ramificati o sostituiti viene assegnato in maniera...