Alcheni e alchini - Schemi riassuntivi di Chimica Organica

Qual è la nomenclatura di alcheni e alchini?

• NOMI IUPAC

I nomi IUPAC degli alcheni si ottengono cambiando il suffisso –ano del

corrispondente alcano in –ene.

Esempio:

CH =CH è chiamato etene

2 2

CH=CH è chiamato propene

CH

3 2

Per gli alcheni superiori per i quali esistono isomeri che differiscono per la

posizione del doppio legame si utilizza un sistema di numerazione: bisogna

numerare la catena carboniosa più lunga contenente il doppio legame in

modo da assegnare agli atomi di C del doppio legame i numeri più bassi. La

posizione del doppio legame è indicata dal numero del primo C del doppio

legame.

Il nome degli alcheni ramificati o sostituiti viene assegnano in maniera simile

agli alcani: si numerano gli atomi di C, si posiziona il doppio legame, si

indicano i gruppi sostituenti con il loro nome e la loro posizione e si assegna il

nome alla catena principale.

Esempio:

6 5 4 3 2 1 → 1-Esene

CH CH CH CH=CH

CH

3 2 2 2 2

6 5 4 3 2 1 → 4-Metil-1-Esene

CH CH CHCH CH=CH

3 2 2 2

│

CH

3

CH

3

│

5 4 3 2 1

CHC ═ CH → 2-Etil-3-metil-1-pentene

CH CH

3 2 2

│ CH

CH

2 3

I nomi IUPAC per gli alchini si ottengono cambiando il suffisso –ano del

corrispondente alcano in –ino.

Esempio:

HC≡CH è chiamato etino

C≡CH

CH è chiamato propino

3

Per molecole di dimensioni maggiori, la catena più lunga di atomi di C che

contiene il triplo legame è numerata dall’estremità che permette di assegnare

ai C impegnati nel triplo legame i numeri più bassi. La posizione del triplo

legame è indicata dal numero del primo C del triplo legame.

Esempio:

4 3 2 1

CHC≡CH → 3-Metil-1-butino

CH

3 │

CH

3 CH

3

│

1 2 3 4 5 6 7

C≡CCH → 6,6-Dimetil-3-eptino

CH CCH

CH

3 2 2 3

│

CH

3

• NOMI COMUNI

Molti alcheni, particolarmente quelli a basso peso molecolare, sono

conosciuti quasi esclusivamente con i loro nomi comuni.

Esempio:

═ CH → Etene/etilene

CH

2 2

CH ═ CH → Propene/propilene

CH

3 2

C ═ CH → 2-Metilpropene/Isobutilene

CH

3 2

│

CH

3

I nomi comuni “metilene”, “vinile”, “allile” sono spesso usati per mostrare la

presenza dei seguenti gruppi alchenilici:

→ metilene

CH

2 ═ CH → vinile

CH –

2 ═ CHCH → allile

CH

2 2

• METODI PER DESIGNARE LA CONFIGURAZIONE NEGLI ALCHENI

Il sistema E, Z viene utilizzato dagli alcheni tri- e tetrasostituiti.

Se i gruppi più alta sono dallo stesso lato del doppio legame, l’alchene è

designato Z.

Se i gruppi a priorità più alta sono su lati opposti del doppio legame, l’alchene

è designato E.

Regole di priorità:

1. La priorità è basata sul numero atomico: più alto è il numero atomico,

più è alta la priorità

2. Se la priorità non può essere assegnata sulla base degli atomi

direttamente legati al doppio legame, si osserva il successivo gruppo di

atomi

3. Atomi che partecipano a un doppio o triplo legame si considerano legati

a un equivalente numero di atomi simili con legami semplici, cioè gli

atomi del doppio legame sono considerati due volte

Esempio: C C

│ │

è trattato come

═ CH

-CH -----------→ -CH – CH

2 2

O O

║ │

è trattato come

-CH -----------→ -C – O

│

H

• ASSEGNARE IL NOME AI CICLOALCHENI

Nell’assegnare il nome ai cicloalcheni, gli atomi di C del doppio legame del

ciclo sono numerati 1 e 2 nella direzione che consente di dare il numero più

basso al sostituente incontrato per primo. Vengono indicati i nomi e le

posizioni dei sostituenti che sono elencati in ordine alfabetico.

• ISOMERIA CIS-TRANS NEI CICLOALCHENI

A causa della tensione angolare, non è possibile avere una configurazione

trans in cicloalcheni di sette o meno atomi di C.

Il trans-cicloottene è il trans-cicloalchene di dimensioni più piccole preparato

in forma pura e stabile a temperatura ambiente.

• DIENI, TRIENI E POLIENI

Gli alcheni che contengono più di un doppio legame sono denominati

alcadieni, alcatrieni e così via. Composti che contengono diversi doppi legami

sono conosciuti con il nome generico di polieni.