Alcoli: introduzione, proprietà fisiche, nomenclatura, reattività (spiegazione delle 6 reazioni principali con meccanismi)

Chimica organica parte 3: Gli alcoli

Introduzione

Gli alcoli sono idrocarburi aventi un gruppo funzionale -OH sulla catena alifatica sostituito all'idrogeno. Anche se l'ossigeno ha 6 elettroni sulla superficie e non 4 come il carbonio, esso va comunque incontro a ibridazione. L'atomo di ossigeno dunque non ha 1 orbitale 2s e 3 orbitali 2p in cui gli elettroni si dispongono, ma essi si ibridano formando 4 orbitali ibridati sp³: 2 occupati da 2 doppietti elettronici e 2 vuoti un elettrone per formare un legame σ ognuno. La forma della molecola non è pura tetraedrica perché, nonostante ci siano 4 orbitali sp³ si hanno solamente due leganti; nel carbonio ne abbiamo 4, non due.

Esempio H₂O: Gli angoli sono di 109,5° nella geometria tetraedrica; qui sono di 105°. I doppietti si comportano diversamente che da un singolo legante; schiacciano gli altri leganti maggiormente; essi si comportano dunque ai più (105° e 109,5°) più vicini. L'esempio fatto con l'acqua vale per tutti gli alcoli, poiché al posto di un idrogeno è sostituito un gruppo alchilico (catena carboniosa). Ha comunque modifica degli angoli di legame per questioni steriche e elettroniche.

Alcol più semplice: metanolo H_-C_-O_-H. La proprietà fisica più importante è la polarità dei gruppi -OH, causata dalla grande ΔE (differenza di elettronegatività) sia tra O e C, che tra O e H. Essi, instaurano un legame covalente ma polare. Ciò rende gli alcoli molecole polari.

Proprietà fisiche degli alcol

La polarità degli alcoli influenza punto di ebollizione e solubilità in acqua. Osservando la tabella, gli alcani sono fortemente apolari, insolubili; tramite una sostituzione di uno dei sostituenti del carbonio con -OH, la solubilità cambia totalmente. Ad esempio, etano CH₃CH₃ è insolubile, mentre metanolo CH₃OH ha solubilità infinita. Il gruppo funzionale -OH rende la molecola super polare e, dato che "Il simile scioglie il simile", si scioglie benissimo in acqua. Man mano che la catena carboniosa legata a -OH aumenta, la molecola diventa sempre meno solubile: aumenta la porzione di molecola che tende a spostare alla molecola presso. Sia un gruppo -OH porta a sottostare da presenza di una catena lunghissima ipofoia. (es. 1-butanolo ➔ 8g per 100g di H₂O si scioglie). Se vengono inseriti altri gruppi -OH, inseriscono ancora parti polari diverse nella molecola e la solubilità diventa ancora infinita. (es. 1,4-butanediolo)

Nomenclatura (esercizi esemplificativi)

La nomenclatura degli alcoli segue regole specifiche che includono l'identificazione della catena principale e la numerazione dei carboni per assegnare la posizione del gruppo -OH.

Reattività degli alcoli

• Reazioni acido/base
• Reazione con metalli "attivi"
• Trasformazione in alogenuri alchilici
• Disidratazione ad alcheni
• Ossidazione di alcol primari e secondari
• Eterificazione di Williamson

Tabella comparativa