Alcheni - chimica organica

Organica 1: Alcheni

Gli alcheni sono composti che contengono un doppio legame C=C. Negli alcheni terminali, il doppio legame è situato all’estremità della catena di atomi di carbonio, mentre negli alcheni interni c’è almeno un atomo di carbonio legato ad ognuna estremità del doppio legame. Nei cicloalcheni, il doppio legame è presente in un ciclo.

Il doppio legame di un alchene è costituito da un legame sigma e da un legame pi greco. Ognuno degli atomi di carbonio ha un’ibridazione trigonale piana sp² e tutti gli angoli di legame misurano all’incirca 120°.

Legame sigma: 88 kcal/mol
Legame pi greco: 64 kcal/mol

Il legame pi greco è molto più debole del legame sigma di un doppio legame C-C ed è quindi scisso con maggiore facilità. Gli alcheni quindi subiscono molte reazioni che invece non avvengono sugli alcani.

Nel sistema IUPAC un alchene è identificato con la desinenza -ene.

Nomenclatura degli alcheni

• Dare il nome a un alchene
• Individua la più lunga catena di atomi di carbonio che contiene entrambi gli atomi del doppio legame
• Numera la catena di atomi di carbonio dando al doppio legame il numero più basso possibile, quindi applica tutte le altre regole di nomenclatura

I composti con due doppi legami sono chiamati dieni, quelli con tre trieni. Nei cicloalcheni, il doppio legame è posizionato sempre sul C1 e sul C2 dell’anello. L’anello può essere progressivamente numerato in senso orario o antiorario, in modo da dare al primo sostituente il numero più basso possibile.

Organica 2

Il nome di un alchene, in cui è presente un gruppo alchilico su ognuno degli atomi di carbonio del doppio legame, può essere costruito utilizzando prefissi cis e trans per individuare la posizione relativa ai gruppi alchilici. I prefissi cis e trans possono essere utilizzati per distinguere i diasteroisomeri di un alchene quando vi sono due gruppi alchilici legati al C=C, ma questi non possono essere utilizzati quando al C=C sono legati tre o quattro gruppi alchilici.

• Assegna la priorità ai due sostituenti su ognuna delle estremità del legame C=C utilizzando le regole di priorità per la nomenclatura R,S.
• Assegna i prefissi E e Z sulla base della posizione relativa dei due gruppi con priorità più elevata.

L’alchene più semplice viene chiamato etene (nome IUPAC) o etilene (nome comune). Le molecole degli alcheni esibiscono, nella maggior parte dei casi, solo deboli interazioni di van der Waals, hanno quindi proprietà simili a quelle degli alcani.

• Gli alcheni hanno bassi punti di fusione e di ebollizione.
• Sia i punti di fusione sia i punti di ebollizione aumentano con l’aumentare del numero di atomi di carbonio nella molecola, a causa dell’incremento della superficie molecolare.
• Gli alcheni sono solubili in solventi organici e insolubili in acqua.

Le proprietà fisiche di alcheni isomeri cis e trans mostrano generalmente qualche leggera differenza. Questa differenza è dovuta alla leggera polarità del legame singolo C-C tra un gruppo alchilico e uno degli atomi di carbonio del doppio legame.

Il carbonio dell’alchile, che ha un’ibridazione sp³, dona densità elettronica al carbonio alchenilico che ha invece un’ibridazione sp². In un isomero cis, i due poli di legame C-C si rinforzano vicendevolmente e generano un dipolo molecolare netto. In un isomero trans, i due dipoli di legame si cancellano. Un alchene cis è più polare del trans, ha un punto di ebollizione più elevato, ed è più solubile in solventi polari.

Organica 3: Preparazione degli alcheni

La deidrogenazione degli alogenuri alchilici con basi forti fornisce alcheni attraverso un...