Alcani: nomenclatura,reazioni e proprietà fisiche

ALCANI

Idrocarburo saturo → molecola contenente solo legami semplici, carbonio idrogeno.

Alcano → Idrocarburo saturo contenente solo atomi di carbonio.

Esempi di alcani

• METANO
• ETANO
• PROPANO

• CH₄
• C₂H₆
• C₃H₈

• STRUTTURA DI LEWIS
• FORMULE MOLECOLARI
• FORMULE DI STRUTTURA
• STRUTTURE A ELETTRONI

• Molecoli a sfera e bastoncini

• Negli alcani gli atomi di carbonio sono tutti ibridati sp³.
• Negli alcani c’è un rapporto fisso tra il numero di atomi di C e di H, infatti, hanno formula generale (C_nH_(2n+2)).

NOMENCLATURA

IUPAC

• Prefisso → varia a seconda del numero di atomi di C
• Suffisso → ANO = indica che il composto è un alcano

1. 1C → metano
2. 2C → etano
3. 3C → propano
4. 4C → butano
5. 5C → pentano
6. 6C → esano
7. 7C → eptano
8. 8C → ottano
9. 9C → nonano
10. 10C → decano
11. 11C → undecano
12. 12C → dodecano
13. 13C → tridecano
14. 14C → tetradecano
15. 15C → pentadecano

ALCANI

CnH_(2n+2)

Idrocarburi saturi

Idrocarburo: molecola contenente solo carbonio e idrogeno

Idrocarburo saturo: molecola contenente solo legami semplici carbonio-carbonio

Alcano: idrocarburo saturo contenente solo catene aperte di atomi di carbonio

Esempi di alcani

Metano: CH₄

Etano: C₂H₆

Propano: C₃H₈

• Negli alcani gli atomi di carbonio sono tutti ibridati ^sp3
• Negli alcani c'è un rapporto fisso tra il numero di atomi di C e di H. Infatti hanno formula generale CnH_(2n+2)

Nomenclatura

Prefisso: varia a seconda del numero di atomi di C

Suffisso: -ano (indica che il composto è un alcano)

Quindi...

Formula di struttura (Tutti i legami sono esplicitati)

Formula di struttura condensata (Sono omessi i legami C-H)

Formula di struttura più condensata (Sono omessi i legami C-H e C-C)

Solo il legame C-C della ramificazione viene evidenziato

ISOMERIA COSTITUZIONALE (O DI STRUTTURA) DEGLI ALCANI

isomeri costituzionali → Composti aventi la stessa formula molecolare ma diversa formula di struttura

→ i composti differiscono per il tipo di legami presenti (singolo-doppio-triplo) e/o per il modo in cui gli atomi sono collegati

In CH4 , C2H6 e C3H8 è possibile connettere gli atomi in un unico modo

Esempi di isomeri costituzionali:

BUTANO

2-METILPROPANO

ENTRAMBI HANNO FORMULA C₄H₁₀

Altri esempi → Isom. costituzionali di formula C₆H₁₄

Regole per assegnare il nome ad un alcano

Il nome IUPAC di un alcano a catena ramificata è formato dal nome della catena più lunga di atomi di carb. dai nomi dei sostituenti (i gruppi legati alla catena principale) e cioè:

Un gruppo sostituente derivato da un alcano per rimozione di un atomo di H è chiamato gruppo alchilico e comunemente indicato con R-

Gruppo Alchilico

• Metile: -CH₃
• Etile: -CH₂CH₃
• Propile: -CH₂CH₂CH₃
• Isopropile: -CH₃-HC-CH₃
• n-Butile: -CH₂CH₂CH₂CH₃
• sec-Butile: -CH(CH₃)-CH₂CH₃
• Isobutile: -CH₂-CH(CH₃)₂
• tert-butile: -C(CH₃)₃

Regole

1. Per un alcano con una catena di atomi di carb non ramificata, attribuire il nome anteponendo al suffisso -ano la radice che indica il numero di atomi di carb presenti nella catena
2. Per gli alcani ramificati, prendere come catena principale la catena più lunga di atomi di carb presente nel composto
3. Dare ad ogni sostituente della catena principale un nome e un numero

4 Se c'è un sostituente numerare la catena

principale a partire dall'estremità che

permette di attribuire al sostituente il numero

più basso

5 Se lo stesso sostituente compare più di una

volta numerare a partire dall'estremità piu vicina

ad un sostit.

Il numero che il gr. sostit.

si ripete è indicato da un prefisso

di-, tri-, tetra-...

6 Se ci sono 2 o più

sostituenti diversi

tra loro elencarli in

ordine alfabetico

e numerare a partire dall'estremità piu vicina ad

un sostituente.

7 I prefissi di-, tri-, tetra-...

non vengono considerati

ai fini dell'ordine

alfabetico

8 Quando ci sono

due o più catene

principali di identica

lunghezza scegliere

come cat. principale

quella con più

sostituenti

Nomi comuni di alcuni alcani

Butano

Isobutano

Pentano

Isopentano

CLASSIFICAZIONE DEGLI ATOMI DI CARBONIO

carbonio 2^o

CH₃-CH₂-CH₃

carbonio 3^o

CH₃-CH-(CH₃)₂

carbonio 1^o

carbonio 1^o → carbonio legato ad un altro

carbonio 2^o → carbonio legato ad altri

2 atomi di carb

carbonio 3^o → carbonio legato ad altri

3 atomi di carb. e cosi via.

FONTI DEGLI ALCANI

Le 3 fonti degli alcani sono i combustibili fossili:

• GAS NATURALE
• PETROLIO
• CARBONE

metano

90-95%

etano

5%

idrocarburi

da C5 a C20

e etilene

quasi carbonio

allo stato puro

- GAS NATURALE - Il diffuso impiego odierno dell'etilene

come unità di costruzione fondamentale nell'industria

elimina compone l'aria fa parte delle gailete

entra la guida e l'etano può essere separato del gas naturale

e consuito in etilene attraverso la reazione al CRACKING

CRACKING →

idrocarburo saturo viene convertito in insaturo

ed idrogeno gassoso H₂ mediante riscaldamento

a 800-900°C in un recipiente per una frazione al secondo

CH₃CH₃ 800-900°C CH₂=CH₂ + H₂

etano etilene

- PETROLIO - miscela liquida densa e vischiosa di migalia

da composti, per lo più idrocarburi.

Il petrolio, i cui derivati servono da combustibile per

automobili, aerei e treni

Ma prima è il subuito delle industrie di raffinazione

del petrolio. ottengono i prodotti utilizzabili delle migalia

ai frazionier differenti, esistenti nelle miscela liquida

con il minimo dipeso. Esso avviene per metodo di

evaporazione e dissolve durin in due grande

caterpie

SEPARAZIONE CONVERSIONE

della miscela in diversi

modificare della strutture

con frazioni

molecolare dei componenti di reovusiva

Proprietà Fisiche degli Alcani

• Proprietà più importante → assenza di polarità, ma presenza di interazioni deboli

Per la differenza di elettronegatività tra C e H

C 2,5 − H 2,1 = 0,4 → legame non polare

• Gli alcani sono gassosi, liquidi o solidi, in ragione del crescente numero di atomi di carbonio e cioè:
• Alcani da 1 a 4 atomi di carbonio → gassosi
• Alcani da 5 a 17 atomi di carbonio → liquidi
• Alcani da 18 in poi atomi di carbonio → solidi cerosi
• Le forze attrattive che si esercitano tra molecole determinano lo stato fisico della sostanza
• Negli alcani sono solo forze di dispersione intermolocelare, dovute all'attrazione tra cariche temporanee che si esercitano fra le superfici delle molecole. Più è grande la molecola maggiore sarà il contributo di queste forze.

Queste forze di dispersione sono forze di Debye, motivo per cui il punto di ebollizione degli alcani si alza man mano che altri composti di pari peso molecolare. Esse si chiamano forze di Van der Waals.

Reazioni degli Alcani

• Essendo non polari, sono poco reattivi
• Reazione di combustione (ossidazione) è una reazione usata come fonte di energia

Esotereriche

CH₄ + O₂ → CO₂ + 2 H₂O ΔH = -212 kcal/mol

  (CH₃(CH₂CH₂)₅O₂) → 3CO₂ + 4H₂O ΔH = -530 kcal/mol

Caratteristiche delle reaz. di combust.:

• Quasi tutti gli alcani possono essere usati come combustibili liquidi o gassosi
• Se idrocarburi bruciano in aria dando CO₂ e H₂O e sviluppando una notevole quantità di calore (prodotto principale delle comb.)

La reazione di combustione in presenza dell'ossigeno dell'aria non è spontanea a temp. amb., ma deve essere innescata ad esempio con una fiamma.

Se la reazione di comb avviene in difetto di aria (comb. incompleta) oltre alla CO₂ si forma anche CO, tossico per l'ambiente.

Reazione di sostituzione radicalica

Rottura omolitica di un legame covalente che genera specie dette radicali, caratterizzate dalla presenza di un elettrone spaiato.

Tutte le reazioni avvengono attraverso la scissione e la formazione di legami covalenti.

Distinguiamo due tipi di scissione:

• Omoletica: due atomi uniti da un doppietto vengono recisi ricevendo ciascuno il proprio elettrone.
• Eteroletica: entrambi gli elettroni del legame vengono assunti da uno dei due frammenti (in genere il + elettroneg) dando luogo a due ioni.

Esempi:

• CH₄ + Cl_{2 hν} → CH₃Cl + HCl clorometano
• CH₃Cl + Cl_{2 hν} → CH₂Cl₂ + HCl diclorometano
• CH₂Cl₂ + Cl_{2 hν} → CHCl₃ + HCl triclometano
• CHCl₃ + Cl_{2 hν} → CCl₄ + HCl tetralclorometano

Esse avvengono perchè: Cl₂ hν → 2Cl•

Il cloro è molto reattivo e capace di attaccare il legame C-H