Acidi carbossilici e derivati degli acidi carbossilici - Schemi riassuntivi di Chimica Organica

Acidi carbossilici e derivati degli acidi carbossilici

Il gruppo funzionale di un acido carbossilico è il gruppo carbossilico, così chiamato perché composto da un gruppo carbonilico e un gruppo ossidrilico.

O
|
HR – C ; RCOOH ; RCO₂ | O – H

L'atomo di C e l'atomo di O carbonilico sono ibridati sp e hanno geometria approssimativamente trigonale.

La funzione carbossilica può essere rappresentata da un ibrido di risonanza costituito da tre formule limite:

-O O O
| | |
C ↔ C ↔ C
+ +
H
/ \ / \ /
R OH R OH R

Nomenclatura degli acidi carbossilici

IUPAC

Acidi carbossilici con catena lineare

Il nome IUPAC di un acido carbossilico deriva da quello della catena di atomi di C più lunga che contiene il gruppo carbossilico:

• Sostituire la –o finale del nome dell’alcano corrispondente con il suffisso –oico
• Far precedere la parola ottenuta dal termine –acido

Esempio:

O
|
CCH₄
/ \
H OH

metano → acido metanoico

La posizione del gruppo carbossilico non va evidenziata dal numero 1 in quanto il gruppo carbossilico ha la priorità sulla maggior parte dei gruppi funzionali.

Se la catena carboniosa contiene due gruppi carbossilici: il suffisso –oico viene preceduto dal prefisso –di

Esempio:

O O
| |
C – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – C
/ \
HO OH

acido eptandioico

Se la catena contiene un doppio o un triplo legame: la lettera finale –e dell’alchene di riferimento o la lettera finale –o dell’alchino di riferimento vanno sostituite con il suffisso –oico

Esempio:

O
|
CH = CHC – CH₂ – CH₂ – CH
/ \
HO

acido 5 – esenoico

C ≡ C
|
C – CH = CH – CH₃
/ \
HO

acido 2 – esinoico

Acidi carbossilici con catena ramificata

Per assegnare il nome agli acidi carbossilici con catena ramificata basta:

• Individuare la catena carboniosa più lunga contenete il gruppo carbossilico e denominarla come catena di riferimento
• Numerare i sostituenti in base alla loro posizione lungo la catena e elencarli in ordine alfabetico

Esempio:

CHO
|
C – CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃
/ \
CH₃
HO

acido 4 – ciclopropil – 3,5,6 – trimetileptanoico

Acidi carbossilici con il gruppo –COOH legato ad un cicloalcano o ad un cicloalchene

Per assegnare il nome bisogna:

• Sostituire la lettera finale –o del cicloalcano o la lettera finale –e del cicloalchene con il suffisso –carbossilico
• Far precedere la parola ottenuta dal termine –acido
• Assegnare all'atomo di C a cui è legato il gruppo carbossilico il numero 1

Esempio:

acido cicloesancarbossilico

Acidi carbossilici contenenti altri gruppi funzionali

Esempio:

O O Br O
| | |
C – CH – C – CH₂ – CH₂
/ \
HO CH₂ CH₂ CH OH H₂ CH₃

acido 4 – bromo – 5 – idrossi – 3,7 – diosso – 2 – propileptanoico