Acidi carbossilici, derivati carbossilici

glucosio

cellobioso

cellulosa

mostre organismo non può rompere legame

maltosio

amiloso (amido)

si può sciogliere in H₂O

possano compiere recuperando glucosio

Acidi Carbossilici

acido metanoico

(acido formico)

acido acetico

(acido etanoico)

acido propionico

(acido propanoico)

acido butirrico

(acido butanoico)

Proprietà

Reattività

come acido in H₂O

si stabilizza con delocalizzazione

Acidi Carbossilici

Acido -oico

H₀

|| R-C-OH||

Acido metanoico (acido formico)

|| CH₃-C-OH ||

Acido acetico (acido etanoico)

|| CH₃-CH₂ C-OH ||

Acido propionico (acido propanico)

|| CH₃-CH₂-CH₂ C-OH ||

Acido butirrico (acido butanoico)

Proprieta'

O O || || C ↔ C \/ || || OH || | ↔ O | || || O C ↔ O /\ |\ O- O

acido

Reattivita'

R-C=O-Nu

Acido in H₂O

R-C-OH + H₂O ↔ R-C-O- + H₃O⁺ || || O O

si stabilizza con delocalizzazione

differenza di acidità dipende da R • se contiene gruppi:elettroattrattori: PIÙ ACIDOse contiene gruppi: elettrodonatori: MENO ACIDO

• COME BASE → doppieta di O impegnata in risonanza, non molto reattivi come BASI o NUCLEOFILI
• REAZIONE NUCLEOFILA non molto reattivo perché O compensa il d del carbonio ! O O 1O 1- C - O- + I N U -→ - C - O + H+ I + NU-↔ - C - O - C - OH - - C - O ... 0 11 11 11 11 C C C C ...Legati allo stesso carbonio = DIOLI GEMINALI ( non stabile)
• REATTIVITÀ in α al CARBOSSILE → H in α al carbossile → acido: facilmente stappabitenon è possibile ai carbonin insirale prefer non si riesce a staccare quei I prefer quellodellan già annato va ➔ troppi elettroni per staccarlo

DERIVATI

O 1O 1R - C - Y ↔ R - C = Y 1 11X = ALOGENO → ALOGENURI AALICI O 1O 1R - C - Cl R - C = C1 11 11 C (C1ORURA ACALICA)

ANIDRIDI, EI ACIDI CARBOSSILICA → ANIDRIDE + A1O

O O 1 1O 0 1O C - I C - C - C I - C OHR - Cl - R I I

ESTERI X = OR'

O 1O 1 1I 11 1R- C- O-R' O- C, -OR' R - C- O- R' 1 11 11 11

AMMID X = NH₂

O 11 1 1 11 I 1R - C - NH, R - C = NH₂ R- C - NH₂ 1 1 11 1 1 O 1I 1R- e R- 1 effetto Elettronattrattore per INDUZIONE reattivita dipende da X ' cede ε per RISCOLANZAmeno è fa piú reagisce facilmenteCl - = INDUTTIVO " } preffę sé ai.to .C 1 REATTIVO con NUCLEOFILI RISCLANZA