Acidi carbossicili e derivati

Acidi Carbossilici RCOOH

SOCl₂

H₂O

P₂O₅

R'OH, H₃O⁺

1. KOH, Δ

2. H₃O⁺

R₂NH, R'NH₂, NH₃, Δ

H₃O⁺, Δ

Cloruri acilici RCOCl

RCOO-

Anidridi RCOOCOR

Esteri RCOOR'

R'OH

Amidi RCONR₂

RCONHR'

RCONH₂

NH₃

R'NH

R'NH₂

PO₂

Nitrili RCN

ACIDI CARBOSSILICI

presenza di gruppo carbossilico

_RCOOH

acido + ossidato

Vari modi di rappresentare il gruppo carbossilico:

_O ^O

_|| ^||

-COOH -CO₂H

^{O O}

-C-O-H

NOMENCLATURA IUPAC

Deriva dal nome della catena carboniosa più lunga, che contiene il gruppo carbossilico seguiendo il nome dell'alcano col suffisso "oico".

Eseguendo il suffisso -oico si antepone la parola "acido".

Le catene viene numerate partendo dal lato del gruppo carbossilico.

• HCOOH acido metanoico
• CH₃COOH acido etanoico
• _CO2H acido butanoico (A. isovalerico)
• _{C6H5 acido benzoico}
• ^CO₂H acido -idrossibenzoico

Acidi carbossilici:

• HOOCCOOH (Ossalico)
• HOOCCH₂COOH (Malonico)
• HOOCCH₂CH₂COOH (Succinico)
• HOOCCH₂CH₂CH₂COOH (Glutarico)
• HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH (Adipico)

NOMENCLATURA COMUNE

Quando si usano i nomi comuni si usano le lettere α, β, γ, δ, ε... per indicare la posizione dei sostituenti, quando:

• CH₂CH₂CH₂OH
• γ-idrossibutirrico
• H₂N-C-CO₂H
• acido α-aminopropanoico (alanina)

5 Ammidi degli acidi carbossilici

R' mutato in area da quello degli alcoli con pari numero di atomi di carbonio, sostituendo il reagente con ammide.

CH₃ etanamide

CH₃CH₂ propionamide

benzammide

H formammide

3. Nitrili

• Composti che contengono il gruppo ciano C ≡ N
• Dalla convalida dei f. generali degli derivati degli acidi carbossilici, sono considerabili derivati puri.

Reazioni di ampossibile dentro carbonili.

Acido benzoico + NaOH KOH base forte = Sale solubile in H₂O.

Acido benzoico + NH₃ = Benzoato diammonico buona solubilità in acqua.

H⁺ + CH₃-C-OH ⇌ CH₃-C+(OH₂)-CH₃

Altri esempi di preparazione degli esteri:

OC₃H₃ + H₂O ⇌ OC₃H₃

+ HC ₃ - OH →

CH₃₂OH + H⁺ → H₃C-C-CH₃ + OC₂CH₃

1.6 - Preparazione di amidi dei tenori

NH₃CH₂

CH₃CH₂NH₂ →

COOH CH₃CH₂NH₃⁺ +

RCOOH + → NH₂CH₃ + H₂O

- Preparazione di amidi dei radi alcioli

R-C-OH + RCOOH + RN+

C - NH RNH₂ + H₊

| |

O NH₂ Amide

Altri gruppi di sintesi di alcoli 3°

Benzolo di metile (estere)

A.3 Reduzione estere ->

Idrone

Con un agente riducente blando si ferma a quello dell’aldeide

Meccanismo

Attacco nucleofilo da H^-

Sorta di 2^° con H

Aldeide

Questo intermedio non ha gruppo uscente

1A-CRO₂^-

3. Altre metodologie in lit Burnard a Crocioso

4. Promanazione dell’Arossimo