Ultima lezione di Chimica organica 2 - Spettroscopia

H

l' vedere non

non

per

H c .

,

. cui

d' protone

il

impulso

angolo ti irraggia

dell'

seconda con

a prendono di

Nome

il 135

DEPT

ti =/ che

spettri

ottengono

DEPT 90

0 : di quaternari

i

il vantaggio sparire

ha veder

DEPT 135

Il inversa )

i idrogeni

(

per N

correlazione hanno

non .

giù i

in e un

negativo che

ti vanno

temi }

1 che

/ in positivo

su

vanno . DIASTEREOTOPICI

9

i i tono

e perche

metil '

1

slide

In :

il centro genico

'

e stereo

Ca un . dei

molteplicità Carboni

dalla

la ci slega

90

DEPT

. attivi positivo

i

lasciando cm in

che vanno

di di

di polarizzazione

trasferimento

inversa

correlazione andare

permette

che

90

DEF DEPT '

e una

:

. sistemi cn

}

ci dei

quali

individuare segnali

i

ad hanno .

distinguere

di giù

metilene

permette i

in ( perché in

Coez

)

maniera univoca

135

DEF negativo

DEPT vanno

:

. Carboni

i

andare individuare quaternari

e ad . la

dopo

significativa

cifra

una

serve

/ virgola

' ci

☒

il cade non

teatrale Spy

perche

'

143,0 ( un

e

a

10

te

LO SPETTRO

TABULARE Del accoppia niente

con

CARBONIO possiamo scrivere

oppure (

chiar

143,0 bovino

incipit della tabulazione t.de#H:n+1= (

138,5

20 segnale )

1+1=2 138,5 CH

: : L

S

MHZ

75

CDU

NMR è

13C un che

} ,

, ,

tu perche

'

solvente rimane

90

DEPT

nel

[

la '

free all 300mm

è

ti ( ,

+

go segnale no > + (

µ ,

,

. ma

, cm ,

: ,

=

, U

a

CMZ

il (

più

la 3)

(9)

fnlp segnale schermato 21,5 c'

nti '

21,5 3+1

: = -

. L ↳

del 13C che }

114 di

'

e

quella dell' 11h

TECNICA spazio

magnetizzazione

0 E lo

di

N trasferimento attraverso

prevede

.

. vicini spazialmente

dice !

protoni di

ci vicini loro

sono fra i

quanto 2 À

alto

di di di

al 3,5 avviene magnetizzazione

transfert

sono il

se effetto ha trasferimento

ti

N.li

lo spazio per E

e

attraverso di

un

.

magnetizzazione . H

questi due tono

abbiamo

noi sistema

se un <

vedono

ti pseudo

polizia assiale

in ne

- , À quindi

aeb È

' circa

la distanza e <

fra 3,5

2,8 -3

di

' magnetizzazione

il trasferimento

c' e ufficiante fare

affinche ti

condizione necessaria ' possa

e

monodimensionale il shift

il Chemical

che

n.ae e ' Hb

Ha

ben definito lontani

ha siano

che da

e e

Hb

mucchi di segnale I

µ

. chetone

piu in

'

perche

deschermato al

' ✗ Ha

di

risonanza

di :

irraggiato

ad alla

ti frequenza

va Hb

succede che ha effetto

un

e alza

Ha si

perche

n e

0 con

Ha .

.

pochino linea base

di

dalla

un .

noi integri

se mentre prima 1 2

anno era ora

:

, ,

/ Hb

/

Ha di

avere

possiamo buona %

0,05

-1 e

= :

=

dobbiamo moltiplicare

poi zoo

perche

' per

n.ae .

ha Ha

ad

del rispetto

5%

Hb un e

no .

monodimensionale

roe per

di

la noe

%

pesare . }

' il

Piu più

alto

B e

' noe il ha

. buona

bassi

fino

, noe %

NMR con una

campi

a risoluzione

abbasta il

ti aumentando la

campo aumenta

ma !

spettro

dello

Take

!,

esercizi Prova "°

" "

① magneticamente

chimicamente la

e .

cicloesano

un re

essendo

② :

meriti sono

i

<

b

✗ enantiotopici

"

a In

In " chimicamente e

magneticamente

differenti

aspettate

vi

④ vedere

di

③ -

n

r segnale

il

i '

R ? '

perche

'

H

di questo e

no , labile

un H

il legame

avendo OD un

CH

}

labile

0 D scambio

opera uno

- che

H

gruppo N

veloce un

con -

via via

segnale

rende il N H

-

fino

basso scomparire

più a .

⑨ }

^

Normalmente spettri C

gli del registrati in

vengono

broad

/

de

Full ing bend

coup

* .

B. dedicato

appositamente

su strumento

uno ⑦ rispetto al protone

differente

A

c. al

rispetto

differente protone

D. solvente

In un

⑤ I bwta

dalla

si

Carboni formula dal

perche numero

contano ' e

di Carboni riuscite

voi

contati molecola '

la

se simmetrica

capire e

a

,

no

o . [[¥

Me

noi °

nello spettro 0

Mio

[ 10 +

solo

vedremo 4C

'

perche la molecola

simmetrica Quindi

è e caome

solo

escono un

come

segnale

-

?⃝ torsioni

molte

resistenti

eterei

/ a

gruppi

fenoli

alcoli

forma con

µ

⑥ protettivo

' usato

molto

benzie come

Il e gruppo

gruppo o _ molecola

1-1^1-1

è contiene

molecola un composto

la che stereofonico

te almeno centro

un

ci

dia stereotipi quindi

gli e

H sono vedremo 2 segnali .

anello (

il '

dell' solo

invece

Gli H tempre

equivalenti para

2

sono e

2

a a

, ,

l' anello sostituito)

' mono

e

perche . protone

Il ben carbonio

fornisce dipende

al

zile al

segnali

5 molecola

- la

se

,

contiene almeno 1 stereofonico

centro .

⑦ Il moderno deve

di

magnetico essere

campo NMR

un :

stabile tempo

nel

A. abile nello spazio

B. A- dall' installazione

spazio

stabile nel nello per

lupo e 1 anno

c. esperimento

dell'

durata

nello spazio

stabile tempo la

☒ nel per

e insaturazione

di

grado legami

doppi

di

numero

•

RAZIONI

DI

NUMERO INSATU equivalenti cicli

/ o

e 4a[

( Hboc →

a d)

(

)

( b

-12

za

(a) Nel -

la Hb -

→ 2

elementi trascurati

elementi "

? →

bivalenti

monovaeent si Deve

fosforo →

IN b

sottrarre DA

① fosforo

trivalente

( 41002 pentavallllte 3 di

atomi

g H

ti

zolfo Deve

Zolfo 2N b

→ sottrarre DA

tetravaleute.to esavalente

¥

' ② di

atomi

e H

=

= }

}

> =L > NR rear

= gradi

2

a grado

3=0 REN CH }

isoprodive

lptuplllto → t

L CH

Un

-11=7

n Che

vede 2 }

G che

A-

O È

RÈ

↳ eteri

gli

'

perche cadono

-0 3.2

a

- -

?⃝

?⃝ "

" "

"

metile

18 è la

che

"

• degli

posizione

esteri

?⃝ ÈoÈ riscontro

=/ trovo

→

C

relativo

spettro è q

questo nello spettro

"

)

"

"

molecola

alla →

zero del C

quindi

541002

[ lnantiotopici

ziani

possono insatura

esserci del

' '

perche tipo

ma e

( |

ntlzn -12 insaturazione UNA

6

gradi

facendo di NE

CHE

inoltre HO

i .

H

1

→

② Cloz

Crohn

H^°[ =

⑤ di

gradi

22gal nazione

incolto potrei

= che

5 io

¥ - con

=

= Avere anello AROMATICO

UN

÷ o oche }

dei

K¥

onore Le

1

0cm } "

ma

" " "

accoppiato con

, noettrautare

elettro

gruppo chetone

abbiamo un

- ad gruppo

legato un

aromatico @

tripletto SING

| TRIPLETTO

Me a- che , / ZH

CHE

211 3h Chez

chez 1 le

metossi

CDU } ↳ ÉH

ce

OH £

"

?⃝

?⃝ i

""

< aldeidi

?⃝ nello abbiamo

spettro ne d.

9

solo

③ ( 204

18

(218-1%-118-+2)=9 1

naftalene 2 °

con

- portano

gruppi che

13C

dallo del ^

spettro volato

chyr.ro

È

8 Carboni g.

sono per

y , quindi

molecola 8

"B uno

"e

simmetrica -

- Carboni =/

Hc

'

HB | E

§

Br -0 -

HB

Ha HB HC

e

) na

Questa romano

non

' in

e n avere e

0

n .

effetto .

pieno di loro

fra

tip

LA n 0 E

. . tic avere

può isopropil

no con

e

.

te i di hanno

gruppi aromatici

te

2 tra loro

di

n.ae

non un

struttura

l'

tiguigica papabile abbiamo

che unica e

' che

quella

scelto diano

che

'

poiche HC

essa potrai mai HB

in non e

essere

n.ae . Y vicino dare

potrebbe

' '

Sappiamo ad

e HC

che Hc perche

l' ~

con

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mezzo

in

Br

con danno

non

meno

in e

"

cani

JÌÌ

" . qst struttura

'

anche

Ed e

#

H |

' ragionevole

Br ti eptuplecto

I

isopropil e

t ' }

in campi

e

ma isopropossi

schermati

de

1 / 2.6

' 2.5

di solito e a

sistema

@ aromatico

che presenta

lingotti che

2 1

integrano

CDU }

1 8

l'

segnali

i sopra /