Struttura e trasformazione della materia

ALCANI

Gli alcani sono idrocarburi saturi, ovvero composti organici formati esclusivamente da carbonio e

idrogeno, nei quali gli atomi di carbonio sono legati tra loro da soli legami singoli (C−C). La loro

formula generale è. Essendo costituiti solo da legami singoli, gli alcani mostrano una

scarsa reattività chimica. Dal punto di vista fisico, gli alcani sono apolari e dunque insolubili in

acqua, ma solubili in solventi organici apolari. I loro punti di ebollizione e fusione aumentano

all’aumentare della lunghezza della catena carboniosa, a causa delle forze di van der Waals più

intense. La loro nomenclatura segue la regola di utilizzare il prefisso che indica il numero di atomi

di carbonio seguito dal suffisso "-ano". Per quanto riguarda la reattività, gli alcani sono

relativamente inerti, ma possono subire combustione, producendo anidride carbonica e acqua in

presenza di ossigeno. Un'altra reazione importante è la sostituzione radicalica con alogeni, che

avviene tramite un meccanismo a catena e porta alla formazione di alogenuri alchilici. Dal punto di

vista strutturale, gli alcani presentano ibridazione e una geometria tetraedrica con angoli di

legame di circa 109,5°. Si trovano principalmente nei combustibili fossili, come petrolio e gas

naturale, e sono fondamentali come fonte di energia.

ALCHENI

Gli alcheni sono idrocarburi insaturi che contengono almeno un doppio legame carbonio-carbonio

(C=C). La loro formula generale è . La presenza del doppio legame conferisce agli

alcheni una maggiore reattività rispetto agli alcani. Questo doppio legame è formato da un legame

sigma (σ) e un legame pi greco (π), il quale è responsabile della loro reattività chimica. Dal punto di

vista fisico, gli alcheni sono apolari e quindi insolubili in acqua, ma solubili in solventi organici.

Hanno punti di ebollizione leggermente inferiori agli alcani corrispondenti, poiché le loro

interazioni intermolecolari sono più deboli. La nomenclatura degli alcheni prevede la sostituzione

del suffisso "-ano" degli alcani con "-ene", indicando la posizione del doppio legame nella catena

più lunga. La loro reattività è caratterizzata principalmente dalle reazioni di addizione elettrofila,

che sfruttano la disponibilità di elettroni del legame π. Tra queste troviamo l'idrogenazione

(addizione di H2), l'alogenazione (addizione di X2) e l'idratazione (addizione di H2O).

Strutturalmente, gli alcheni presentano ibridazione , con geometria planare e angoli di

legame di circa 120°. Essi sono molto importanti nell’industria chimica e vengono utilizzati come

precursori nella sintesi di polimeri, come il polietilene, e altri prodotti chimici.

ALCHINI

Gli alchini sono idrocarburi insaturi caratterizzati dalla presenza di un triplo legame carbonio-

carbonio (C≡C), con formula generale . Il triplo legame è formato da un legame sigma e

due legami pi greco, il che li rende ancora più reattivi degli alcheni. Le loro proprietà fisiche sono

simili a quelle degli alcheni: apolari e quindi insolubili in acqua, ma solubili in solventi organici. A

parità di massa molare, hanno punti di ebollizione leggermente superiori agli alcheni

corrispondenti. La nomenclatura degli alchini prevede il suffisso "-ino". La loro reattività è

caratterizzata da reazioni di addizione simili a quelle degli alcheni, ma in più possono subire

reazioni di formazione di sali (i sali degli acetiluri) con basi forti, grazie alla loro maggiore acidità.

Dal punto di vista strutturale, gli alchini hanno ibridazione sp e una geometria lineare con angoli di

legame di 180°. Un esempio importante è l’acetilene (C2H2), usato come combustibile per

saldature ad alta temperatura.

ARENI

Gli areni, o idrocarburi aromatici, sono composti ciclici che presentano legami π delocalizzati, come

il benzene (C6H6). Questa delocalizzazione conferisce loro una particolare stabilità e proprietà

chimiche uniche. Dal punto di vista fisico, gli areni sono apolari, con punti di ebollizione e fusione

relativamente alti a causa delle interazioni intermolecolari tra gli anelli aromatici. La loro reattività

è dominata dalle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica, in cui un elettrofilo sostituisce un

atomo di idrogeno dell'anello. Tra queste reazioni troviamo l’alogenazione, la nitrificazione e la

solfonazione. Gli areni sono componenti fondamentali di molti composti naturali e sintetici, tra cui

farmaci, coloranti e materie plastiche.

ALOGENURI ALCHILICI

Gli alogenuri alchilici sono composti organici in cui uno o più atomi di idrogeno di un alcano

vengono sostituiti da un atomo di alogeno (fluoro, cloro, bromo o iodio). La loro formula generale è

R−X, dove R rappresenta un gruppo alchilico e X un alogeno. Questi composti sono molto

importanti nell’industria chimica e farmaceutica, essendo usati come intermedi nella sintesi

organica. Dal punto di vista fisico, gli alogenuri alchilici sono più polari degli alcani corrispondenti,

grazie alla differenza di elettronegatività tra carbonio e alogeno. Questo li rende moderatamente

solubili in solventi polari come l’etanolo, anche se la loro solubilità in acqua è generalmente bassa.

I loro punti di ebollizione aumentano all’aumentare della massa dell’alogeno, con gli ioduri alchilici

che presentano i valori più alti. La loro nomenclatura segue la regola di indicare il nome

dell’alogeno con il relativo numero di posizione nella catena carboniosa. Chimicamente, gli

alogenuri alchilici sono reattivi in reazioni di sostituzione nucleofila e reazioni di eliminazione. Nella

sostituzione nucleofila, il gruppo alogeno viene rimpiazzato da un nucleofilo, come un gruppo -OH

o un ammine. Strutturalmente, gli alogenuri alchilici presentano un carbonio ibridato e una

geometria tetraedrica. Essi trovano largo impiego nei solventi organici, nei gas refrigeranti e come

intermedi nella sintesi di farmaci e pesticidi.

ALCOLI

Gli alcoli sono composti organici caratterizzati dalla presenza di un gruppo ossidrile (-OH) legato a

un carbonio ibridato . La loro formula generale è R−OH e si dividono in alcoli primari,

secondari e terziari, a seconda del numero di gruppi alchilici legati al carbonio che porta

il gruppo -OH. Le proprietà fisiche degli alcoli sono fortemente influenzate dalla capacità di formare

legami a idrogeno, il che li rende molto più solubili in acqua rispetto agli idrocarburi corrispondenti.

I loro punti di ebollizione sono elevati a causa di queste interazioni intermolecolari. La solubilità

diminuisce con l’aumentare della catena carboniosa. Dal punto di vista chimico, gli alcoli possono

comportarsi sia come acidi che come basi, ma la loro principale reattività è legata alle reazioni di

ossidazione, disidratazione ed esterificazione. L’ossidazione di un alcol primario porta alla

formazione di un’aldeide, che può ulteriormente ossidarsi ad acido carbossilico, mentre un alcol

secondario dà origine a un chetone. Gli alcoli possono anche subire disidratazione, formando

alcheni, e reagire con acidi carbossilici per dare esteri in una reazione nota come esterificazione di

Fischer. Gli alcoli sono caratterizzati da geometria tetraedrica. Sono largamente diffusi in natura,

presenti in zuccheri, vitamine e metaboliti essenziali. L’etanolo, in particolare, è utilizzato come

solvente, carburante e componente di bevande alcoliche.

ETERI

Gli eteri sono composti organici in cui un atomo di ossigeno è legato a due gruppi alchilici o arilici

(R−O−R′). Sono meno reattivi degli alcoli e la loro formula generale è simile a quella dell’acqua, ma

con sostituzione degli atomi di idrogeno con gruppi organici. Dal punto di vista fisico, gli eteri sono

polari ma non formano legami a idrogeno tra loro, quindi hanno punti di ebollizione più bassi

rispetto agli alcoli di massa molare simile. Sono solubili in acqua solo se contengono gruppi alchilici

piccoli, mentre diventano progressivamente insolubili con catene più lunghe. A livello chimico, gli

eteri sono piuttosto inerti, ma possono reagire con acidi forti come l’acido cloridrico o solforico per

dare alcoli e alogenuri alchilici. Sono sensibili all’ossidazione, formando perossidi esplosivi.

Strutturalmente, gli eteri presentano ossigeno ibridato con una geometria angolare. Sono

ampiamente utilizzati come solventi organici e anestetici, con esempi noti come l’etere dietilico,

impiegato storicamente come anestetico generale.

ALDEIDI E CHETONI

Le aldeidi e i chetoni sono composti caratterizzati dalla presenza del gruppo carbonilico (C=O). La

differenza tra loro risiede nella posizione del gruppo: nelle aldeidi (R−CHO) il carbonile è situato

all'estremità della catena, mentre nei chetoni (R−CO−R′) si trova all'interno della molecola. Le loro

proprietà fisiche sono influenzate dalla polarità del gruppo carbonilico, che genera interazioni

dipolo-dipolo. Tuttavia, poiché non formano legami a idrogeno tra loro, i loro punti di ebollizione

sono inferiori a quelli degli alcoli ma superiori a quelli degli idrocarburi corrispondenti. Dal punto di

vista chimico, la reattività delle aldeidi e dei chetoni è dominata dalle reazioni di addizione

nucleofila, in cui un nucleofilo attacca il carbonio parzialmente positivo del gruppo carbonilico. Le

aldeidi possono ossidarsi facilmente ad acidi carbossilici, mentre i chetoni sono più resistenti

all’ossidazione. Entrambi possono essere ridotti ad alcoli. Un’altra reazione tipica è l’addizione di

cianuro per formare cianidrine. Gli aldeidi e i chetoni hanno ibridazione con geometria

planare. Sono composti fondamentali nella chimica biologica, presenti negli zuccheri (ad esempio il

glucosio è un’aldeide, mentre il fruttosio è un chetone) e in numerosi composti aromatici.

ACIDI CARBOSSILICI

Gli acidi carbossilici sono composti organici caratterizzati dalla presenza del gruppo carbossilico

(-COOH), che conferisce loro un’acidità relativamente elevata rispetto agli altri composti organici.

La loro formula generale è R−COOH, dove R rappresenta un gruppo alchilico o arilico. Dal punto di

vista fisico, gli acidi carbossilici hanno punti di ebollizione molto alti a causa della formazione di

legami a idrogeno sia intermolecolari che intramolecolari. Questa caratteristica li rende altamente

solubili in acqua, almeno per le catene carboniose più corte; all'aumentare della lunghezza della

catena, la solubilità diminuisce progressivamente. Chimicamente, gli acidi carbossilici sono

debolmente acidi e possono dissociarsi parzialmente in soluzione acquosa formando lo ione

carbossilato (R−COO^-) e un protone (H^+). Sono coin