Seconda parte di appunti completi per esame di Chimica organica 2

PROPRIETA' DEI LIPIDI

I lipidi sono una classe eterogenea di composti organici presenti in natura (molti dei quali sono monoe e grassi ed oli) caratteristici che di solubilità.

I lipidi sono insolubili in acqua e solubili nei solventi organici apolatri non polari come l'etere dietetico e il diclorometano.

I lipidi sono suddivisi in 2 gruppi principali: il primo contiene i lipidi che contengono una porzione lipofica non polare. appartengono a questo gruppo: i trigliceridi, i fosfolipidi le prostaglandine e vitamine liposolubili, che hanno gruppo adatti. La detergenza in natura. Terzikohione come colesterolo gli ormoni steroidei e gli acidi biliari.

Le risorse grasse sono abolitionalmente degli esteri di acidi grassi, sia di origine animale che di origine vegetale. Si definisce acido grasso un acido carbossilico a catena lunga e non tramificata, di numero con un numero di atomici di carbonio compreso tra il 12 e 20 ad abbatetone dei pivoti originari, ed è un un’ uniforme della membrana biologica.

Partendo dalle molecole più patotiti trattiamo le cere, delle casi sono, prodotto di organismi animali: componenti (come le api) odotta a microorganismi, alcune piante agentivi producono uno degli esteri formato da un acido grasso con al ei corbo con una lunga catena alchilica, il poi anduti per più lungo di questo dell’acido grasso inferno.

CH₃(CH₂)₃₀COOH CH₃(CH₂)₁₅ CH₂(CH₂)₃₀ triacontilpalmitato

TRIGLICERIDI

Grassi animali e oli vegetali, i più abbondanti lipidi di origine naturale, sono dei triesteri del glicerolo e di più comuni: a lunga catena. Per tale motivo i livelli grammici sono ancora detti trigliceridi.

Il pilto che piramide tetto di esterificazione è un triolo: il 12.3 propaneico, detto comunemente glicerolo (o glicerina).

H₂O H₂O lo H₂C – OH J H₂O H₂C – OH J H₂C – OH OH₂ + R’O – H₂O

TRIGLICERIDE J GLICEROLO ESERCIZIO GRASSI

Quando gli acidi grassi che compongono le trigliceride sono gli stessi, allora si parla di

OMOTRIGLICERIDI.

In natura generalmente i trigliceridi sono formati da acidi grassi diversi, ed una

diretta conseguenza è che sono SOSTANZE CHIRALI perché il carbonio centrale ha

legato 4 sostituenti diversi.

Per quanto riguarda gli ACIDI GRASSI, ne sono stati isolati più di 500 differenti tra

piante e fonti di natura animale e vegetale.

In un ACIDO GRASSO il numero di ATOMI DI CARBONIO ed il numero di DOPPI le

fanno cambiare le proprietà fisiche e chimiche.

Siamo dei contribuenti a ridurre l'inquinamento nel mondo e rende il tutto più sano.

Questa sezione presenta una rinnovata energia di cura e benessere, con la quale stamattina

si è trovato uno sbocco unico e speciale, inizia oggi il nostro racconto.

Il radicale perossidico è una nuova specie reattiva, e lo fa attaccando un protone di un altro trigliceride, rompendo preferenzialmente il legame C-H in posizione allilica. Questo porta alla formazione di un ulteriore radicale allilico che va a propagare la catena.

I prodotti perossidici che si formano sono a loro volta poco stabili; e vanno incontro ad una serie di degradazioni che portano alla formazione di composti carbonilici instabili i quali sono volatili: tipici odori di rancido.

Un'ulteriore possibilità: si può interrompere il percorso di ossidazione radicalica. È il caso della polimerizzazione: esempio classico è quello alla base dei processi di indurimento. Un olio essenziale risponde e si polimerizza grazie all'ossidazione. L'esempio classico è quello dell’olio di lino per la protezione di strutture in legno, in quanto si forma una pellicola protettiva ma monomera.

Fosfolipidi

I fosfolipidi, più correttamente chiamati fosfoacilgliceroli, rappresentano il secondo più abbondante gruppo di lipidi presenti in natura. Si trovano quasi esclusivamente nella membrane cellulari di piante ed animali: da normalmente non formare da sole il 60-90% di proteine ed il 40-60% di fosfolipidi. I fosfolipidi più importanti sono derivati dall’acido fosfatidico.

I fosfolipidi sono simili anni di trigliceridi, ma nel gruppo ossidrilico della glicerina resistente solitamente due gruppi grassi rimanenti tende ad essere sostituito con un terzo gruppo anideetereo e esterificato con un terzo fosfato in formaggio:

A sua volta il acido fosforico può essere esterificato da un alcol in comune con la formazione di fosfolipidi verrà più spesso utilizzato etanolamina o colina, che qualifica tessuto e termoregolatori.

Alcuni fosfolipidi (cioè le fosfofettina sono momenti più valere acido grassi) possono uno estremamente gruppo identificati con una testa polare; i identifichè quindi due catena (coda) lipide stante preferenze apolare. Queste code acidi grassi sono piani - alto tutte due parti, evidenza sulle vicinanza.

Come già stato appunto e non imitio, i fosfolipidi ricercano un ruolo fondamentale

per azione di una base può perdere un protone e restaurare il doppio legame carbonio-carbonio.

CARBODATIONE ALILICO

FARNESIL DIFOSFATO

GERANIL DIFOSFATO

Chiaramente la reazione può essere proprogate una sola annuoto: col geranile difosfato (l'elimando con perdita anone l'eter oppa can un an acirolare feroare. n' ontiene le ee enrinioe. Segamente presente ma fuori e mpgei cgeumi. ) adicionno amo chci annuki di isopentile difosfato.

GEOMETRIA E

CARBOCATION ALILICO

LINALIL DIFOSFATO

GEOMETRIA 2

LIMONENE

Di sopra e riportato il met cecainismo con iie quaki si pronno formare terpeni ciclici. Se dal geranile riposfato non si procede per idrolasi ri usapenns dell'acai in snizloma, puo evolvere . Con e suluta di OPP e fi forma um carbonione allelio alesocotato penacio il geranile pirofosfato a in aqulibrata con so specie in cuii ie gruppo opp si sopata in pnvisiano puzelamica eni termina.

In ogni caso una niente era ai femne le carbococione ei a progue so ponihileta di CCIZRZOLAIONE INTRANUOLECUOLARE : maefinine nno skrft earliccan so amportaerione aoa fimale si clirolie il cicle a ra sio termini e i otiona io limonene.

Iintroducendo a partire dal geranile difosfato um 'iietucera unita; di isopentil diptoato

Prendiamo come esempio due zuccheri con un numero maggiore di atomi di carbonio per dimostrare come possono comunque essere indicate le strutture usando le proiezioni di Fischer.

L'eritrosio è lo zucchero a quattro atomi di carbonio; per costruire la proiezione si prende lo scheletro in modo da collocare dietro di piano dei fogli i due atomi leganti che formano una catena costituita da H ed OH. Il metano verso il cartone. Solicidandosi nel piano, infine, si ottiene la proiezione di Fischer.

Il glucosio presente sei atomi di carbonio perché le cose si fanno un po' più complese, ma ognuno ha la struttura come indicato [come nel piano di cilindro] nel processo direttamente ottenere la proiezione.

Per come sono state costruite, le proiezioni di Fischer hanno determinate regole che devono essere rispettate, e mirato delle operazioni che sono proibite in quanto cambiano la struttura della molecola.

Prima di elencarle si ricorda che solo una molecule con un centro di chiraltà per convenienza nel suo enantiomero occorre scambiare due costituenti. Così facendo si INVERTE LA CONFIGURAZIONE ne el centro chirale.

In pratica succede che le ROTAZIONI DELLE PROIEZIONI DI FISCHER devono avere delle conseguenze nel variato di modificare la configurazione rappresentata, e tutto ciò dipende dell'ANGOLO DI ROTAZIONE.

• ROTAZIONE DI 180°: ruotando la proiezione di Fischer di un enantiomero di 180°, verificiamo che la rotazione del Fischer avrà stesso mantenimento di potenza. Con questo è legato fatto che la rotazione di 180° può essere sopra tutto. L'intersostituti contro di centro chirale, se racchiudendo due rotanti dell'enantiomero e riceviamo due, si ottiene l'enantiomero dell'enantiomero e alto non è che le molecule iniziate.

• La rotazione di 180° di una proiezione di Fischer è un operazione per essa perché non cambia la molecola rappresentata.