Laboratorio Chimica organica I - Nomenclatura

Nomenclatura Composti Organici

Alcani Lineari

• 1 - Met - - metano - metile (CH3)
• 2 - Et - - etano - etile (CH2CH3)
• 3 - Prop - - propano - propile (CH2CH2CH3)
• 4 - But - - butano - butile
• 5 - Pent - - pentano - pentile

Classificazione Atomi di Carbonio

• Carbonio primario (1°): legato ad un solo atomo di carbonio
• Carbonio secondario (2°): due atomi di carbonio
• Carbonio terziario (3°): tre atomi di carbonio
• Carbonio quaternario (4°): quattro

Alcani Ramificati

1. Individua la catena più lunga. Essa può essere lineare o piegata, l'essenziale è che sia continua.
2. Individuazione delle ramificazioni (o sostituenti) della catena.
3. Numerazione della catena principale, in modo da assegnare il numero più basso possibile al sostituente.
4. Costruzione del nome definitivo.

Posizione Sostituente - Nome Sostituente / Catena Principale

Problematiche da affrontare per alcani più complessi

a) Se la catena principale porta più sostituenti, bisogna dare il numero più basso possibile al primo sostituente

6-Etil-3-metilnonano(non 4-Etil-7-metilnonano)

b) Quando ci sono più sostituenti uguali, si usano prefissi (di, tri, tetra, ecc.)

3,6-dimetilnonano

c) Se tutte le possibili direzioni di numerazione portano allo stesso numero al primo sostituente, si procede in modo da dare numero più basso possibile al secondo sostituente

3,7-dietil-4-metilnonano(non 3,2-dietil-6-metilnonano)

d) Se tutte le possibili direzioni di numerazione portano agli stessi numeri, bisogna dare numero più basso al sostituente con prima alfabetica

3-etil-5,7-dimetilnonano(non 7-etil-3,5-dimetilnonano)

e) Se si possono individuare due catene di uguale lunghezza, si sceglie quella con maggior numero di sostituenti

3-etil-2,5,7-trimetilnonano(non 3,5-dimetil-7-(propil-2-il)nonano)

catena piu sostituta

9-metil-8-clorde-4-en-1-yno

(non 8-(prop-2-il)dec-4-en-1-ino)

-Se il sostitutente porta un legame multiplo occorre indicarne la posizione e usare la designenza enu or oni

5-(prop-2-en-1-il)ott-2-en-6-ino

1-metil-3-(pent-1,3-dien-3-il) cicloesano

ALCHENI CICLICI

• Posizione doppio legame scappa 1/2 e viene indicato nel nome finale
• Il verso della numerarione doeva essere quello che ci permeatte di dare il numero piu basso possible al primo sostituente

3,4-dimetilcicloes-1-ene

3-etilcilopeut-1-ene

1,6-dimetilcicloes-1-ene

(non 2,3-dimeticicloes-4-ene)

perche 1≤2

4 - etossi - 6 - metil - 5 - propilottanoato di metile

S (3 - clorocicloesil) esano - 3 - ammmina

• Le ammmina 2° e 3° sono considerate in termini di nomenclatura come ammmina o N - sostituire
• Si individua la catena piu lunga o il ciclo legato all'azoto
• Si assegna il nome a tale catena usando il prefisso ammmina e numera in modo da dare al C legato all'azoto il numero piu basso possibile
• Si individuiamo i sostituenti sull'azoto (nessīdē) usando il prefisso nami - e sulla catena vengono sistenati in ordine alfabetico

N - etil - N - 6 - dimetil eptan- 2 ammmina

2 - coxo - N - metil - N - propil cicol heptaza - ammmina

N - (3 - etiletil) - N - metil cicloesammina

2 - etil - N - metilciclozammmina

acido 3-ammino 5-metil 4-osso esanoico

3-deossi 6-idrossi 5-metilex-3-en-2-one

cloruro di 3-ammino 4-etilesanoato

(a parità di lunghezza si sceglie la catena con piu gruppi funzionali)

3-ammino 8-ossso 6-propil nonanoato

4-etano di ciclopentile

(a parità di lunghezza e numero gruppi funzionali, si sceglie la catena piu sostituita)

Prefisso da usare in presenza di un gruppo funzionale

terminale non prioritario

Aldeidi

Si usa il prefisso osso quando il carbonio aldeidico appartiene alla catena principale mentre si usa il prefisso formil se il CHO è legato direttamente sulla catena principale. Se invece è legato ad una catena secondaria si usa ossar (es ostear).

6 etil-NN 8-trimetil-9-metossi

10-osso dec-B-en aldenide

5-etil-3-isopropilcicloesano

3-clorbutano di cicloesante

cloro di 2-feniltetanoile

6,7-dimetil-3-feniltano-4-one

6-metiltano-3-nitrile

2-cloro-5-methsicicloesanocarbaldeide

cloruro di 3-clorocicloesano

Esercizi Nomenclatura

Acidi Carbossilici

1. Acido 3-cloropentanoico

2. (Se - COOH legato ad un ciclo, suffisso -carbossilico e non -oico) Acido 2-cicloesencarbossilico

3. Acido 3-metilcicloesan-1,2-dicarbossilico

4. Acido (E)-3-(Etil)-3-pentenoico

Cloruri Acidi

1. Cloruro di Etanoile (Cloruro di acetile) 2 C

Chetone

1. 2-pentanone

2. 3-penten-2-one

3. 2-isopropil-4-metilcicloesnone

4. 3-ossobutiralde

5. 4-fenil-1-propanone